2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline | 956031-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline
• 英文别名: 4,4-dimethyl-2-[ortho-(2-methoxyphenylamino)phenyl]-2-oxazoline；ortho-C6H4(NH(2-methoxyphenyl)(4,4-dimethyl-2-oxazoline)；HNPh(OMe)Oxa；HNPhOMeOxa；2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-methoxy-phenyl) aniline；2-(4,4-dimethyl-5H-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline
• CAS: 956031-27-9
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: JMLGDYZSHORQNJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline 以 氯仿 、 丙酮 为溶剂， 生成 chloro[4,4-dimethyl-2-(ortho-(2-methoxyphenylamido)phenyl)-2-oxazoline]palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  含苯胺-恶唑啉配体的钯配合物的合成、结构研究及催化应用

  摘要：

  由配体前体 HNArOxa [邻-C6H4(NHAr)(4,4-二甲基-2-恶唑啉) 其中 Ar = 2,4,6-三甲基苯基，HNPhTriMeOxa; 制备的一系列苯胺基-恶唑啉酸钯配合物 1-8；2,6-二异丙基苯基，HNPhDiiPrOxa；苯基，HNPhHOxa；2-甲氧基苯基，HNPhOMeOxa；报道了 2-甲硫基苯，HNPhSMeOxa]。用 1.1 当量治疗 HNArOxa。Pd(OAc)2 提供乙酸钯 (II) 络合物 (NPhTriMeOxa)Pd(η2-OAc) (1) 和 (NPhDiiPrOxa)Pd(η2-OAc) (2) 作为单体络合物，[(NPhHOxa)Pd(OAc)] 2 (3) 作为苯胺桥双核复合物，[(NPhOMeOxa)Pd(OAc)]2 (4) 作为醋酸桥双核复合物，以及 (NPhSMeOxa)Pd(OAc) (5) 作为单体复合物。2、4 和 5

  DOI：

  10.1002/ejic.201100743
• 作为产物：
  描述：

  靛红酸酐 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 zinc(II) chloride 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro-1,3-oxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structural investigations and ethylene polymerization of titanium complexes with tripodal oxazoline ligands

  摘要：

  合成了一系列包含氮的三足配体，包括具有额外氧杂环功能的氨基脲和氨基吡啶。通过二乙胺消除法合成了承载这些配体的相应钛络合物。二乙基氨基钛三氯化物 [Et2NTiCl3] 与功能化的苯胺反应，包括 2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)-N-(2-氟苯基)-苯胺（FOxH）和 2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)-N-(2-甲氧苯基)苯胺（MeOOxH）、氨基脲 (E)-N’-(2,6-二异丙基苯基)-N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)苯并咪唑脲（Am OxH），以及氨基吡啶 N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)-6-(哌啶-1-基)吡啶-2-胺（ApOxH）和 N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)-6-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-胺（Ap*OxH），在二乙胺消除的条件下，形成了相应的钛三氯化物 [FOxTiCl3]、[MeOOxTiCl3]、[AmOxTiCl3]、[ApOxTiCl3] 和 [Ap*OxTiCl3]，且产率甚高。通过光谱方法以及 X 射线晶体结构分析（选定络合物）对这些化合物进行了表征。此外，还探讨了它们在乙烯聚合中的行为。如果用 MAO 激活，这些配合物对乙烯显示出中等活性。观察到的聚合物通过 HT-GPC 分析，氨基脲 AmOxTiCl3 的分子量较低，而氨基吡啶钛络合物 Ap*OxTiCl3 的分子量则非常高（Mp 高达 350 万 g/mol）。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0558-8

文献信息

• Zinc anilido-oxazolinate complexes as initiators for ring opening polymerization
  作者：Chi-Tien Chen、Chi-Yu Chan、Chi-An Huang、Ming-Tsz Chen、Kuo-Fu Peng

  DOI：10.1039/b705398c

  日期：——

  Three new anilido-oxazolines, ortho-C6H4(NHAr′)(4,4-dimethyl-2-oxazoline) [Ar′ = 2,4,6-trimethylphenyl, HNPhTriMeOxa (1); 2,6-diisopropylphenyl, HNPhDiiPrOxa (2); 2-methoxyphenyl, HNPhOMeOxa (3)], have been prepared. Reactions of 1 or 2 with one molar equivalent of ZnEt2 in tetrahydrofuran or hexane solution give the zinc ethyl complexes (NPhTriMeOxa)ZnEt (4) and (NPhDiiPrOxa)ZnEt (5). The dinuclear zinc benzyloxide complexes, [(NAr′Oxa)Zn(µ-OBn)]2, [Ar′ = 2,4,6-trimethylphenyl, (6); 2-methoxyphenyl, (7)], were synthesized by the reaction of 4 with one molar equivalent of benzyl alcohol in tetrahydrofuran solution (for 6) or by treatment of 3 with one molar equivalent of ZnEt2 in tetrahydrofuran solution followed by the addition of one molar equivalent of benzyl alcohol (for 7). The molecular structures are reported for compounds 6 and 7. Their catalytic activities toward the ring opening polymerization reactions are under investigation.

  已制备出三种新的苯胺-恶唑啉，即邻-C6H4(NHAr′)(4,4-二甲基-2-恶唑啉) [Ar′ = 2,4,6-三甲基苯基，HNPhTriMeOxa (1)；2,6-二异丙基苯基，HNPhDiiPrOxa (2)；2-甲氧基苯基，HNPhOMeOxa (3)]。1或2与四氢呋喃或己烷溶液中一摩尔等量的ZnEt2反应，得到乙基锌配合物(NPhTriMeOxa)ZnEt (4)和(NPhDiiPrOxa)ZnEt (5)。二核苄氧基锌配合物[(NAr′Oxa)Zn(µ-OBn)]2，[Ar′ = 2,4,6-三甲基苯基，(6)；2-甲氧基苯基，(7)]，是通过4与四氢呋喃溶液中一摩尔等量的苄醇反应（对于6）或通过3与四氢呋喃溶液中一摩尔等量的ZnEt2反应，然后加入一摩尔等量的苄醇（对于7）合成的。报告了化合物6和7的分子结构。它们对开环聚合反应的催化活性正在研究中
• Magnesium complexes containing bis-amido-oxazolinate ligands as efficient catalysts for ring opening polymerisation of l-lactide
  作者：Ming-Tsz Chen、Ping-Jung Chang、Chi-An Huang、Kuo-Fu Peng、Chi-Tien Chen

  DOI：10.1039/b907549f

  日期：——

  A series of magnesium bis(amido-oxazolinate) complexes have been described. Reactions of six amido-oxazolinate ligand precursors, HNC2MeOxa, HNC2OMeOxa, HNC2StBuOxa, HNPhOxa, HNPhOMeOxa or HNPhSMeOxa, with half molar equivalent of MgnBu2 in hexane yield the magnesium bis(amido-oxazolinate) complexes, (NC2EOxa)2Mg [C2E = propyl, (NC2MeOxa)2Mg (1); C2E = 2-methoxyethyl, (NC2OMeOxa)2Mg (2); C2E = 2-tert-butylthioethyl, (NC2StBuOxa)2Mg (3)], or magnesium bis(anilido-oxazolinate) complexes, (NArOxa)2Mg [Ar = phenyl, (NPhOxa)2Mg (4); Ar = 2-methoxyphenyl, (NPhOMeOxa)2Mg (5); Ar = 2-methylthiophenyl, (NPhSMeOxa)2Mg (6)], respectively. The molecular structures are reported for compounds 1, 2, 5 and 6. Their catalytic activities toward the ring opening polymerisation of L-lactide in the presence of benzyl alcohol are also under investigation.

  介绍了一系列双（氨基恶唑酸）镁络合物。六种氨基偶氮唑配体前体（HNC2MeOxa、HNC2OMeOxa、HNC2StBuOxa、HNPhOxa、HNPhOMeOxa 或 HNPhSMeOxa）与半摩尔当量的 MgnBu2 在己烷中发生反应，生成双（氨基偶氮唑）镁络合物、与一半摩尔当量的 MgnBu2 在正己烷中反应生成双（氨基恶唑酸）镁络合物 (NC2EOxa)2Mg [C2E = 丙基，(NC2MeOxa)2Mg (1)；C2E = 2-甲氧基乙基，(NC2OMeOxa)2Mg (2)；C2E = 2-叔丁基硫代乙基，(NC2StBuOxa)2Mg (3)]，或双苯胺基恶唑酸镁络合物 (NArOxa)2Mg [Ar = 苯基，(NPhOxa)2Mg (4)；Ar = 2-甲氧基苯基，(NPhOMeOxa)2Mg (5)；Ar = 2-甲硫基苯基，(NPhSMeOxa)2Mg (6)]。报告了化合物 1、2、5 和 6 的分子结构。此外，还在研究它们在苯甲醇存在下对 L-内酰胺开环聚合反应的催化活性。
• Synthesis, Characterization, and Catalytic Application of Aluminum Anilido‐Oxazolinate Complexes
  作者：Chi‐Tien Chen、Han‐Jade Weng、Ming‐Tsz Chen、Chi‐An Huang、Kuo‐Fu Peng

  DOI：10.1002/ejic.200900064

  日期：2009.5

  A family of aluminum complexes containing anilido-oxazolinate ligands are described. Reactions of five anilido-oxazolinate ligand precursors, HNPhTriMeOxa, HNPhDiiPrOxa, HNPhOMeOxa, HNPhSMeOxa, or HNPhOxa, with 1 molar equiv. of AlMe3 in toluene give the aluminum dimethyl complexes (NArOxa)AlMe2 [Ar = 2,4,6-trimethylphenyl, (NPhTriMeOxa)AlMe2 (1); Ar = 2,6-diisopropylphenyl, (NPhDiiPrOxa)AlMe2 (2);

  描述了一系列含有苯胺-恶唑啉配体的铝配合物。五种苯胺基恶唑啉酸盐配体前体 HNPhTriMeOxa、HNPhDiiPrOxa、HNPhOMeOxa、HNPhSMeOxa 或 HNPhOxa 与 1 摩尔当量的反应。AlMe3 在甲苯中生成二甲基铝络合物 (NArOxa)AlMe2 [Ar = 2,4,6-三甲基苯基，(NPhTriMeOxa)AlMe2 (1)；Ar = 2,6-二异丙基苯基，(NPhDiiPrOxa)AlMe2 (2)；Ar = 2-甲氧基苯基，(NPhOMeOxa)AlMe2 (3)；Ar = 2-甲基噻吩，(NPhSMeOxa)AlMe2 (4)；Ar = 苯基，分别为 (NPhOxa)AlMe2 (5)]。报告了化合物 1-4 的分子结构。它们在 BnOH 存在下对 L-丙交酯或ε-己内酯的开环聚合反应的催化活性也在研究中。(© Wiley-VCH Verlag GmbH
• Synthesis, structural investigations and ethylene polymerization of titanium complexes with tripodal oxazoline ligands
  作者：Muhammad Hafeez、Sonja Lippert、Tobias Bauer、Winfried P. Kretschmer

  DOI：10.1007/s13738-014-0558-8

  日期：2015.6

  A series of tripodal nitrogen containing ligands including amidine and aminopyridines with extra oxazoline functionality were synthesized. The corresponding titanium complexes bearing such ligands were synthesized by diethylamine elimination route. Diethylamidotitanium trichloride [Et2NTiCl3] reacts with the functionalized anilines, 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-fluorophenyl)-aniline (FOxH) and 2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)-N-(2-methoxyphenyl)aniline (MeOOxH), the amidine(E)-N’-(2,6-diisopropylphenyl)-N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)benzimidamide ( Am OxH), and the aminopyridines N-(2-(4,4-dimethyl-4,5-dihydro oxazol-2-yl)phenyl)-6-(piperidin-1-yl)pyridin-2-amine (ApOxH) and N-(2-(4,4- dimethyl- 4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)-6-(2,4,6-triisopropyl phenyl)pyridin-2-amine (Ap*OxH), under diethylamine elimination to form the corresponding titanium trichlorides [FOxTiCl3], [MeOOxTiCl3], [AmOxTiCl3], [ApOxTiCl3] and [Ap*OxTiCl3] in excellent yields. These compounds were characterized by spectroscopic methods, and X-ray crystal structure analysis (selected complexes). Furthermore, their behavior in ethylene polymerization was explored. The complexes show moderate activity towards ethylene if activated with MAO. The observed PEs were analyzed by HT-GPC and were found to be of low molecular weight for the amidinate AmOxTiCl3 but of very high one (Mp up to 3.5 million g/mol) for the aminopyridinate Ap*OxTiCl3 titanium complex.

  合成了一系列包含氮的三足配体，包括具有额外氧杂环功能的氨基脲和氨基吡啶。通过二乙胺消除法合成了承载这些配体的相应钛络合物。二乙基氨基钛三氯化物 [Et2NTiCl3] 与功能化的苯胺反应，包括 2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)-N-(2-氟苯基)-苯胺（FOxH）和 2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)-N-(2-甲氧苯基)苯胺（MeOOxH）、氨基脲 (E)-N’-(2,6-二异丙基苯基)-N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)苯并咪唑脲（Am OxH），以及氨基吡啶 N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)-6-(哌啶-1-基)吡啶-2-胺（ApOxH）和 N-(2-(4,4-二甲基-4,5-氢氧杂烷-2-基)苯基)-6-(2,4,6-三异丙基苯基)吡啶-2-胺（Ap*OxH），在二乙胺消除的条件下，形成了相应的钛三氯化物 [FOxTiCl3]、[MeOOxTiCl3]、[AmOxTiCl3]、[ApOxTiCl3] 和 [Ap*OxTiCl3]，且产率甚高。通过光谱方法以及 X 射线晶体结构分析（选定络合物）对这些化合物进行了表征。此外，还探讨了它们在乙烯聚合中的行为。如果用 MAO 激活，这些配合物对乙烯显示出中等活性。观察到的聚合物通过 HT-GPC 分析，氨基脲 AmOxTiCl3 的分子量较低，而氨基吡啶钛络合物 Ap*OxTiCl3 的分子量则非常高（Mp 高达 350 万 g/mol）。
• Synthesis, Structural Studies, and Catalytic Application of Palladium Complexes Containing Anilido‐Oxazolinate Ligands
  作者：Kuo‐Fu Peng、Chi‐Tien Chen

  DOI：10.1002/ejic.201100743

  日期：2011.11

  (2) as monomeric complexes, [(NPhHOxa)Pd(OAc)]2 (3) as an anilido-bridged dinuclear complex, [(NPhOMeOxa)Pd(OAc)]2 (4) as an acetate-bridged dinuclear complex, and (NPhSMeOxa)Pd(OAc) (5) as a monomeric complex. The reactions of 2, 4, and 5 with an excess of NaCl(aq.) in acetone yielded palladium(II) chloride complexes, [(NPhDiiPrOxa)Pd(Cl)]2 (6) as a chloro-bridged dinuclear complex, (NPhOMeOxa)Pd(Cl)

  由配体前体 HNArOxa [邻-C6H4(NHAr)(4,4-二甲基-2-恶唑啉) 其中 Ar = 2,4,6-三甲基苯基，HNPhTriMeOxa; 制备的一系列苯胺基-恶唑啉酸钯配合物 1-8；2,6-二异丙基苯基，HNPhDiiPrOxa；苯基，HNPhHOxa；2-甲氧基苯基，HNPhOMeOxa；报道了 2-甲硫基苯，HNPhSMeOxa]。用 1.1 当量治疗 HNArOxa。Pd(OAc)2 提供乙酸钯 (II) 络合物 (NPhTriMeOxa)Pd(η2-OAc) (1) 和 (NPhDiiPrOxa)Pd(η2-OAc) (2) 作为单体络合物，[(NPhHOxa)Pd(OAc)] 2 (3) 作为苯胺桥双核复合物，[(NPhOMeOxa)Pd(OAc)]2 (4) 作为醋酸桥双核复合物，以及 (NPhSMeOxa)Pd(OAc) (5) 作为单体复合物。2、4 和 5