ethyl α-phenylselenopropenoate | 80493-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-phenylselenopropenoate
• 英文别名: ethyl 2-(phenylselanyl)acrylate；ethyl-2-phenylseleno-acrylate；ethyl α-phenylselenylacrylate；Ethyl 2-phenylselanylprop-2-enoate
• CAS: 80493-48-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂Se
• 分子量: 255.175
• InChiKey: WFWWRMWOVQBPJR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  320.4±34.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.09
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-phenylselenopropenoate 在 盐酸 、 Br^(1-)*C₃₇H₃₉N₂O⁽¹⁺⁾ 、 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.3h， 生成 (2S)-1-tert-butyl 5-ethyl 2-amino-4-(phenylselanyl)pentanedioate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化共轭加成和不对称二羟基化对映体（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成方法。通过对映选择性相转移共轭物的加成（99％的产率，96％ee）和不对称的二羟基化反应（98％的产率），可以从二苯基甲基-甘氨酸亚胺叔丁酯分7步以（46）的总产率获得（+）-聚乙酰胺酸。，94％de）作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo102272h
• 作为产物：
  描述：

  苯基氯化硒 、 丙烯酸乙酯 在 zinc(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以85%的产率得到ethyl α-phenylselenopropenoate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化共轭加成和不对称二羟基化对映体（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成

  摘要：

  报道了一种新的（+）-聚草酰胺酸的对映选择性合成方法。通过对映选择性相转移共轭物的加成（99％的产率，96％ee）和不对称的二羟基化反应（98％的产率），可以从二苯基甲基-甘氨酸亚胺叔丁酯分7步以（46）的总产率获得（+）-聚乙酰胺酸。，94％de）作为关键反应。

  DOI：

  10.1021/jo102272h

文献信息

• Insertion reactions of diazo compounds with some selenium(II) electrophiles
  作者：Thomas G. Back、Russell G. Kerr

  DOI：10.1016/0022-328x(85)88004-9

  日期：1985.5

  with diazomethane and several α-diazo esters to afford α-arylseleno isothiocyanates (5a–10a) and the isomeric thiocyanates (6b–8b) as the major and minor products, respectively. Analogous insertion reactions were observed with benzenesulfenyl thiocyanate (3) and benzeneselenenyl selenocyanate (4) to furnish phenylthiomethyl isothiocyanate (11), ethyl α-phenylthio-α-isothiocyanoacetate (12) and phenylselenomethyl

  苯和邻硝基苯硒基亚硫氰酸酯（1和2）与重氮甲烷和几种α-重氮酯反应，得到α-芳基硒代异硫氰酸酯（5a-10a）和异构体硫氰酸酯（6b-8b），为主要产物和次要产物，分别。用硫氰酸benzenesulfenyl（观察到类似的插入反应3）和硒氰酸benzeneselenenyl（4），得到苯硫基甲基异硫氰酸酯（11），乙基α-苯硫基α-isothiocyanoacetate（12）和phenylselenomethyl isoselenocyanate（13），乙基α-phenylseleno-α-异壬基氰乙酸酯（14）， 分别。N-（苯基硒代）邻苯二甲酰亚胺形成了插入产物N-（苯基硒代甲基）邻苯二甲酰亚胺（16）和α-苯基硒代-α-邻苯二甲酰亚胺基乙酸乙酯（17），并带有重氮甲烷和重氮乙酸乙酯，但消除了相应的乙烯基硒化物α-（苯基硒代）乙基用含β-氢的重氮酯处理时，可得）丙烯酸酯（18）和2
• β-Keto -δ-valerolactone: synthesis and use as methylvinylketone anion equivalent in michael additions
  作者：Jean d'Angelo、Domingo Gomez-Pardo

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80689-4

  日期：1991.6

  β-Keto-δ-valerolactone 11 was prepared from 3-butyn-l-ol 6 in 5 steps (50 % overall yield). This lactone was added to Michael acceptors 13, 17, 19 and 25, giving adducts 14, 18, 20 and 26 respectively.

  β-酮-δ-戊内酯11由3-丁炔-1-醇6分5步制备（总收率50％）。此内酯加入到迈克尔受体13，17，19和25，使加合物14，18，20和26分别。
• Synthesis of α-phenylseleno-α,β-unsaturated esters by Wittig-type reactions. Studies on the Diels–Alder reaction
  作者：Claudio C. Silveira、Marta R.S. Nunes、Elson Wendling、Antonio L. Braga

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)00685-9

  日期：2001.3

  anion and ethoxycarbonyl(phenylselenenyl)methylidene(triphenyl)phosphorane with aliphatic and aromatic aldehydes. The α-phenylseleno unsaturated esters were obtained as mixtures of E/Z-isomers in medium to good yields and in moderate yields, respectively. α-Phenylselenenyl acrylate was used as dienophile in a Diels–Alder reaction. On reaction with isoprene only the para isomer was obtained while reaction

  通过使三乙基膦酰基乙酸根阴离子与乙氧基羰基（苯基硒烯基）亚甲基（三苯基）膦烷与脂肪族和芳香族醛反应，制得乙基α-苯基硒基-α，β-不饱和酯。以E / Z异构体的混合物形式分别以中等到良好的收率和中等的收率获得了α-苯基硒代不饱和酯。在Diels-Alder反应中，α-苯基硒烯丙烯酸酯被用作亲二烯体。在与异戊二烯反应时，仅获得对位异构体，而与环戊二烯反应以高收率得到外型/内型异构体的1：1混合物。
• Synthesis of Chalcogenides using Indium Intermediates in Aqueous Media
  作者：AndrÉA C. Galindo、Juliana M. Oliveira、Maria A. G. Barboza、Simone M.C. Gonçalves、Paulo H. Menezes

  DOI：10.1080/10426500108046643

  日期：2001.5
• GRAYSON, DAVID H.;LYONS, RICHARD G.;RASOOL, SHAUKAT, PROC. ROY. IRISH ACAD. B, 89,(1989) N-52, C. 167-172
  作者：GRAYSON, DAVID H.、LYONS, RICHARD G.、RASOOL, SHAUKAT

  DOI：——

  日期：——