triselenium dicyanide | 2179-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物 - 有机含氧阴离子化合物
• 英文名称: triselenium dicyanide
• 英文别名: triselenodicyanide；TSD；Selenium-diselenocyanat；Triselane-1,3-dicarbonitrile；(cyanodiselanyl) selenocyanate
• CAS: 2179-96-6
• 化学式: C₂N₂Se₃
• 分子量: 288.915
• InChiKey: ORPSMPSDUHYCDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C
• 沸点：
  323.6±25.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.11
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triselenium dicyanide 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 ammonium triseleno tricyanide
  参考文献：
  名称：

  Muthmann, W.; Schroeder, E., Chemische Berichte, 1900, vol. 33, p. 1768

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 air 、 水 、 氯 作用下， 生成 triselenium dicyanide
  参考文献：
  名称：

  Verneuil, Annales de Chimie (Cachan, France), 1886, vol. <6>9, p. 356

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 titanium(IV) isopropylate 、 异丙基氯化镁 、 triselenium dicyanide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以74%的产率得到2,5-bis(t-butyl)selenophene
  参考文献：
  名称：

  1,2-二硫属素的合成、性质、氧化和电化学

  摘要：

  合成是由 1,2-二硫辛酸：1,2-二硫辛、1,2-二硒和 2-硒硫辛（取代的和未取代的）组成。通过 PhCH2XNa（X = S 或 Se）与 1,4-双（三甲基甲硅烷基）-1,3-丁二炔反应，然后进行还原裂解和氧化，可以制备 1,2-二硫辛和 1,2-二硒。使用 PhCH2SeNa 和 PhCH2SNa 的混合物类似地制备 2-Selenathiin。钛环戊二烯与 (SCN) 2 或 (SeCN) 2 反应，然后进行双（硫氰酸酯）或双（硒氰酸酯）环化，分别得到取代的 1,2-二噻吩或 1,2-二硒。使用 S2Cl2，1,2-二噻英可以直接由钛环戊二烯形成。1,2-二噻英和 1,2-二硫联素氧化得到相应的 1-氧化物，1,2-二噻英和过量氧化剂生成 1,1-二氧化物；2-硒蛋白氧化得到2-氧化物。1、电化学氧化 具有扭曲几何形状的 2-二硫属植物甙元通过 EC 机制提供平面自由基阳离子。3

  DOI：

  10.1021/ja994134s

文献信息

• Metal-Free ipso-Selenocyanation of Arylboronic Acids Using Malononitrile and Selenium Dioxide
  作者：Sébastien Redon、Anne Roly Obah Kosso、Julie Broggi、Patrice Vanelle

  DOI：10.1055/s-0039-1690013

  日期：2019.10

  intermediates. The first ipso-selenocyanation of arylboronic acids is achieved using selenium dioxide and malononitrile under mild conditions. The reaction is successful even without metal or base in DMSO. The major advantages of this new method are an easy set-up, excellent yields, and the use of odorless and inexpensive selenium reagents. Basic conditions subsequently afford new access to diaryldiselenides

  抽象的 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。 第一本位的芳基硼酸-selenocyanation使用温和的条件下二氧化硒和丙二腈实现。即使在DMSO中没有金属或碱，该反应也是成功的。这种新方法的主要优点是易于设置，产率高以及使用无味廉价的硒试剂。碱性条件随后提供了高收率的二芳基二硒化物的新途径，而无需分离有机硒代氰酸酯中间体。
• In vitro radical scavenging and cytotoxic activities of novel hybrid selenocarbamates
  作者：Beatriz Romano、Daniel Plano、Ignacio Encío、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.02.048

  日期：2015.4

  containing a carbamate moiety were synthesised and evaluated in vitro to determine their cytotoxic and radical scavenging properties. Cytotoxic activity was tested against a panel of human cell lines including CCRF-CEM (lymphoblastic leukaemia), HT-29 (colon carcinoma), HTB-54 (lung carcinoma), PC-3 (prostate carcinoma), MCF-7 (breast adenocarcinoma), 184B5 (non-malignant, mammary gland derived) and BEAS-2B

  合成了含有氨基甲酸酯部分的新型硒氰酸酯和二硒化物衍生物，并在体外进行了评估，以确定它们的细胞毒性和自由基清除特性。针对一组人类细胞系（包括CCRF-CEM（淋巴母细胞性白血病），HT-29（结肠癌），HTB-54（肺癌），PC-3（前列腺癌），MCF-7（乳腺癌））测试了细胞毒活性），184B5（非恶性，源自乳腺）和BEAS-2B（非恶性，源自支气管上皮）。大多数化合物对GI 50均显示出高抗增殖活性在MCF-7，CCRF-CEM和PC-3细胞中，其值低于10μM。通过测试新型硒化合物清除DPPH和ABTS自由基的能力，证实了它们的自由基清除性能。基于硒基谷胱甘肽过氧化物酶（GPxs）的活性，进一步筛选化合物1a，2e和2h在硫醇存在下还原过氧化氢的能力。结果表明化合物1a模拟GPxs活性。细胞毒性参数，自由基清除活性和ADME谱指出1a是有前途的候选药物。
• Synthesis and Leishmanicidal Activity of Novel Urea, Thiourea, and Selenourea Derivatives of Diselenides
  作者：Marta Díaz、Héctor de Lucio、Esther Moreno、Socorro Espuelas、Carlos Aydillo、Antonio Jiménez-Ruiz、Miguel Ángel Toro、Killian Jesús Gutiérrez、Victor Martínez-Merino、Alfonso Cornejo、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín、Daniel Plano

  DOI：10.1128/aac.02200-18

  日期：2019.5

  A novel series of thirty-one N-substituted urea, thiourea, and selenourea derivatives containing diphenyldiselenide entities were synthesized, fully characterized by spectroscopic and analytical methods, and screened for their in vitro leishmanicidal activities. The cytotoxic activity of these derivatives was tested against Leishmania infantum axenic amastigotes, and selectivity was assessed in human

  合成了一系列新颖的含二苯基二硒化物实体的31种N-取代的尿素，硫脲和硒脲衍生物，并通过光谱和分析方法进行了全面表征，并筛选了其体外杀菌活性。测试了这些衍生物对婴儿利什曼原虫（Ashenum axenic amastigotes）的细胞毒活性，并在人THP-1细胞中评估了其选择性。13种合成化合物显示出显着的抗菌活性，有效浓度（EC50）值比参比药物米替福辛（EC50，2.84μM）低。此外，EC50在1.1和1.95μM之间的衍生物9、11、42和47也表现出出色的选择性（选择性指数范围为12.4至22.7），并针对感染的巨噬细胞进行了测试。化合物11 具有环己基链的衍生物对细胞内变形虫表现出最高的活性，其EC50值与标准药物edelfosine相似。结构活性关系分析表明，建议将尿素和硒脲中的N-脂族取代用于这些类似物的杀菌活性。通过测定打击化合物抑制锥虫硫磷还原酶的能力，对打击化合物的作
• New Amides Containing Selenium as Potent Leishmanicidal Agents Targeting Trypanothione Reductase
  作者：Mikel Etxebeste-Mitxeltorena、Daniel Plano、Socorro Espuelas、Esther Moreno、Carlos Aydillo、Antonio Jiménez-Ruiz、Juan Carlos García Soriano、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1128/aac.00524-20

  日期：2020.12.16

  Two new series of 28 selenocyanate and diselenide derivatives containing amide moieties were designed, synthesized, and evaluated for their leishmanicidal activity against Leishmania infantum axenic amastigotes, and selectivity was assessed in human THP-1 cells. Eleven compounds exhibited excellent leishmanicidal activity with EC ₅₀ values lower than the reference drug miltefosine (EC ₅₀ = 2.84 μM). In addition, for six of them the selectivity index ranged from 9 to >1,442, greater than both references used.

  设计、合成并评估了两个新系列的 28 种含酰胺分子的硒氰酸酯和二硒化物衍生物对婴儿利什曼原虫的杀利什曼活性。 婴儿利什曼病 的杀利什曼活性，并在人 THP-1 细胞中进行了选择性评估。11 个化合物表现出优异的杀利什曼活性，EC 50 值低于参考药物米替福新（EC 50 = 2.84 μM）。此外，其中六个化合物的选择性指数在 9 到 1442 之间，高于所用的两种参考药物。
• Concise syntheses of L-selenomethionine and of L-selenocystine using radical chain reactions
  作者：Derek H.R. Barton、Dominique Bridon、Yolande Hervé、Pierre Potier、Josiane Thierry、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88049-2

  日期：1986.1

  from (e.g. ) in the presence of dimethyldiselenide provided the protected L-selenomethionine directly. We have shown that triselenocyanide Se3(CN)2 can serve as an efficient selenocyanating agent for radicals; the selenocyanide group is a good precursor for the diselenide moiety of L-selenocystine.

  L-硒代蛋氨酸和L-硒代胱氨酸分别以高产率从受保护的L-谷氨酸和L-天门冬氨酸衍生物制备。在二甲基二硒化物的存在下辐照衍生自（例如）的混合酸酐（酯）可直接提供被保护的L-硒代蛋氨酸。我们已经表明，三硒氰化物Se 3（CN）2可以作为自由基的有效硒氰化剂。硒氰化物基团是L-硒代胱氨酸的二硒化物部分的良好前体。