3-phenyl-pyrazol-5-diazonium chloride | 60270-00-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-phenyl-pyrazol-5-diazonium chloride
• 英文别名: 3-phenylpyrazole-5-diazonium chloride；5-phenyl-1H-pyrazole-3-diazonium;chloride
• CAS: 60270-00-0
• 化学式: C₉H₇N₄*Cl
• 分子量: 206.634
• InChiKey: XHJWAACEGZKCDC-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.43
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenyl-pyrazol-5-diazonium chloride 在 sodium acetate 、 sulfur 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 生成 8-amino-4-phenylpyrazolo<5,1-c>benztriazine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  El-Ghandour, Ahmed Hafez Hussein; Ibrahim, Mohamed Kamal Ahmed; Abdel-Hafiz, Ibrahim Saad, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 11, p. 1628 - 1632

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-苯基吡唑 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-phenyl-pyrazol-5-diazonium chloride
  参考文献：
  名称：

  XXXII的环化反应。一些吡唑基乙二唑的合成及其环化研究

  摘要：

  摘要为了研究它们的环化反应，制备了几种不同取代的1 H-吡唑-5-基。已经发现环化的途径取决于环化介质的性质和吡唑环中的取代位置。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0589-0

文献信息

• Convenient method for synthesis of various fused heterocycles via utility of 4-acetyl-5-methyl-1-phenyl-pyrazole as precursor
  作者：Sobhi MOHAMED GOMHA、Ahmad SAMI SHAWALI、Abdou OSMAN ABDELHAMID

  DOI：10.3906/kim-1311-12

  日期：——

  A new, less expensive, solvent-free procedure was developed for the synthesis of some new derivatives of various fused heterocyclic ring systems, namely azolopyridazine, azolotriazine, azinotriazine, thienopyridine, and pyrazolopyridine. The structures of the products prepared were established by their spectral data and elemental analyses. Eight compounds were evaluated for their in vitro antimicrobial activity. Some of the tested compounds exhibited moderate to significant antibacterial and antifungal activities.

  开发了一种新的、更经济的无溶剂方法，用于合成各种融合杂环系统的若干新型衍生物，包括吖啶并嘧嗪、吖啶并三嗪、氰基三嗪、噻吩并吡啶和吡唑并吡啶。通过其光谱数据和元素分析确定了制备产物的结构。对八种化合物进行了体外抗菌活性评估，其中一些测试化合物显示出中等到显著的抗细菌和抗真菌活性。
• Synthesis of New Pyrazolo[5,1-c]triazine, Triazolo[5,1-c]triazine, Triazino[4,3-b]indazole and Benzimidazo[2,1-c]triazine Derivatives Incorporating Chromen-2-one Moiety
  作者：Mohamed A. Khalil、Samia M. Sayed、Mohamed A. Raslan

  DOI：10.5012/jkcs.2013.57.5.612

  日期：2013.10.20

  The versatile, hitherto unreported 3-(4-(2-phenyldiazenyl)-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-3-oxopropanenitrile 3 was prepared by two convenient routes: either by the reaction of ethyl 4-(2-phenyldiazenyl)-2-oxo-2H-chromen-3-carboxylate 2 with acetonitrile in the presence of sodium hydride or by treatment of 4-(2-phenyldiazenyl)-3-(2-bromoacetyl)-2H-chromen-2- one 5 with potassium cyanide. Reaction of 3 with

  通用的，迄今未报道的3-（4-（2-苯基二氮烯基）-2-oxo-2H-chromen-3-yl）-3-氧代丙烷腈3通过两种便捷的途径制备：要么通过乙基4-（2氢化钠存在下或通过处理4-（2-苯基二氮烯基）-3-（2-溴乙酰基）-2H-铬-2-一5与氰化钾。3与杂环重氮盐6、7、14和17的反应提供了相应的8、9、15和18。后者经过分子内环化成相应的吡唑并（5,1-
• Convenient and Efficient Method for Synthesis of Bis-Hetaryl Ketones and Evaluation of Their Antimicrobial Activity
  作者：Abdou O. Abdelhamid、Sobhi M. Gomha、Waleed A. M. A. El-Enany

  DOI：10.1002/jhet.3415

  日期：2019.2

  Sodium 1‐aryl‐3‐(3‐(ethoxycarbonyl)‐5‐methyl‐1H‐pyrazol‐4‐yl)‐3‐oxoprop‐1‐en‐1‐olate was used as precursor for the preparation of some novel derivatives of various fused azolotriazine ring systems via coupling reactions with hetaryldiazonium salts. Hydrazinolysis of the latter products yielded the corresponding pyrazolopyridazine derivatives. The structures of the products were established by their

  1-芳基-3-（3-（乙氧基羰基）-5-甲基-1 H-吡唑-4-基）-3-氧代丙-1-烯-1-油酸钠被用作制备某些新型衍生物的前体通过与杂芳基重氮盐的偶联反应制备各种稠合的三唑三嗪环系统。后一种产物的水合肼解反应产生相应的吡唑并哒嗪衍生物。产品的结构是通过其光谱数据和元素分析确定的。还评估了一些新产品的抗菌和抗真菌活性。
• Enaminone Incorporating a Dibromobenzofuran Moiety: Versatile Precursor for Novel Azines and Azolotriazines
  作者：Sherif M. H. Sanad、Ahmed E. M. Mekky

  DOI：10.1002/jhet.3107

  日期：2018.4

  reaction with acetonitrile derivatives 8a,b and 6‐aminopyrimidin‐4(1H)‐one 13, respectively. On the other hand, the enaminone 3 was taken as a synthetic precursor to synthesize novel pyrazolo[5,1‐c][1,2,4]triazines 21a–c, [1,2,4]triazolo[3,4‐c][1,2,4]triazines 25 and benzimidazo[2,1‐c][1,2,4]triazine 29 containing 5,7‐dibromobenzofuran‐2‐oyl moiety via its coupling with the appropriate diazonium salts

  2-乙酰基-5,7-二溴苯并[ b ]呋喃（1）与二甲基甲酰胺-二甲基乙缩醛反应生成相应的（E）-烯氨基酮3，再与芳族重氮氯化物偶合，得到相应的关键中间体3- oxo- 2-（ 2-芳基肼基）丙醛6a，b。化合物6a，b用于通过与乙腈反应制备新型3-亚氨基-2-3,2-二氢哒嗪10a，b和6-苯基偶氮吡啶并[2,3 - d ]嘧啶-4（1 H）-one衍生物15a，b。衍生物8a，b和6-氨基嘧啶-4（1 H）-1 13。另一方面，烯胺酮3被用作合成新型吡唑并[5,1– c ] [1,2,4]三嗪21a – c，[1,2,4]三唑并[3,4– c ] [1,2,4]三嗪25和苯并咪唑[ 2,1– c ] [1,2,4]三嗪29通过与适当的a的重氮盐偶联而含有5,7-二溴苯并呋喃-2-油基部分简便的一步法即可得到各种杂原子胺。
• A convenient route to pyridones, pyrazolo[2,3-a]pyrimidines and pyrazolo[5,1-c]triazines incorporating antipyrine moiety
  作者：Ahmad M. Farag、Kamal M. Dawood、Hanan A. Elmenoufy

  DOI：10.1002/hc.20046

  日期：——

  acetamide in high yield. Treatment of the latter with 5-aminopyrazole derivatives afforded the corresponding pyrazolo[2,3-a]pyrimidines. 2-cyano-N-[(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl)]acetamide also reacts with heterocyclic diazonium salts to give the corresponding pyrazolo[5,1-c]-1,2,4-triazine derivatives. © 2004 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 15:508–514, 2004; Published

  4-氨基安替比林与乙酰乙酸乙酯、苯甲酰乙酸乙酯和氰基乙酸乙酯缩合得到相应的3-(1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-3H-吡唑-4-基)乙酯氨基丙烯酸酯和 2-氰基-N-[(1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-3H-吡唑-4-基)]乙酰胺衍生物。氨基丙烯酸酯衍生物与乙腈和氢化钠反应生成 2-amino-6-methyl-1-(1,2-dihydro-1,5-dimethyl-2-phenyl-3-oxo-3H-pyrazol-4-yl) -4-吡啶酮。氰基乙酰胺衍生物与二甲基甲酰胺-二甲基缩醛 (DMF-DMA) 反应得到 2-氰基-N-[1,2-二氢-1,5-二甲基-2-苯基-3-氧代-吡唑-4-基]-2 -(N,N-二甲氨基)亚甲基乙酰胺，收率高。后者用5-氨基吡唑衍生物处理得到相应的吡唑并[2,3-a]嘧啶。2-氰基-N-[(1,2-dihydro-1,