4-(p-tolyl)oxazol-2-amine | 68101-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(p-tolyl)oxazol-2-amine
• 英文别名: 4-p-tolyl-oxazol-2-ylamine；4-(4-Methylphenyl)-1,3-oxazol-2-amine
• CAS: 68101-32-6
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O
• 分子量: 174.202
• InChiKey: SWGQPQRPYROHJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  160 °C(Solv: water (7732-18-5); ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  347.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.166±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(p-tolyl)oxazol-2-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 3'-(4-(4-methylphenyl)oxazol-2-ylamino)-5'-(4-methylphenyl)-4',5'-dihydropyrazole-1'-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and antimicrobial activity of amine linked bis- and tris-heterocycles

  摘要：

  A series of amine linked bis- and tris-heterocycles were prepared from heteroaryl cinnamamides and tested for antimicrobial activity. The compounds 11c and 12c exhibited excellent antibacterial activity while 12a and 12c displayed excellent antifungal activity. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.06.001
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4'-甲基苯乙酮 、 尿素 以 乙腈 为溶剂， 生成 4-(p-tolyl)oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  具有羽扇豆醇衍生物的新型噻唑类化合物的合成作为有效的抗癌和抗炎剂

  摘要：

   抽象的 羽扇豆醇是萜类化合物中最重要的代谢产物之一，具有优异的抗癌、抗炎、抗糖尿病等活性。本研究制备了带有羽扇豆醇衍生物的不同噻唑类和恶唑类化合物，以增强其生物活性。最初，体外细胞毒活性结果表明，合成的羽扇豆醇衍生物（ 9a-9j和10a-10e ）对多种癌细胞表现出显着的活性，化合物9h和10b对CAL27细胞表现出优异的活性。此外，这些化合物9h和10b将细胞周期阻滞在S期，并通过下调BcL2和波形蛋白表达以及上调Bax基因表达来诱导CAL27细胞的晚期细胞凋亡。此外，羽扇豆醇衍生物通过抑制 LPS 诱导的 Raw 264.7 细胞中 IL-6 细胞因子的分泌，表现出剂量依赖性抗炎活性。总之，这些结果清楚地表明带有羽扇豆醇衍生物的噻唑和恶唑可以用作针对癌症和炎症性疾病的化疗药物。

  DOI：

  10.1080/14786419.2023.2166042

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antioxidant Activity of a New Class of Amido linked Azolyl Thiophenes
  作者：Sreenivasulu Thatha、Nagarjuna Ummadi、Padmavathi Venkatapuram、Padmaja Adivireddy

  DOI：10.1002/jhet.3177

  日期：2018.6

  A new class of amido linked azolyl thiophenes was prepared from the synthetic intermediates azolyl amines and 5‐chlorothiophene‐2‐carbonyl chloride adopting conventional and ultrasonication methodologies. It was observed that the reaction took place in shorter reaction times with higher yields under ultrasonication. The structures of the synthesized compounds were characterized by spectral parameters

  采用常规方法和超声方法，由合成中间体偶氮基胺和5-氯噻吩-2-羰基氯制备了新型的酰胺基连接的偶氮基噻吩。观察到，在超声作用下，反应以较短的反应时间发生，并且产率更高。通过光谱参数表征合成的化合物的结构，并测试其抗氧化活性。在所有测试的化合物中，甲氧基取代的恶唑基噻吩羧酰胺（8c）显示出有希望的抗氧化活性。此外，与吸电子基团相比，苯环上的给电子基团增强了抗氧化活性。
• Synthesis and Antimicrobial Activity of Azolyl Pyrimidines
  作者：Ragavendra Butta、Sowmya Donthamsetty V、Padmaja Adivireddy、Padmavathi Venkatapuram

  DOI：10.1002/jhet.2615

  日期：2017.1

  A new class of azolyl pyrimidines linked by diamino sulfone moiety was prepared and studied their antimicrobial activity. Chloro‐substituted and nitro‐substituted thiazolyl pyrimidines (9c and 9e) showed excellent antibacterial activity against Bacillus subtilis, while imidazolyl pyrimidines (10c and 10e) exhibited promising antifungal activity against Aspergillus niger.

  制备了一类新型的由二氨基砜部分连接的偶氮基嘧啶，并研究了它们的抗菌活性。氯取代和硝基取代的噻唑基嘧啶（9c和9e）对枯草芽孢杆菌具有出色的抗菌活性，而咪唑基嘧啶（10c和10e）对黑曲霉具有很好的抗真菌活性。
• Synthesis, antioxidant, and antiviral properties of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides
  作者：Kuppi Reddy Gari Divya、Donthamsetty V. Sowmya、Suram Durgamma、Vadlamudi Tharanath、Divi Venkataramana Sai Gopal、Malaka Venkateshwarulu Jyothi Kumar、Chippada Appa Rao、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1956-0

  日期：2017.10

  A new class of pyrimidinylsulfamoyl azolyl acetamides was prepared from 2-pyrimidinylsulfamoyl acetic acid and 2-aminoazoles. The methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamide (8e) displayed moderate antioxidant activity. The methyl and methoxy substituted pyrimidinylsulfamoyl oxazolyl acetamides (8b, 8e) exhibited antiviral activity on BHK 21 cell lines with IC50 63.5, 44.5 µg/mL, respectively

  由2-嘧啶基氨磺酰基乙酸和2-氨基唑制备了一类新的嘧啶基氨磺酰基偶氮基乙酰胺。甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8e）显示中等的抗氧化活性。甲基和甲氧基取代的嘧啶基磺氨酰基恶唑基乙酰胺（8b，8e）对BHK 21细胞株分别表现出抗病毒活性，IC 50为63.5，44.5 µg / mL。化合物8e抑制了蓝舌病毒在细胞系中诱导的细胞病变。
• Synthesis, antimicrobial, and anti-inflammatory activities of acetamido pyrrolyl azoles
  作者：Donthamsetty V. Sowmya、Shaik Sharafuddin Basha、Palampalli Uma Maheswari Devi、Yerraguravagari Lavanyalatha、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00044-017-1801-5

  日期：2017.5

  for their antimicrobial and anti-inflammatory activities. The nitro substituted acetamido pyrrolyl thiazole (11f) and pyrrolyl imidazole (12f) exhibited promising antibacterial activity against K. pneumoniae. The compound 12f showed good antifungal activity against P. chrysogenum. The methoxy acetamido pyrrolyl oxazole (10c) displayed potential anti-inflammatory activity.

  制备了乙酰胺基吡咯基恶唑/噻唑/咪唑并测试了它们的抗微生物和抗炎活性。硝基取代的乙酰氨基吡咯噻唑（11f）和吡咯咪唑（12f）对肺炎克雷伯菌具有良好的抗菌活性。化合物12f对产黄疟原虫具有良好的抑菌活性。甲氧基乙酰氨基吡咯基恶唑（10c）显示出潜在的抗炎活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of bis(azolyl)quinazoline-2,4-diamines
  作者：Tamatam Rekha、Suram Durgamma、Adivireddy Padmaja、Venkatapuram Padmavathi

  DOI：10.1007/s00706-017-1981-1

  日期：2017.10

  new bis(azolylamino)- and bis(azolylmethylamino)quinazolines were prepared from 2,4-dichloroquinazoline and azolyl amines under ultrasonication and tested for their antimicrobial activity. The chloro-, bromo-, and nitro-substituted bis(thiazolylamino)quinazolines displayed excellent antibacterial activity against Bacillus subtilis whereas unsubstituted, chloro-, bromo-, and nitro-substituted bis(im

  摘要在超声条件下，由2,4-二氯喹唑啉和偶氮基胺制备了一些新的双（偶氮基氨基）-和双（偶氮基甲基氨基）喹唑啉，并测试了它们的抗菌活性。氯，溴和硝基取代的双（噻唑基氨基）喹唑啉类对枯草芽孢杆菌显示出优异的抗菌活性，而未取代的氯，溴和硝基取代的双（咪唑基氨基）喹唑啉类对黑曲霉表现出优异的抗真菌活性。 图形概要