2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline | 956031-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-[ortho-(2-methoxyphenylamino)phenyl]-2-oxazoline；ortho-C6H4(NH(2-methoxyphenyl)(4,4-dimethyl-2-oxazoline)；HNPh(OMe)Oxa；HNPhOMeOxa；2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-methoxy-phenyl) aniline；2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 956031-27-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: JMLGDYZSHORQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 chloro[4,4-dimethyl-2-(ortho-(2-methoxyphenylamido)phenyl)-2-oxazoline]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  含苯胺-恶唑啉配体的钯配合物的合成、结构研究及催化应用

  摘要：

  由配体前体 HNArOxa [邻-C6H4(NHAr)(4,4-二甲基-2-恶唑啉) 其中 Ar = 2,4,6-三甲基苯基，HNPhTriMeOxa; 制备的一系列苯胺基-恶唑啉酸钯配合物 1-8；2,6-二异丙基苯基，HNPhDiiPrOxa；苯基，HNPhHOxa；2-甲氧基苯基，HNPhOMeOxa；报道了 2-甲硫基苯，HNPhSMeOxa]。用 1.1 当量治疗 HNArOxa。Pd(OAc)2 提供乙酸钯 (II) 络合物 (NPhTriMeOxa)Pd(η2-OAc) (1) 和 (NPhDiiPrOxa)Pd(η2-OAc) (2) 作为单体络合物，[(NPhHOxa)Pd(OAc)] 2 (3) 作为苯胺桥双核复合物，[(NPhOMeOxa)Pd(OAc)]2 (4) 作为醋酸桥双核复合物，以及 (NPhSMeOxa)Pd(OAc) (5) 作为单体复合物。2、4 和 5

  DOI：

  10.1002/ejic.201100743
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 zinc(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural investigations and ethylene polymerization of titanium complexes with tripodal oxazoline ligands

  摘要：

  合成了一系列包含氮的三足配体，包括具有额外氧杂环功能的氨基脲和氨基吡啶。通过二乙胺消除法合成了承载这些配体的相应钛络合物。二乙基氨基钛三氯化物 [Et2NTiCl3] 与功能化的苯胺反应，包括 2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)-N-(2-氟苯基)-苯胺（FOxH）和 2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)-N-(2-甲氧苯基)苯胺（MeOOxH）、氨基脲 (E)-N’-(2,6-二异丙基苯基)-N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)苯并咪唑脲（Am OxH），以及氨基吡啶 N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)-6-(哌啶-1-基)吡啶-2-胺（ApOxH）和 N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)-6-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-胺（Ap*OxH），在二乙胺消除的条件下，形成了相应的钛三氯化物 [FOxTiCl3]、[MeOOxTiCl3]、[AmOxTiCl3]、[ApOxTiCl3] 和 [Ap*OxTiCl3]，且产率甚高。通过光谱方法以及 X 射线晶体结构分析（选定络合物）对这些化合物进行了表征。此外，还探讨了它们在乙烯聚合中的行为。如果用 MAO 激活，这些配合物对乙烯显示出中等活性。观察到的聚合物通过 HT-GPC 分析，氨基脲 AmOxTiCl3 的分子量较低，而氨基吡啶钛络合物 Ap*OxTiCl3 的分子量则非常高（Mp 高达 350 万 g/mol）。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0558-8

文献信息

• Zinc anilido-oxazolinate complexes as initiators for ring opening polymerization
  作者：Chi-Tien Chen、Chi-Yu Chan、Chi-An Huang、Ming-Tsz Chen、Kuo-Fu Peng

  DOI：10.1039/b705398c

  日期：——

  Three new anilido-oxazolines, ortho-C6H4(NHAr′)(4,4-dimethyl-2-oxazoline) [Ar′ = 2,4,6-trimethylphenyl, HNPhTriMeOxa (1); 2,6-diisopropylphenyl, HNPhDiiPrOxa (2); 2-methoxyphenyl, HNPhOMeOxa (3)], have been prepared. Reactions of 1 or 2 with one molar equivalent of ZnEt2 in tetrahydrofuran or hexane solution give the zinc ethyl complexes (NPhTriMeOxa)ZnEt (4) and (NPhDiiPrOxa)ZnEt (5). The dinuclear zinc benzyloxide complexes, [(NAr′Oxa)Zn(µ-OBn)]2, [Ar′ = 2,4,6-trimethylphenyl, (6); 2-methoxyphenyl, (7)], were synthesized by the reaction of 4 with one molar equivalent of benzyl alcohol in tetrahydrofuran solution (for 6) or by treatment of 3 with one molar equivalent of ZnEt2 in tetrahydrofuran solution followed by the addition of one molar equivalent of benzyl alcohol (for 7). The molecular structures are reported for compounds 6 and 7. Their catalytic activities toward the ring opening polymerization reactions are under investigation.

  已制备出三种新的苯胺-恶唑啉，即邻-C6H4(NHAr′)(4,4-二甲基-2-恶唑啉) [Ar′ = 2,4,6-三甲基苯基，HNPhTriMeOxa (1)；2,6-二异丙基苯基，HNPhDiiPrOxa (2)；2-甲氧基苯基，HNPhOMeOxa (3)]。1或2与四氢呋喃或己烷溶液中一摩尔等量的ZnEt2反应，得到乙基锌配合物(NPhTriMeOxa)ZnEt (4)和(NPhDiiPrOxa)ZnEt (5)。二核苄氧基锌配合物[(NAr′Oxa)Zn(µ-OBn)]2，[Ar′ = 2,4,6-三甲基苯基，(6)；2-甲氧基苯基，(7)]，是通过4与四氢呋喃溶液中一摩尔等量的苄醇反应（对于6）或通过3与四氢呋喃溶液中一摩尔等量的ZnEt2反应，然后加入一摩尔等量的苄醇（对于7）合成的。报告了化合物6和7的分子结构。它们对开环聚合反应的催化活性正在研究中
• Magnesium complexes containing bis-amido-oxazolinate ligands as efficient catalysts for ring opening polymerisation of l-lactide
  作者：Ming-Tsz Chen、Ping-Jung Chang、Chi-An Huang、Kuo-Fu Peng、Chi-Tien Chen

  DOI：10.1039/b907549f

  日期：——

  A series of magnesium bis(amido-oxazolinate) complexes have been described. Reactions of six amido-oxazolinate ligand precursors, HNC2MeOxa, HNC2OMeOxa, HNC2StBuOxa, HNPhOxa, HNPhOMeOxa or HNPhSMeOxa, with half molar equivalent of MgnBu2 in hexane yield the magnesium bis(amido-oxazolinate) complexes, (NC2EOxa)2Mg [C2E = propyl, (NC2MeOxa)2Mg (1); C2E = 2-methoxyethyl, (NC2OMeOxa)2Mg (2); C2E = 2-tert-butylthioethyl, (NC2StBuOxa)2Mg (3)], or magnesium bis(anilido-oxazolinate) complexes, (NArOxa)2Mg [Ar = phenyl, (NPhOxa)2Mg (4); Ar = 2-methoxyphenyl, (NPhOMeOxa)2Mg (5); Ar = 2-methylthiophenyl, (NPhSMeOxa)2Mg (6)], respectively. The molecular structures are reported for compounds 1, 2, 5 and 6. Their catalytic activities toward the ring opening polymerisation of L-lactide in the presence of benzyl alcohol are also under investigation.

  介绍了一系列双（氨基恶唑酸）镁络合物。六种氨基偶氮唑配体前体（HNC2MEOxa、HNC2OMEOxa、HNC2StBuOxa、HNPhOxa、HNPhOMEOxa 或 HNPhSMEOxa）与半摩尔当量的 MgnBu2 在己烷中发生反应，生成双（氨基偶氮唑）镁络合物、与一半摩尔当量的 MgnBu2 在正己烷中反应生成双（氨基恶唑酸）镁络合物 (NC2EOxa)2Mg [C2E = 丙基，(NC2MEOxa)2Mg (1)；C2E = 2-甲氧基乙基，(NC2OMEOxa)2Mg (2)；C2E = 2-叔丁基硫代乙基，(NC2StBuOxa)2Mg (3)]，或双苯胺基恶唑酸镁络合物 (NArOxa)2Mg [Ar = 苯基，(NPhOxa)2Mg (4)；Ar = 2-甲氧基苯基，(NPhOMEOxa)2Mg (5)；Ar = 2-甲硫基苯基，(NPhSMEOxa)2Mg (6)]。报告了化合物 1、2、5 和 6 的分子结构。此外，还在研究它们在苯甲醇存在下对 L-内酰胺开环聚合反应的催化活性。
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Application of Aluminum Anilido‐Oxazolinate Complexes
  作者：Chi‐Tien Chen、Han‐Jade Weng、Ming‐Tsz Chen、Chi‐An Huang、Kuo‐Fu Peng

  DOI：10.1002/ejic.200900064

  日期：2009.5

  A family of aluminum complexes containing anilido-oxazolinate ligands are described. Reactions of five anilido-oxazolinate ligand precursors, HNPhTriMeOxa, HNPhDiiPrOxa, HNPhOMeOxa, HNPhSMeOxa, or HNPhOxa, with 1 molar equiv. of AlMe3 in toluene give the aluminum dimethyl complexes (NArOxa)AlMe2 [Ar = 2,4,6-trimethylphenyl, (NPhTriMeOxa)AlMe2 (1); Ar = 2,6-diisopropylphenyl, (NPhDiiPrOxa)AlMe2 (2);

  描述了一系列含有苯胺-恶唑啉配体的铝配合物。五种苯胺基恶唑啉酸盐配体前体 HNPhTriMeOxa、HNPhDiiPrOxa、HNPhOMeOxa、HNPhSMeOxa 或 HNPhOxa 与 1 摩尔当量的反应。AlMe3 在甲苯中生成二甲基铝络合物 (NArOxa)AlMe2 [Ar = 2,4,6-三甲基苯基，(NPhTriMeOxa)AlMe2 (1)；Ar = 2,6-二异丙基苯基，(NPhDiiPrOxa)AlMe2 (2)；Ar = 2-甲氧基苯基，(NPhOMeOxa)AlMe2 (3)；Ar = 2-甲基噻吩，(NPhSMeOxa)AlMe2 (4)；Ar = 苯基，分别为 (NPhOxa)AlMe2 (5)]。报告了化合物 1-4 的分子结构。它们在 BnOH 存在下对 L-丙交酯或ε-己内酯的开环聚合反应的催化活性也在研究中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH