5-(2-氯苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 80590-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-氯苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 中文别名: 5-(2-氯苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇
• 英文名称: 5-(2-chlorophenyl)-4-methyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-4-methyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 80590-50-7
• 化学式: C₉H₈ClN₃S
• mdl: MFCD01940417
• 分子量: 225.702
• InChiKey: DNWADAKXAKNOFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-menthyl chloroacetate 、 5-(2-氯苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 以60.8%的产率得到(1R,2S,5R)-2-isopropyl-5-methylcyclohexyl-2-((5-(2-chlorophenyl)-4-methyl-4H-1,2,4-triazol-3-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型薄荷醇衍生的 1,2,4-三唑-硫醚化合物的合成、抗真菌活性、3D-QSAR 和分子对接研究

  摘要：

  设计、合成了一系列含有1,2,4-三唑-硫醚部分的新型薄荷醇衍生物，对其进行结构表征并进行生物学评估，以探索更有效的基于天然产物的抗真菌剂。生物测定结果表明，部分目标化合物在50 μg/mL浓度下对受试真菌，特别是对梨轮纹孢菌表现出良好的抑制活性。化合物5b (R= o -CH 3 Ph)、5i (R= o -Cl Ph)、5v (R= m,p -OCH 3 Ph)和5x (R= α-呋喃基)的抑制率为93.3％，对P. piricola 的抑制效果分别为 79.4% 和 79.4% ，远优于阳性对照百菌清。化合物5v（R= m，p -OCH 3 Ph）和5g（R= o -Cl Ph）对花生尾孢和玉米赤霉的抑制率分别为82.4%和86.5% ，远优于市售杀菌剂百菌清。 。化合物5b (R = o -CH 3 Ph)对Colleterichum orbicalare和Fusarium oxysporum

  DOI：

  10.3390/molecules26226948
• 作为产物：
  描述：

  2-氯苯甲酰肼 在 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 5-(2-氯苯基)-4-甲基-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pesticidal heterocyclic compounds, processes for preparing them, compositions containing them, and their use
  申请人：FBC LIMITED

  公开号：EP0036711A2

  公开（公告）日：1981-09-30

  The compounds of the formula: wherein R represents phenyl substituted in at least the 2- position by fluorine, chlorine, bromine or iodine, R2 represents a group R3, -OR3, -SR3 or -NR3R4 where R3 represents hydrogen, alkyl of 1 to 6 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 7 carbon atoms, alkenyl of 2 to 6 carbon atoms, cycloalkenyl of 3 to 7 carbon atoms, alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, phenyl, phenylalkyl of 7 to 10 carbon atoms or naphthyl, each of which may be unsubstituted or substituted by one or more halogen atoms, alkyl or alkoxy or alkylthio groups of 1 to 6 carbon atoms, nitro groups, cyano groups or mercapto groups, R4 represents a group as defined for R3 but not necessarily identical thereto, and A and B, together with the carbon atoms to which they are attached, form a 3,6-disubstituted pyridazine, a 3,6-disubstituted dihydropyridazine, a 2,5-disubstituted pyrimidine, a 1,2,4-oxadiazole, a 1,2,4-oxadiazoline or a 1,2,4-triazole ring, and the quaternary salts thereof, are novel compounds which are pesticidal, notably with respect to acarids, insects and aphids and their eggs and larvae. Compositions containing the compounds are also described as well as processes for their preparation and methods of using them.

  式中的化合物： 其中 R 代表至少在 2-位被氟、氯、溴或碘取代的苯基，R2 代表基团 R3、-OR3、-SR3 或 -NR3R4 其中 R3 代表氢、1 至 6 个碳原子的烷基、3 至 7 个碳原子的环烷基、2 至 6 个碳原子的烯基、3 至 7 个碳原子的环烯基、2 至 6 个碳原子的炔基、苯基、7 至 10 个碳原子的苯基烷基或萘基、其中 R3 代表氢、1 至 6 个碳原子的烷基、3 至 7 个碳原子的环烷基、2 至 6 个碳原子的烯基、3 至 7 个碳原子的环烯基、2 至 6 个碳原子的炔基、2 至 6 个碳原子的炔基、苯基、7 至 10 个碳原子的苯基烷基或萘基，其中每个烷基可以是未取代的，也可以被一个或多个卤素原子、1 至 6 个碳原子的烷基或烷氧基或烷硫基取代、硝基、氰基或巯基，R4 代表 R3 所定义的基团，但不一定与之相同，A 和 B 与它们所连接的碳原子一起形成 3,6-二取代的哒嗪、3,6-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代的哒嗪、2,5-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代的二氢哒嗪、2,5-二取代嘧啶、1,2,4-噁二唑、1,2,4-噁二唑啉或 1,2,4-三唑环，以及它们的季盐，这些新型化合物具有杀虫作用，特别是对螨、昆虫和蚜虫及其卵和幼虫。此外，还介绍了含有这些化合物的组合物及其制备工艺和使用方法。
• 1,2,4-Triazol-3-yl-thiopropyl-tetrahydrobenzazepines:  A Series of Potent and Selective Dopamine D₃ Receptor Antagonists
  作者：Fabrizio Micheli、Giorgio Bonanomi、Frank E. Blaney、Simone Braggio、Anna Maria Capelli、Anna Checchia、Ornella Curcuruto、Federica Damiani、Romano Di Fabio、Daniele Donati、Gabriella Gentile、Andy Gribble、Dieter Hamprecht、Giovanna Tedesco、Silvia Terreni、Luca Tarsi、Andrew Lightfoot、Geoff Stemp、Gregor MacDonald、Alex Smith、Michela Pecoraro、Marcella Petrone、Ornella Perini、Jacqui Piner、Tino Rossi、Angela Worby、Maria Pilla、Enzo Valerio、Cristiana Griffante、Manolo Mugnaini、Martyn Wood、Claire Scott、Michela Andreoli、Laurent Lacroix、Adam Schwarz、Alessandro Gozzi、Angelo Bifone、Charles R. Ashby,、Jim J. Hagan、Christian Heidbreder

  DOI：10.1021/jm0705612

  日期：2007.10.1

  The discovery of new highly potent and selective dopamine D-3 receptor antagonists has recently permitted characterization of the role of the dopamine D-3 receptor in a wide range, of preclinical animal models. A novel series of 1,2,4-triazol-3-yl-thiopropyl-tetrahydrobenzazepines demonstrating a high level of D3 affinity and selectivity with an excellent pharmacokinetic profile is reported here. In particular, the pyrazolyl derivative 35 showed good oral bioavailability and brain penetration associated with high potency and selectivity in vitro. In vivo characterization of 35 confirmed that this compound blocks the expression of nicotine- and cocaine-conditioned place preference in the rat, prevents nicotine-triggered reinstatement of nicotine- seeking behavior in the rat, reduces oral operant alcohol self- administration in the mouse, increases extracellular levels of acetylcholine in the rat medial prefrontal cortex, and potentiates the amplitude of the relative cerebral blood volume response to d-amphetamine in a regionally specific manner in the rat brain.
• US4414221A
  申请人：——

  公开号：US4414221A

  公开（公告）日：1983-11-08
• Kane; Staeger; Dalton, Journal of Medicinal Chemistry, 1994, vol. 37, # 1, p. 125 - 132
  作者：Kane、Staeger、Dalton、Miller、Dudley、Ogden、Kehne、Ketteler、McCloskey、Senyah、Chmielewski、Miller

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, Antifungal Activity, 3D-QSAR, and Molecular Docking Study of Novel Menthol-Derived 1,2,4-Triazole-thioether Compounds
  作者：Mei Huang、Wen-Gui Duan、Gui-Shan Lin、Bao-Yu Li

  DOI：10.3390/molecules26226948

  日期：——

  displayed antifungal activity of 90.5% and 83.8%, respectively, against Colleterichum orbicalare and Fusarium oxysporum f. sp. cucumerinum. Compounds 5m (R = o-I Ph) had inhibition rates of 88.6%, 80.0%, and 88.0%, respectively, against F.oxysporum f. sp. cucumerinu, Bipolaris maydis and C. orbiculare. Furthermore, compound 5b (R = o-CH3 Ph) showed the best and broad-spectrum antifungal activity against

  设计、合成了一系列含有1,2,4-三唑-硫醚部分的新型薄荷醇衍生物，对其进行结构表征并进行生物学评估，以探索更有效的基于天然产物的抗真菌剂。生物测定结果表明，部分目标化合物在50 μg/mL浓度下对受试真菌，特别是对梨轮纹孢菌表现出良好的抑制活性。化合物5b (R= o -CH 3 Ph)、5i (R= o -Cl Ph)、5v (R= m,p -OCH 3 Ph)和5x (R= α-呋喃基)的抑制率为93.3％，对P. piricola 的抑制效果分别为 79.4% 和 79.4% ，远优于阳性对照百菌清。化合物5v（R= m，p -OCH 3 Ph）和5g（R= o -Cl Ph）对花生尾孢和玉米赤霉的抑制率分别为82.4%和86.5% ，远优于市售杀菌剂百菌清。 。化合物5b (R = o -CH 3 Ph)对Colleterichum orbicalare和Fusarium oxysporum