4-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenylbutanenitrile | 858785-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenylbutanenitrile
• 英文别名: 4-[2]naphthyl-4-oxo-2-phenyl-butyronitrile；(+/-)-4-Oxo-2-phenyl-4-(naphthyl-(2))-buttersaeure-nitril；4-[2]Naphthyl-4-oxo-2-phenyl-butyronitril
• CAS: 858785-76-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO
• 分子量: 285.345
• InChiKey: JGYDMOLZMBPKTJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.72
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  40.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenylbutanenitrile 在 甲烷磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4,4-dimethyl-2-((2-(naphthalen-2-yl)-1H-indol-3-yl)(phenyl)methyl)-4,5-dihydrooxazole
  参考文献：
  名称：

  2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉类似物：抗癌 SAR 研究

  摘要：

  我们之前研究了 2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰异羟肟酸酯作为抗黑色素瘤的潜在药物。这些化合物在小鼠黑色素瘤异种移植模型中无效，很可能是由于不利的代谢特性，特别是由于异羟酸部分的β-羟基的葡萄糖醛酸化。在目前的工作中，我们制备了一系列类似物，2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉衍生物，它们不含β-羟基。我们研究了这两个系列化合物的构效关系，发现2-萘基是酰胺系列中吲哚C-2位的优选基团，而四氢化萘部分在恶唑啉系列中的相同位置是有利的。总体而言，酰胺系列中的三种化合物的 GI 值低至 0.2–0.3 µM，结果清楚地表明，β-羟基对于体外高效力不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129681
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(naphthalen-2-yl)-4-oxo-2-phenylbutanenitrile
  参考文献：
  名称：

  2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉类似物：抗癌 SAR 研究

  摘要：

  我们之前研究了 2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰异羟肟酸酯作为抗黑色素瘤的潜在药物。这些化合物在小鼠黑色素瘤异种移植模型中无效，很可能是由于不利的代谢特性，特别是由于异羟酸部分的β-羟基的葡萄糖醛酸化。在目前的工作中，我们制备了一系列类似物，2-芳基-2-(3-吲哚基)乙酰胺及其恶唑啉衍生物，它们不含β-羟基。我们研究了这两个系列化合物的构效关系，发现2-萘基是酰胺系列中吲哚C-2位的优选基团，而四氢化萘部分在恶唑啉系列中的相同位置是有利的。总体而言，酰胺系列中的三种化合物的 GI 值低至 0.2–0.3 µM，结果清楚地表明，β-羟基对于体外高效力不是必需的。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129681

文献信息

• Cyano-borrowing reaction: nickel-catalyzed direct conversion of cyanohydrins and aldehydes/ketones to β-cyano ketone
  作者：Zhao-Feng Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Qing-Hua Li、Yun-Gui Peng、Tang-Lin Liu

  DOI：10.1039/c9sc00640k

  日期：——

  nickel-catalyzed, high atom- and step-economical reaction of cyanohydrins with aldehydes or ketones via an unprecedented “cyano-borrowing reaction” has been developed. Cleavage of the C–CN bond of cyanohydrins followed by aldol condensation and conjugate addition of cyanide to α,β-unsaturated ketones proceeded to deliver a range of racemic β-cyano ketones with good to high yields. The practical procedure

  通过前所未有的“借氰反应” ，氰醇与醛或酮的直接镍催化、高原子和多步经济的反应已被开发出来。氰醇的 C-CN 键断裂，然后是羟醛缩合和氰化物与 α,β-不饱和酮的共轭加成，以良好至高产率提供一系列外消旋 β-氰基酮。使用商业和毒性较低的 CN 源的实际程序预示着该协议的广泛应用。
• Preparation of 3,5-diarylsubstituted 5-hydroxy-1,5-dihydro-2<i>H</i>-pyrrol-2-ones <i>via</i> base-assisted cyclization of 3-cyanoketones
  作者：Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Aksenov、Anton A. Skomorokhov、Lidiya A. Prityko、Michael Rubin

  DOI：10.1039/d1ra02279b

  日期：——

  A convenient preparative method is developed allowing for expeditious assembly of 3,5-diarylsubstituted 5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones from routinely available inexpensive synthetic precursors. These compounds could not be prepared via the previously known protocols, as 2-aminofuran derivatives were produced instead.

  开发了一种方便的制备方法，允许从常规可用的廉价合成前体快速组装 3,5-二芳基取代的 5-羟基-1,5-二氢-2H-吡咯-2-酮。这些化合物无法通过先前已知的方案制备，而是生产 2-氨基呋喃衍生物。
• One-Pot Synthesis of Polynuclear Indole Derivatives by Friedel–Crafts Alkylation of γ-Hydroxybutyrolactams
  作者：Vladimir T. Abaev、Nicolai A. Aksenov、Dmitrii A. Aksenov、Elena V. Aleksandrova、Alesia S. Akulova、Igor A. Kurenkov、Alexander V. Leontiev、Alexander V. Aksenov

  DOI：10.3390/molecules28073162

  日期：——

  The Friedel–Crafts reaction of novel 3,5-diarylsubstituted 5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones was used for low cost, one-pot preparation of polycyclic indole derivatives structurally similar to Ergot alkaloids.

  新型 3,5-二芳基取代的 5-hydroxy-1,5-dihydro-2H-pyrrol-2-ones 的 Friedel-Crafts 反应用于低成本、一锅法制备结构类似于麦角生物碱的多环吲哚衍生物。
• New coloring matters
  申请人：ICI LTD

  公开号：US02382914A1

  公开（公告）日：1945-08-14
• 24. Chalkones: production of 2-aryltetral-1-ones from chalkone dibromides via the related β-aroyl-α-arylpropionitriles
  作者：M. Samiulla Hidayetulla、R. C. Shah、T. S. Wheeler

  DOI：10.1039/jr9410000111

  日期：——