N-methacryloyl-2-phenylimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-methacryloyl-2-phenylimidazole
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-phenylimidazol-1-yl)prop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O
• 分子量: 212.251
• InChiKey: DJDCFXXJKAILFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二叔丁基过氧化物 、 N-methacryloyl-2-phenylimidazole 以 氟苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以28%的产率得到6-ethyl-6-methylimidazo[2,1-a]isoquinolin-5(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  过氧化物介导的级联甲基化/乙基化和分子内环化反应合成苯并咪唑并[2,1-a]异喹啉-6（5H）-

  摘要：

  研究了以DTBP为氧化剂和甲基自由基源的2-芳基苯并咪唑的无金属氧化自由基甲基化/芳基化反应。反应通过顺序的甲基自由基加成/环化途径进行，并以中等至良好的产率提供了一系列甲基官能化的苯并咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-one。此外，用DTAP还可以实现2-芳基苯并咪唑的乙基化/芳基化。

  DOI：

  10.1039/d0ob02383c

文献信息

• Silver-catalyzed decarboxylative radical cascade cyclization toward benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Kai Sun、Shi-Jun Li、Xiao-Lan Chen、Yan Liu、Xian-Qiang Huang、Dong-Hui Wei、Ling-Bo Qu、Yu-Fen Zhao、Bing Yu

  DOI：10.1039/c8cc10243k

  日期：——

  A decarboxylative radical addition/cyclization strategy was developed, by which a wide range of benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones were prepared via reaction of 2-arylbenzoimidazoles and carboxylic acids.

  通过对2-芳基苯并咪唑和羧酸进行反应，开发了一种去羧基自由基加成/环化策略，从而制备了广泛的苯并咪唑[2,1-a]异喹啉-6(5H)-酮。
• Metal-free oxidative acylation/cyclization of <i>N</i>-methacryloyl-2-phenylbenzoimidazole with aryl aldehydes: an easy access to benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolin-6(5<i>H</i>)-ones
  作者：Ramesh Boora、G. Ravi kumar、B. V. Subba Reddy

  DOI：10.1039/c9ob01979k

  日期：——

  A metal-free radical cyclization strategy has been developed for the synthesis of fused benzimidazo[2,1-a]isoquinolin-6(5H)-one derivatives from N-methacryloyl-2-arylbenzoimidazole and aryl aldehydes using 70% tert-butylhydroperoxide in water (TBHP). The reaction proceeds through a sequential acyl radical addition/cyclization strategy. This method is useful for the generation of biologically relevant

  已开发了一种金属自由基环化策略，用于使用70％叔丁基氢过氧化物从N-甲基丙烯酰基-2-芳基苯并咪唑和芳基醛类合成稠合的苯并咪唑并[2,1- a ]异喹啉-6（5 H）-一衍生物在水中（TBHP）。反应通过顺序的酰基自由基加成/环化策略进行。该方法可用于在一步过程中生成生物学上相关的四环支架。
• Peroxide-mediated synthesis of benzimidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinoline-6(5<i>H</i>)-ones <i>via</i> cascade methylation/ethylation and intramolecular cyclization
  作者：Changduo Pan、Cheng Yuan、Jin-Tao Yu

  DOI：10.1039/d0ob02383c

  日期：——

  the oxidant and methyl radical source was developed. The reaction proceeds through a sequential methyl radical addition/cyclization pathway and affords a series of methyl functionalized benzimidazo[2,1-a]isoquinoline-6(5H)-ones in moderate to good yields. Besides, the ethylation/arylation of 2-arylbenzoimidazoles was also achieved with DTAP.

  研究了以DTBP为氧化剂和甲基自由基源的2-芳基苯并咪唑的无金属氧化自由基甲基化/芳基化反应。反应通过顺序的甲基自由基加成/环化途径进行，并以中等至良好的产率提供了一系列甲基官能化的苯并咪唑并[2,1 - a ]异喹啉-6（5 H）-one。此外，用DTAP还可以实现2-芳基苯并咪唑的乙基化/芳基化。