methyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate | 1082469-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z)-3-[(2-methoxyphenyl)amino]but-2-enoate；(Z)-methyl 3-(2-methoxyphenylamino)but-2-enoate；(Z)-methyl 3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate；methyl (Z)-3-(2-methoxyanilino)but-2-enoate
• CAS: 1082469-81-5
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VFMMEDAYAKHTOM-HJWRWDBZSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-30 °C
• 沸点：
  330.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以78%的产率得到7-甲氧基-2-甲基-1H-吲哚-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  可见光合成吲哚：钯催化C的光氧化还原催化。H激活

  摘要：

  钯和光氧化还原催化的CH烯化反应可以合成吲哚。通过使用可见光，可以在温和的反应条件下实现芳族烯胺的直接CH活化，并可以高收率获得各种吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1002/anie.201405478
• 作为产物：
  描述：

  邻甲氧基苯胺 、 乙酰乙酸甲酯 在 五氯化铌 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到methyl (Z)-3-((2-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  在无溶剂条件下NbCl 5催化合成烯胺酮和烯胺酯的通用有效方法

  摘要：

  摘要在催化量的五氯化铌的存在下，通过使1,3-二羰基化合物与胺反应，开发了一种合成β-烯酮和β-烯胺酯的通用简单方法。该反应在室温下在无溶剂条件下平稳进行，并导致以高产率至优异产率的烯胺衍生物的化学和区域选择性形成。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-012-0783-8

文献信息

• Vanadium(IV) acetylacetonate catalyzed stereoselective synthesis of β-enaminoesters and β-enaminones
  作者：Rajibul A. Laskar、Naznin A. Begum、Mohammad Hedayetullah Mir、Shahzad Ali、Abu T. Khan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.11.051

  日期：2013.1

  and stereoselective procedure has been described for the synthesis of a series of β-enaminoesters and β-enaminones by vanadium(IV) acetylacetonate [VO(acac)2] catalyzed reaction of β-ketoesters and 1,3-diketones with both aliphatic and aromatic amines. X-ray crystallographic studies of some representative compounds corroborate two types of structural geometry formed by inter-molecular as well as intra-molecular

  已经描述了一种有效的立体选择性方法，该方法可通过乙酰丙酮钒（IV）[VO（acac）2 ]催化β-酮酸酯和1,3-二酮与脂肪族化合物的合成来合成一系列β-烯胺酯和β-烯酮和芳香胺。一些代表性化合物的X射线晶体学研究证实了分子间和分子内氢键形成的两种类型的结构几何形状。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Amino Acid Derivatives by the Lewis Base Catalyzed Hydrosilylation of β-Enamino Esters
  作者：Hong-Jie Zheng、Wen-Bing Chen、Zhi-Jun Wu、Jin-Gen Deng、Wen-Qing Lin、Wei-Cheng Yuan、Xiao-Mei Zhang

  DOI：10.1002/chem.200801582

  日期：2008.11.10
• Palladium-Catalyzed Oxidative Cyclization of<i>N</i>-Aryl Enamines: From Anilines to Indoles
  作者：Sebastian Würtz、Souvik Rakshit、Julia J. Neumann、Thomas Dröge、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.200802482

  日期：2008.9.8