3-selenocyanate-1H-indole | 21856-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-selenocyanate-1H-indole
• 英文别名: 3-selenocyanato-1H-indole；3-selenylcyano-1H-indole；3-(selenocyanato)indole；3-indole selenocyanate；3-selenocyanatoindole；3-selenocyanato-indole；1H-indol-3-yl selenocyanate
• CAS: 21856-92-8
• 化学式: C₉H₆N₂Se
• 分子量: 221.12
• InChiKey: NEPIUULRQYXNOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-selenocyanate-1H-indole 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 5-[(1H-indol-3-yl)selanyl]-2-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and evaluation of benzimidazole carbamates bearing indole moieties for antiproliferative and antitubulin activities

  摘要：

  A series of novel benzimidazole carbamates bearing indole moieties with sulphur or selenium atoms connecting the aromatic rings were synthesised and evaluated for their antiproliferative activities against three human cancer cell lines (SGC-7901. A-549 and HT-1080) using an MTT assay. Compounds 10a, 10b, 7a, 7b and 7f showed significant activities against these cell lines. The most potent compound in this series, 10a, was selected to investigate its antitumour mechanism. In addition, molecular docking studies suggested that compound 10a interacts very closely with the nocodazole docking pose through hydrogen bonds at the colchicine binding site of tubulin. (C) 2014 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.09.071
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 triselenium dicyanide 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 3-selenocyanate-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  3-Selenocyanate-indoles as new agents for the treatment of superficial and mucocutaneous infections

  摘要：

  对现有抗真菌剂产生抗药性是一个令人担忧的问题。

  DOI：

  10.1039/c8nj04935a

文献信息

• Oxidative umpolung selenocyanation of ketones and arenes: An efficient protocol to the synthesis of selenocyanates
  作者：Jianguo Cui、Meizhen Wei、Liping Pang、JunAn Xiao、Chunfang Gan、Jiali Guo、Chuanfang Xie、Qiming Zhu、Yanmin Huang

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130978

  日期：2020.3

  A practical method for the umpolung selenocyanation of aryl ketones, alkyl ketones, β-ketoesters and electron-rich arenes has been developed, affording various selenocyanates in moderate to excellent yields. This transformation proceeds by an oxidative umpolung selenocyanation through nitrogen oxides-mediated electrophilic selenocyanation process. This method is simpler, more efficient, and less costly

  已经开发出一种实用的方法，用于将芳基酮，烷基酮，β-酮酸酯和富电子芳烃进行硒代硒化，从而以中等至极好的收率提供各种硒代氰酸酯。通过氮氧化物介导的亲电子硒氰化过程的氧化型硒化硒氰化来进行这种转变。与以前的方法相比，此方法更简单，更有效且成本更低。进行芳基硒酸氰酸酯的进一步转化以证明该方法的合成效用。
• N-Selenocyanato-Dibenzenesulfonimide: A New Electrophilic Selenocyanation Reagent
  作者：Zhi-Min Chen、Deng Zhu、Ai-Hui Ye

  DOI：10.1055/a-1493-6885

  日期：2021.10

  A new electrophilic selenocyanation reagent N-seleno­cyanato-dibenzenesulfonimide was readily prepared in two steps from commercially available dibenzenesulfonimide for the first time. A variety of electrophilic selenocyanato reactions of nucleophiles have been achieved using it as selenocyanato source under mild and simple conditions. Numerous SeCN-containing compounds were obtained in moderate to

  一种新的亲电子硒氰化试剂N-硒代氰基-二苯磺酰亚胺很容易分两次从市售二苯磺酰亚胺中制备。使用它作为温和简单条件下的硒氰酸根源，已经实现了亲核试剂的各种亲电子硒酸氰酸根反应。以中等至极好的收率获得了许多含SeCN的化合物。同时，还开发了路易斯酸介导的烯烃与酚的串联硒代氰化/环化反应，该反应提供了以中等至良好收率形成各种含SeCN的苯并二氢呋喃和二氢苯并呋喃的简单方法。
• A low-cost electrochemical thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes under catalyst- and oxidant-free conditions
  作者：Xing Zhang、Chenguang Wang、Hong Jiang、Linhao Sun

  DOI：10.1039/c8ra04407d

  日期：——

  A low-cost and efficient thio- and selenocyanation strategy for electron-rich arenes has been developed under constant-current electrolytic conditions in an undivided cell without the use of any catalyst or oxidant.

  已开发出一种针对富电子芳烃的低成本高效的硫氰化和硒氰化策略，在不使用任何催化剂或氧化剂的情况下，在不分隔电池中的恒定电流电解条件下进行。
• Facile, regioselective oxidative selenocyanation of <i>N</i>-aryl enaminones under transition-metal-free conditions
  作者：Ganesh Shivayogappa Sorabad、Mahagundappa Rachappa Maddani

  DOI：10.1039/c9nj05845a

  日期：——

  The present selenocyanation is applied for the synthesis of selenocyanated chromones, indoles and anilines in good to excellent yields.

  目前的硒氰化反应用于合成硒氰基的咖啡因、吲哚和苯胺，产率在良好到优异之间。
• 一种3-硒氰基吲哚化合物的合成方法
  申请人：安徽理工大学

  公开号：CN109232363B

  公开（公告）日：2021-08-13

  本发明属于有机合成领域，公开了一种3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法。所述的3‑硒氰基吲哚化合物的合成方法是在温度为120℃的条件下，无任何催化剂，使用单质硒和TMS‑CN为新颖的硒氰基源，实现对吲哚化合物的3号位选择性硒氰基化。反应结束后，经过分离纯化，得到3号位硒氰基取代的吲哚化合物。本发明方法具有操作简便、不需要任何催化剂、原料价廉易得、底物适用范围广、容易纯化得到目标产物、收率高等特点，在生物医药、农药和光学材料领域拥有广泛的应用前景。

表征谱图