(7R,8R,9S,10S,11S)-11,13-di-(t-butylimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-(p-methoxybenzyloxy)-5,8,10-trimethyltrideca-2,5-dien-7-ol | 669777-04-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (7R,8R,9S,10S,11S)-11,13-di-(t-butylimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-(p-methoxybenzyloxy)-5,8,10-trimethyltrideca-2,5-dien-7-ol
• CAS: 669777-04-2
• 化学式: C₅₂H₈₄O₆Si₃
• 分子量: 889.492
• InChiKey: LKKVNPABAUCUMW-UECKJBBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.48
• 重原子数：
  61.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7R,8R,9S,10S,11S)-11,13-di-(t-butylimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-(p-methoxybenzyloxy)-5,8,10-trimethyltrideca-2,5-dien-7-ol 、 碘甲烷 在 15-冠醚-5 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到(2E,5E,7R,8R,9S,10S,11S)-11,13-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-7-methoxy-9-(4-methoxybenzyloxy)-5,8,10-trimethyltrideca-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  A Formal Synthesis of the Callipeltoside Aglycone

  摘要：

  A synthesis of the macrocyclic core structure of callipeltoside A and a C9 epimer has been achieved by applications of chiral vinylzinc or Kishi-Nozaki-Hiyama (K-N-H) additions, Roskamp homologations, and acylketene or intramolecular K-N-H macrolactonizations as key bondforming steps.

  DOI：

  10.1021/ol702024b
• 作为产物：
  描述：

  (2E,5E) 6-iodo-5-methyl-2,5-hexadienoic acid methyl ester 在 咪唑 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (7R,8R,9S,10S,11S)-11,13-di-(t-butylimethylsilyloxy)-1-(t-butyldiphenylsilyloxy)-9-(p-methoxybenzyloxy)-5,8,10-trimethyltrideca-2,5-dien-7-ol
  参考文献：
  名称：

  向α-手性醛中非对映选择性地添加手性乙烯基锌试剂。

  摘要：

  [反应：请参见文本]将乙烯基溴化锌试剂添加到α-手性醛中（R（1）= CH（2）OTBS，R（2）= Me； R（1）= Me，R（2）= OTBS）在锂化（+）-或（-）-N-甲基麻黄碱的存在下，进行主要试剂控制以立体选择性地提供抗加成或顺加成，除非醛在α-或β-位置具有烷氧基取代基（R（1 ）= Me，R（2）= OBn; R（1）= CH（2）OBn，R（2）= Me），在这种情况下，螯合控制的加合物占主导地位。

  DOI：

  10.1021/ol0363568