(E)-3-methyloct-3-en-7-yn-1-ol | 342795-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-3-methyloct-3-en-7-yn-1-ol
• CAS: 342795-13-5
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: VRXKVVCXMFHUGD-RMKNXTFCSA-N

物化性质

• 沸点：
  224.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.910±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-methyloct-3-en-7-yn-1-ol 在 咪唑 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 zirconocene dichloride 、 碘 、 三苯基膦 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 137.17h， 生成 6-((3E,7E)-8-iodo-3,7-dimethylocta-3,7-dienyl)-syn-6,7-dimethyl-4,6,7,8-tetrahydrobenzo[1,3]dioxin-5-one
  参考文献：
  名称：

  对phoactactins的综合研究。phomactin A中三环呋喃喃喃和氧合双环[9.3.1]十五烷环系统的简明合成。

  摘要：

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。

  DOI：

  10.1039/b307985f
• 作为产物：
  描述：

  (E)-4-iodo-3-methylbut-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 93.5h， 生成 (E)-3-methyloct-3-en-7-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  对phoactactins的综合研究。phomactin A中三环呋喃喃喃和氧合双环[9.3.1]十五烷环系统的简明合成。

  摘要：

  描述了从海洋真菌Phoma sp。分离出的PAF拮抗剂phomactin A（1）中发现的三环呋喃喃喃单元3的简明合成。在补充研究中，探索了多种在光蛋白A中合成双环[9.3.1]十五烷环系统4的合成途径。这些研究最终合成了取代环系统79，该取代环系统包含所有的碳原子和所有必要的氧中心，以形成光蛋白A本身。

  DOI：

  10.1039/b307985f

文献信息

• Synthesis of the Oxygenated Bicyclo[9.3.1]pentadecane Ring System of Phomactin A using Chromium (II)-mediated Macrocyclisation and Ring Closure Metathesis
  作者：Kevin M. Foote、Matthew John、Gerald Pattenden

  DOI：10.1055/s-2001-11403

  日期：——

  Treatment of the aldehyde vinyl iodides 17, 19 a and 19 b in DMSO with CrCl2-NiCl2 resulted in their macrocyclisation to the oxygenated ring systems 18, 20, and 21 respectively (43-63%) of the PAF antagonist phomactin A isolated from the marine fungus Phoma sp. The same bicyclo[9.3.1]pentadecane ring system 24 could also be produced by treatment of the polyene 23 with Grubbs' ruthenium catalyst in hot CH2Cl2 for 10 h (∼ 30%).

  用 CrCl2-NiCl2 在二甲基亚砜中处理醛乙烯基碘化物 17、19 a 和 19 b，可使它们大环化，分别生成从海洋真菌 Phoma sp.中分离出来的 PAF 拮抗剂 phomactin A 的含氧环系统 18、20 和 21（43-63%）。同样的双环[9.3.1]十五烷环系统 24 也可以通过在热 CH2Cl2 中用 Grubbs 的钌催化剂处理聚烯 23 10 小时而生成（30%∼）。