ethyl 2-benzyl-6-methyleneoct-7-enoate | 951118-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-benzyl-6-methyleneoct-7-enoate
• CAS: 951118-81-3
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• 分子量: 272.387
• InChiKey: ZETDSUQFLJTIOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-benzyl-6-methyleneoct-7-enoate 在 吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三甲基铝 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 3-benzyl-10-phenyl-1,10-diazabicyclo[5.3.1]undec-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基偶氮Diels-Alder反应：桥头双环1,2-二嗪的区域和立体选择性合成

  摘要：

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070978f
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-碘戊酸酯 在 dilithium tetrachlorocuprate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl 2-benzyl-6-methyleneoct-7-enoate
  参考文献：
  名称：

  2型分子内N-酰基偶氮Diels-Alder反应：桥头双环1,2-二嗪的区域和立体选择性合成

  摘要：

  2型分子内N-酰基丙二酸Diels-Alder反应提供了双环1,2-二嗪系统的区域和立体选择性合成。报道了一种新的用高碘酸四正丁铵酯生成N-酰基偶氮二烯的方法。X射线晶体学分析可以量化1,2-二嗪环加合物11和15中非平面桥头烯烃和内酰胺官能团的结构变形。己内酰胺和对映内酰胺是通过立体选择性桥头烯还原反应形成的，该过程将立体化学从桥头内酰胺氮转移到桥头碳上。转化顺序为中环氮杂环和1,4-二胺的非对映选择性合成提供了一条便利的途径。

  DOI：

  10.1021/jo070978f