1,4-di(7-isopropyl-1-methoxycarbonylazulen-3-yl)butadiyne | 1409952-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,4-di(7-isopropyl-1-methoxycarbonylazulen-3-yl)butadiyne
• 英文别名: Methyl 3-[4-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-diynyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate；methyl 3-[4-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)buta-1,3-diynyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
• CAS: 1409952-82-4
• 化学式: C₃₄H₃₀O₄
• 分子量: 502.61
• InChiKey: AWXUWIWVJUIBBP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  669.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.3
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-di(7-isopropyl-1-methoxycarbonylazulen-3-yl)butadiyne 、 四氰基乙烯 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到Methyl 3-[5,5-dicyano-3-(dicyanomethylidene)-4-(3-methoxycarbonyl-5-propan-2-ylazulen-1-yl)pent-4-en-1-ynyl]-7-propan-2-ylazulene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂烯基丁二炔与四氰基乙烯和四硫富瓦烯的顺序[2 + 2]环加成合成推挽生色团†

  摘要：

  已经通过Cu介导的交叉和均偶联反应制备了氮杂取代的丁二炔。氮杂取代的丁二炔与四氰基乙烯在正式的[2 + 2]环加成反应中，以极好的收率得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯发色团。用TTF和TCNE进一步进行[2 + 2]环加成反应，得到了新颖的供体-受体生色团和新颖的氮杂烯取代的6,6-二氰基富烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26028j
• 作为产物：
  描述：

  meyhyl-7-isopropyl-3-ethynylazulene-1-carboxylate 在 copper(l) iodide 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以91%的产率得到1,4-di(7-isopropyl-1-methoxycarbonylazulen-3-yl)butadiyne
  参考文献：
  名称：

  通过1-氮杂烯基丁二炔与四氰基乙烯和四硫富瓦烯的顺序[2 + 2]环加成合成推挽生色团†

  摘要：

  已经通过Cu介导的交叉和均偶联反应制备了氮杂取代的丁二炔。氮杂取代的丁二炔与四氰基乙烯在正式的[2 + 2]环加成反应中，以极好的收率得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯发色团。用TTF和TCNE进一步进行[2 + 2]环加成反应，得到了新颖的供体-受体生色团和新颖的氮杂烯取代的6,6-二氰基富烯衍生物。

  DOI：

  10.1039/c2ob26028j

文献信息

• Synthesis of 2-Methyl-1-azulenyl Tetracyanobutadienes and Dicyanoquinodimethanes: Substituent Effect of 2-Methyl Moiety on the Azulene Ring toward the Optical and Electrochemical Properties
  作者：Taku Shoji、Kota Miura、Takanori Araki、Akifumi Maruyama、Akira Ohta、Ryuta Sekiguchi、Shunji Ito、Tetsuo Okujima

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01067

  日期：2018.6.15

  2-methyl-1-azulenyl group were investigated through the comparison with those of TCBDs and DCNQs with a 1-azulenyl substituent by employing the UV/vis spectroscopy and theoretical calculations. The electrochemical properties of the TCBD and DCNQ derivatives were also examined by cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry experiments, which elucidated their multistep redox properties. Furthermore

  我们描述了在相同条件下研究的具有2-甲基-1-氮杂烯基的四氰基丁二烯（TCBDs）和二氰基喹二甲烷（DCNQs）及其衍生物与1-氮杂烯基取代基的光学和电化学性质的比较研究。具有2-甲基-1-氮杂烯基取代基的TCBD和DCNQ是通过2-甲基-1-碘杂氮烯与芳基炔烃衍生物的Sonogashira–Hagihara炔基化制备的，然后进行了正式的[2 + 2]环加成-逆电环化（CA– RE）与四氰基乙烯和7,7,8,8-四氰基喹二甲烷的反应。通过利用紫外/可见光谱和理论计算，通过与具有1-氮杂烯基取代基的TCBD和DCNQ的光学性质的比较，研究了具有2-甲基-1-氮杂烯基的TCBD和DCNQ的光学性质。还通过循环伏安法和差分脉冲伏安法实验检查了TCBD和DCNQ衍生物的电化学性质，阐明了它们的多步氧化还原性质。此外，通过光谱电化学测量鉴定了这些生色团的显着光谱变化。
• Synthesis of push–pull chromophores by the sequential [2 + 2] cycloaddition of 1-azulenylbutadiynes with tetracyanoethylene and tetrathiafulvalene
  作者：Taku Shoji、Shunji Ito、Tetsuo Okujima、Noboru Morita

  DOI：10.1039/c2ob26028j

  日期：——

  been prepared by Cu-mediated cross- and homo-coupling reactions. The azulene-substituted butadiynes reacted with tetracyanoethylene in a formal [2 + 2] cycloaddition reaction to afford the corresponding 1,1,4,4-tetracyanobutadiene chromophores, in excellent yields. Further [2 + 2] cycloaddition with TTF and TCNE gave novel donor–acceptor chromophores and novel azulene-substituted 6,6-dicyanofulvene derivatives

  已经通过Cu介导的交叉和均偶联反应制备了氮杂取代的丁二炔。氮杂取代的丁二炔与四氰基乙烯在正式的[2 + 2]环加成反应中，以极好的收率得到相应的1,1,4,4-四氰基丁二烯发色团。用TTF和TCNE进一步进行[2 + 2]环加成反应，得到了新颖的供体-受体生色团和新颖的氮杂烯取代的6,6-二氰基富烯衍生物。