heptyl(diphenyl)phosphineoxide | 79422-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: heptyl(diphenyl)phosphineoxide
• 英文别名: heptyldiphenylphosphine oxide；hexyldiphenylphosphine oxide；n-Heptyl-diphenyl-phosphinoxid；Phosphine oxide, heptyldiphenyl-；[heptyl(phenyl)phosphoryl]benzene
• CAS: 79422-30-3
• 化学式: C₁₉H₂₅OP
• 分子量: 300.381
• InChiKey: FXJGFZBEOYKOGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptyl(diphenyl)phosphineoxide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙硫醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (E) 6-(8'-pentadecenyl)salicylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成非天然抗心酸类似物

  摘要：

  摘要 漆树酸 7 的非天然 E 异构体的合成采用以下关键步骤：将 β-羟基氧化膦 13a/b 的非对映异构混合物的 Swern 氧化为相应的酮 14，然后立体有择地还原为纯苏式异构体 13b，在处理后与氢化钠进行反式消除，得到 E 酯 15。

  DOI：

  10.1081/scc-120002710
• 作为产物：
  描述：

  N'-(1-diphenylphosphorylheptyl)-2,4,6-tri(propan-2-yl)benzenesulfonohydrazide 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BERTZ S. H.; DABBAGH G., J. AMER. CHEM. SOC., 1981, 103, NO 19, 5932-5934

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Alcohol-based Michaelis–Arbuzov reaction: an efficient and environmentally-benign method for C–P(O) bond formation
  作者：Xiantao Ma、Qing Xu、Huan Li、Chenliang Su、Lei Yu、Xu Zhang、Hongen Cao、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8gc00931g

  日期：——

  The famous Michaelis–Arbuzov reaction is extensively used both in the laboratory and industry to manufacture tons of widely-used organophosphoryl compounds every year. However, this method and the modified Michaelis–Arbuzov reactions developed recently still have some limitations. We now report a new alcohol-version of the Michaelis–Arbuzov reaction that can provide an efficient and environmentally-benign

  著名的米利斯-阿尔布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应每年在实验室和工业中得到广泛使用，以生产数吨广泛使用的有机磷酰基化合物。但是，该方法和最近开发的改进的Michaelis-Arbuzov反应仍然存在一些局限性。现在，我们报告迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的一种新的酒精转化形式，它可以提供一种有效且对环境有益的方法来解决已知的迈克尔斯-阿布佐夫（Michaelis-Arbuzov）反应的问题。即，使用正丁基4，各种各样的醇可以容易地与亚磷酸酯，亚膦酸酯和次膦酸酯反应，生成所有三种磷酰基化合物（膦酸酯，次膦酸酯和氧化膦）。NI催化的高效C–P（O）键形成反应。这种通用方法也可以轻松按比例放大，并在一锅中用于进一步的合成转化。
• Direct C–OH/P(O)–H dehydration coupling forming phosphine oxides
  作者：Long Chen、Yueyue Zhu、Tieqiao Chen、Long Liu、Ji-Shu Zhang、Li-Biao Han

  DOI：10.1039/c8ob01299g

  日期：——

  A t-BuONa-mediated C–OH/P(O)–H cross dehydration coupling to produce alkylphosphine oxides is developed. This reaction employed readily available alcohols and P(O)–H compounds as the starting materials, providing an efficient alternative method for constructing sp3 C–P bonds. A reasonable reaction path involving dehydration and subsequent regio-selective hydrophosphorylation of the resulting alkenes

  开发了一种由t -BuONa介导的C-OH / P（O）-H交叉脱水偶联生成烷基膦氧化物的方法。该反应采用现成的醇和P（O）-H化合物作为起始原料，为构建sp 3 C-P键提供了一种有效的替代方法。提出了一个合理的反应路径，涉及到脱水和随后的烯烃选择性区域磷酸化。
• CATALYSTS FOR THE PRODUCTION OF HYDROXY ETHER HYDROCARBONS BY VAPOR PHASE HYDROGENOLYSIS OF CYCLIC ACETALS AND KETALS
  申请人：Devon Thomas James

  公开号：US20120330067A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  Catalyst compositions of palladium supported on alumina or zirconium oxide supports having low or no silicon dioxide contents and having a specific surface area or modified with alkali, alkaline earth, or phosphine oxide compounds are selective in a vapor phase hydrogenolysis reaction to convert cyclic acetal compounds and/or cyclic ketal compounds in the presence of hydrogen to their corresponding hydroxy ether hydrocarbon reaction products.

  在氧化铝或氧化锆载体上支撑的钯催化剂组合物，具有低或无二氧化硅含量，并具有特定比表面积或经过碱金属、碱土金属或膦氧化物化合物改性，在氢气存在下对环氧乙醛化合物和/或环酮化合物进行选择性蒸汽相氢解反应，将它们转化为相应的羟基醚烃反应产物。
• PRODUCTION OF HYDROXY ETHER HYDROCARBONS BY VAPOR PHASE HYDROGENOLYSIS OF CYCLIC ACETALS AND KETALS
  申请人：Devon Thomas James

  公开号：US20120330066A1

  公开（公告）日：2012-12-27

  A vapor phase hydrogenolysis reaction to convert cyclic acetal compounds and/or cyclic ketal compounds in the presence of hydrogen to their corresponding hydroxy ether hydrocarbon reaction products using a supported noble metal catalyst. The hydrogenolysis reaction can be carried out in the vapor phase and in the absence of a polyhydroxyl hydrocarbon co-solvent.

  在氢气存在下，使用支持的贵金属催化剂将环缩醛化合物和/或环缩酮化合物转化为相应的羟基醚烃反应产物的气相氢解反应。氢解反应可以在气相中进行，并且不需要多羟基烃共溶剂的存在。
• Reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones
  作者：M. Epstein、S.A. Buckler

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80004-0

  日期：1962.1

  The reactions of primary and secondary phosphines with aldehydes and ketones have been studied with particular emphasis on the effects of substituents on phosphorus, and reaction conditions. Oxygen transfer reactions are observed with both primary and secondary phosphines thus providing a new route to secondary and tertiary phosphine oxides. The scope of these reactions has been defined in terms of

  已经研究了伯膦和仲膦与醛和酮的反应，特别着重于取代基对磷的影响以及反应条件。伯和仲膦都观察到氧转移反应，从而为仲和叔氧化膦提供了新途径。已经根据磷和羰基反应物上的取代基定义了这些反应的范围。在其他情况下，已经获得了一系列更普通的羰基加合物，包括膦，膦氢卤化物，phospho盐和杂环，并描述了影响这些反应的一些因素。在少数情况下，在中性醇溶液中过氧化α-羟基叔膦的过程中，已经注意到了α-烷氧基叔膦氧化物的形成。