(2-methoxyphenyl)dimethylsilanol | 609353-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2-methoxyphenyl)dimethylsilanol
• 英文别名: Dimethyl(2-methoxyphenyl)silanol；hydroxy-(2-methoxyphenyl)-dimethylsilane
• CAS: 609353-74-4
• 化学式: C₉H₁₄O₂Si
• 分子量: 182.294
• InChiKey: GGAIGWPEPIIGMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)dimethylsilanol 在 palladium diacetate 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 氧气 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以30%的产率得到2,2’-二甲氧基联苯
  参考文献：
  名称：

  Activator-free oxidative homocoupling of organosilanes catalysed by a palladium–DPPP complex

  摘要：

  发现芳基或炔基硅烷的氧化自偶联反应在没有任何添加激活剂的情况下，使用催化剂量的钯-1,3-双(苯基膦)丙烷配合物进行，可以获得相应的双芳烃或1,3-二炔，产率中等到优良。

  DOI：

  10.1039/b303852a
• 作为产物：
  描述：

  (2-methoxyphenyl)dimethylsilane 在 C₂₀H₂₄MnN₈O₂⁽²⁺⁾*2ClO₄^(1-)*2H₂O 、 双氧水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.25h， 以94%的产率得到(2-methoxyphenyl)dimethylsilanol
  参考文献：
  名称：

  中性反应条件下锰硅烷选择性氧化催化氢硅烷氧化成硅烷醇

  摘要：

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201900342

文献信息

• Cross-Coupling Reactions of Aromatic and Heteroaromatic Silanolates with Aromatic and Heteroaromatic Halides
  作者：Scott E. Denmark、Russell C. Smith、Wen-Tau T. Chang、Joseck M. Muhuhi

  DOI：10.1021/ja8091449

  日期：2009.3.4

  use of bis(tri-tert-butylphosphine)palladium. Under the optimized conditions, electron-rich, electron-poor, and sterically hindered arylsilanolates afford cross-coupling products in good yields. Many functional groups are compatible with the coupling conditions such as esters, ketones, acetals, ethers, silyl ethers, and dimethylamino groups. Two particularly challenging substrates, (2-benzofuranyl)dimethylsilanolate

  大量芳基和杂芳基硅烷醇的碱金属盐（钾和钠）在温和条件下与多种芳香族溴化物和氯化物进行有效交叉偶联，形成多取代联芳基化合物。这些偶联反应成功的关键特征及其相当大的范围是使用双（三叔丁基膦）钯。在优化条件下，富电子、缺电子和空间位阻芳基硅烷醇化物以良好的产率提供交叉偶联产物。许多官能团与偶联条件相容，例如酯、酮、缩醛、醚、甲硅烷基醚和二甲氨基。两种特别具有挑战性的底物，(2-苯并呋喃基)二甲基硅烷醇盐和 (2, 以钠盐形式制备的 6-二氯苯基）二甲基硅烷醇化物在偶联反应中表现出优异的活性，在前一种情况下也与芳族氯化物。还描述了有效合成范围广泛的芳族硅烷醇的一般方法。
• Selective Manganese‐Catalyzed Oxidation of Hydrosilanes to Silanols under Neutral Reaction Conditions
  作者：Kaikai Wang、Jimei Zhou、Yuting Jiang、Miaomiao Zhang、Chao Wang、Dong Xue、Weijun Tang、Huamin Sun、Jianliang Xiao、Chaoqun Li

  DOI：10.1002/anie.201900342

  日期：2019.5.6

  oxidation of organosilanes to silanols with H2O2 under neutral reaction conditions has been accomplished. A variety of organosilanes with alkyl, aryl, alknyl, and heterocyclic substituents were tolerated, as well as sterically hindered organosilanes. The oxidation appears to proceed by a concerted process involving a manganese hydroperoxide species. Featuring mild reaction conditions, fast oxidation,

  在中性反应条件下，用H 2 O 2进行的第一次锰催化的有机硅烷氧化为硅烷醇。可以耐受具有烷基，芳基，炔基和杂环取代基的多种有机硅烷，以及受阻位有机硅烷。氧化似乎是通过涉及氢过氧化锰物质的协同过程进行的。该方案具有温和的反应条件，快速的氧化作用，并且没有废副产物，可实现硅烷醇和硅烷二醇的低成本，生态友好的合成。
• Selective Electrochemical Hydrolysis of Hydrosilanes to Silanols via Anodically Generated Silyl Cations
  作者：Hao Liang、Lu‐Jun Wang、Yun‐Xing Ji、Han Wang、Bo Zhang

  DOI：10.1002/anie.202010437

  日期：2021.1.25

  The first electrochemical hydrolysis of hydrosilanes to silanols under mild and neutral reaction conditions is reported. The practical protocol employs commercially available and cheap NHPI as a hydrogen‐atom transfer (HAT) mediator and operates at room temperature with high selectivity, leading to various valuable silanols in moderate to good yields. Notably, this electrochemical method exhibits a

  据报道，在温和和中性的反应条件下，氢化硅烷首次电化学水解为硅烷醇。该实用方案使用可商购的廉价NHPI作为氢原子转移（HAT）介体，并在室温下以高选择性运行，从而以中等至良好的收率生产出各种有价值的硅烷醇。值得注意的是，这种电化学方法具有广泛的底物范围和较高的官能团相容性，适用于复杂分子的后期官能化。初步的机理研究表明，该反应似乎是通过电产生的甲硅烷基阳离子与H 2 O的亲核取代反应进行的。
• Palladium-Catalyzed Silylation of Aryl Bromides Leading to Functionalized Aryldimethylsilanols
  作者：Scott E. Denmark、Jeffrey M. Kallemeyn

  DOI：10.1021/ol035288m

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A mild and general palladium-catalyzed insertion of 1,2-diethoxy-1,1,2,2-tetramethyldisilane into a variety of aryl bromides affords the aryldimethylsilyl ethers in high yields. Hydrolysis of the ethers under pH-optimized conditions results in the exclusive formation of the desired aryldimethylsilanols.
• Activator-free oxidative homocoupling of organosilanes catalysed by a palladium–DPPP complex
  作者：Hiroto Yoshida、Yasuhito Yamaryo、Joji Ohshita、Atsutaka Kunai

  DOI：10.1039/b303852a

  日期：——

  Oxidative homocoupling reaction of aryl- or alkynylsilanes was found to proceed without any added activators using a catalytic amount of a palladium–1,3-bis(diphenylphosphino)propane complex, affording the corresponding biaryls or 1,3-diynes in modest to excellent yields.

  发现芳基或炔基硅烷的氧化自偶联反应在没有任何添加激活剂的情况下，使用催化剂量的钯-1,3-双(苯基膦)丙烷配合物进行，可以获得相应的双芳烃或1,3-二炔，产率中等到优良。