乙基(3S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸酯 | 372-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基(3S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸酯
• 英文名称: ethyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate
• 英文别名: (S)-(-)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate；(3S) ethyl 3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutanoate；(3S)-ethyl 4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyrate；ethyl (3S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutyrate；ethyl (S)-3-hydroxy-4,4,4-trifluorobutanoate；ethyl (S)-4,4,4-trifluoro-3-hydroxybutanoate；(S)-Ethyl 3-Hydroxy-4,4,4-Trifluorobutyrate
• CAS: 372-30-5；85571-85-3；88968-78-9；99437-70-4
• 化学式: C₆H₉F₃O₃
• mdl: MFCD00040842
• 分子量: 186.131
• InChiKey: ZWEDFBKLJILTMC-BYPYZUCNSA-N

物化性质

• 沸点：
  70 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险品标志：
  F,Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918199090
• 安全说明：
  S26,S36
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  4.1
• 危险性防范说明：
  P210
• 危险品运输编号：
  1325
• 危险性描述：
  H228

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基(3S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸酯 在 盐酸 、 碘 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以52%的产率得到(2R,3S)-3-Trifluoromethyl-oxirane-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有氟化甲基的手性2,3-环氧化合物的立体选择性合成

  摘要：

  描述了由相应的β-羟基酮和/或酯制备氟甲基化的光学纯环氧化合物C（OH）Me 2 ]。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)84374-2
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4,4,4-三氟丁酸乙酯 在 wet cells of Candida parapsilosis ATCC 7330 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.0h， 以64%的产率得到乙基(3S)-4,4,4-三氟-3-羟基丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of enantiomerically enriched (S)-ethyl 3-hydroxy 4,4,4-trifluorobutanoate using whole cells of Candida parapsilosis ATCC 7330

  摘要：

  Optically pure (S)-ethyl 3-hydroxy 4,4,4-trifluorobutanoate was prepared using the biocatalyst Candida parapsilosis ATCC 7330 by deracemisation of the racemic alcohol ester in high optical purity (96%) and yield (65%) and by asymmetric reduction from its prochiral ketone (ee up to 84% and yield 60%) under different reaction conditions. This study highlights the possibility of using the same biocatalyst to produce (S)-ethyl 3-hydroxy 4,4,4-trifluorobutanoate using different strategies. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2014.11.004

文献信息

• 2,2‘,5,5‘-Tetramethyl-4,4‘-bis(diphenylphoshino)-3,3‘-bithiophene:  A New, Very Efficient, Easily Accessible, Chiral Biheteroaromatic Ligand for Homogeneous Stereoselective Catalysis
  作者：Tiziana Benincori、Edoardo Cesarotti、Oreste Piccolo、Franco Sannicolò

  DOI：10.1021/jo991533x

  日期：2000.4.1

  C2-symmetry chelating ligand for transition metals, is described, starting from 2,5-dimethylthiophene. The complexes of this electron-rich diphosphine with Ru(II) and Rh(I) were used as catalysts in some homogeneous hydrogenation reactions of prostereogenic carbonyl functions of alpha- and beta-ketoesters, of prostereogenic carbon-carbon double bonds of substituted acrylic acids, and of N-acetylenamino

  对映纯（+）-和（-）-2,2'，5,5'-四甲基-4,4'-双-（二苯基膦基）-3,3'-联噻吩（tetraMe-BITIOP的四步直接合成），描述了一种新的C2对称的过渡金属螯合配体，从2,5-二甲基噻吩开始。这种富电子的二膦与Ru（II）和Rh（I）的配合物在α-和β-酮酸酯的酯基羰基官能团，取代丙烯酸的酯基碳-碳双键的均相加氢反应中用作催化剂和N-乙酰基氨基酸。发现在所有实验中对映体过量都非常好，并且与文献报道的在相同实验条件下进行的相同反应的最佳结果相当，
• Novel anti-Prelog stereospecific carbonyl reductases from Candida parapsilosis for asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Yao Nie、Rong Xiao、Yan Xu、Gaetano T. Montelione

  DOI：10.1039/c0ob00938e

  日期：——

  identified in Candida parapsilosis that consists of four open reading frames including three putative stereospecific carbonyl reductases (scr1, scr2, and scr3) and an alcohol dehydrogenase (cpadh). These newly identified three stereospecific carbonyl reductases (SCRs) showed high catalytic activities for producing (S)-1-phenyl-1,2-ethanediol from 2-hydroxyacetophenone with NADPH as the coenzyme. Together

  生物催化在手性分子合成中的应用，由于其环境友好的反应条件以及无与伦比的化学、区域和立体选择性，是替代化学路线的最绿色技术之一。我们一直对寻找羰基还原酶并评估其底物特异性和立体选择性感兴趣。我们现在报道了近平滑念珠菌中鉴定出的一个基因簇，该基因簇由四个开放阅读框组成，其中包括三个推定的立体特异性羰基还原酶（scr1、scr2和scr3）和一个乙醇脱氢酶（cpadh ））。这些新鉴定的三种立体特异性羰基还原酶（SCR）表现出高催化活性，用于从原料中生产（S）-1-苯基-1,2-乙二醇2-羟基苯乙酮以NADPH为辅酶。与 CPADH 一起，该簇中的所有四种酶都是具有新型抗 Prelog 立体选择性的羰基还原酶。SCR1 和 SCR3 对苯乙酮衍生物和氯代 2-羟基苯乙酮表现出明显的特异性，尤其是对苯乙酮衍生物和氯代 2-羟基苯乙酮表现出非常高的活性。4-氯-3-氧代丁酸乙酯，一种具有重要药用潜力
• Identification of key residues in Debaryomyces hansenii carbonyl reductase for highly productive preparation of (S)-aryl halohydrins
  作者：Guo-Chao Xu、Yue-Peng Shang、Hui-Lei Yu、Jian-He Xu

  DOI：10.1039/c5cc06796k

  日期：——

  Key residues were identified through combinatorial mutation of conserved residues with notably improved productivity in asymmetric reduction of α-chloroacetophenone.

  关键残基通过组合突变保守残基而被识别，这种突变显著提高了不对称还原α-氯乙酰苯的产率。
• Stereospecific Reduction of Methyl o-Chlorobenzoylformate at 300 g⋅L−1 without Additional Cofactor using a Carbonyl Reductase Mined from Candida glabrata
  作者：Hongmin Ma、Linlin Yang、Yan Ni、Jie Zhang、Chun-Xiu Li、Gao-Wei Zheng、Huaiyu Yang、Jian-He Xu

  DOI：10.1002/adsc.201100366

  日期：2012.6.18

  for the preparation of methyl (R)‐o‐chloromandelate [(R)‐CMM], the key intermediate for clopidogrel, the homologous proteins of Gre2p were expressed in Escherichia coli, among which CgKR1 showed the most satisfactory activity and stereoselectivity towards methyl o‐chlorobenzoylformate (CBFM). Using the crude enzyme of CgKR1 and glucose dehydrogenase (GDH), as much as 300 g⋅L−1 of CBFM was almost stoichiometrically

  为了寻找适合于甲基的制备氧化还原酶（[R ）- ö -chloromandelate [（[R）-CMM]，关键中间体为氯吡格雷，Gre2p的同源蛋白在表达大肠杆菌，其中CgKR1显示出最对邻氯苯甲酰基甲酸甲酯（CBFM）具有令人满意的活性和立体选择性。使用CgKR1和葡萄糖脱氢酶（GDH）的粗酶，高达300g⋅L -1 CBFM的几乎化学计量转化为（- [R）-CMM具有优异的对映体过量（98.7％ee值）。更重要的是，该反应可以在不外部添加昂贵的辅因子的情况下进行。底物谱表明，酮酯是最合适的底物，这已被克量级制备所证实。同源性建模和对接分析揭示了CgKR1高立体选择性的分子基础。这些不仅证明了基于序列同源性的计算机合成新酶的可行性，而且证明了这种新的还原酶在光学活性（R）-CMM的实际生产中的适用性。
• Stereoselective Enzymatic Synthesis of Chiral Alcohols with the Use of a Carbonyl Reductase from <i>Candida </i><i>m</i><i>agnoliae</i> with Anti-Prelog Enantioselectivity
  作者：Dunming Zhu、Yan Yang、Ling Hua

  DOI：10.1021/jo0603328

  日期：2006.5.1

  carbonyl reductases with anti-Prelog enantioselectivity, the activity and enantioselectivity of a carbonyl reductase from Candida magnoliae have been examined with various ketones of diverse structures. This carbonyl reductase catalyzed the reduction of a series of ketones, α- and β-ketoesters, to anti-Prelog configurated alcohols in excellent optical purity. The usefulness of this carbonyl reductase has

  在我们努力寻找具有抗Prelog对映选择性的羰基还原酶的过程中，已经用各种结构不同的酮检查了来自白色假丝酵母的羰基还原酶的活性和对映选择性。这种羰基还原酶催化将一系列酮（α-和β-酮酸酯）还原为具有出色光学纯度的抗Prelog构型醇。该羰基还原酶的有用性已通过几种具有药学重要性的手性醇中间体的合成得到证明。