(2R,3R,3aS,9aS)-2-[(三苯甲基氧基)甲基]-2,3,3a,9a-四氢-4aH-呋喃并[2',3':4,5][1,3]恶唑并[3,2-a]嘧啶-3,6-二醇 | 3249-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 中文名称: (2R,3R,3aS,9aS)-2-[(三苯甲基氧基)甲基]-2,3,3a,9a-四氢-4aH-呋喃并[2',3':4,5][1,3]恶唑并[3,2-a]嘧啶-3,6-二醇
• 英文名称: 5'-O-trityl-2,2'-cyclouridine
• 英文别名: 2,2'-anhydro-5'-O-trityluridine；5′-O-trityl-2,2′-anhydro-β-D-uridine；(3aS)-3c-hydroxy-2t-trityloxymethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；O^5'-trityl-arabino-2,2'-anhydro-uridine；6H-Furo[2a(2),3a(2):4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one, 2,3,3a,9a-tetrahydro-3-hydroxy-2-[(triphenylmethoxy)methyl]-, (2R,3R,3aS,9aR)-；(2R,4R,5R,6S)-5-hydroxy-4-(trityloxymethyl)-3,7-dioxa-1,9-diazatricyclo[6.4.0.02,6]dodeca-8,11-dien-10-one
• CAS: 3249-94-3
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 468.509
• InChiKey: NFHHXCWJWPCPQE-URBBEOKESA-N

物化性质

• 熔点：
  203-205 °C
• 沸点：
  631.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,3aS,9aS)-2-[(三苯甲基氧基)甲基]-2,3,3a,9a-四氢-4aH-呋喃并[2',3':4,5][1,3]恶唑并[3,2-a]嘧啶-3,6-二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.33h， 生成 1-(3-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  各种3'-脱氧嘧啶核苷类似物的合成和抗癌活性以及1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶的晶体结构。

  摘要：

  已经合成了多种3'-脱氧嘧啶核苷类似物，以评估其作为潜在的抗癌和抗病毒剂。在这些化合物中，1-（3-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）胞嘧啶（10，3'-脱氧-ara-C）和3'-脱氧胞苷（22）对CCRF-CEM具有显着的抗癌活性，L1210 ，P388和S-180癌细胞系在体外产生的3'-deoxy-ara-C ED50值分别为2、10、5和34 microM（10）；对于3'-脱氧胞苷（22），分别为25、5、2.5和15 microM。因此，对于CCRF-CEM细胞，3'-脱氧-ara-C（10）的活性是3'-脱氧胞苷（22）的12.5倍。证明了3'-脱氧-ara-C（10）的2'-O-乙酰基，5'-O-乙酰基和2'，5'-二-O-乙酰基衍生物，化合物34、31和30抗癌活性与3'相同 -针对CCRF-CEM，L1210，P388和S-180细胞的-deoxy-ara-C（10）。5'

  DOI：

  10.1021/jm00106a034
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 吡啶 、 碳酸二苯酯 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2R,3R,3aS,9aS)-2-[(三苯甲基氧基)甲基]-2,3,3a,9a-四氢-4aH-呋喃并[2',3':4,5][1,3]恶唑并[3,2-a]嘧啶-3,6-二醇
  参考文献：
  名称：

  多功能合成2'-氨基-2'-脱氧尿苷衍生物，带有带有反应性末端官能团的带有2'-氨基的连接基

  摘要：

  在与由氨基酸或α，ω-二氨基烷烃制得的异硫氰酸酯反应中，已成功将2,2'-脱水尿苷转化为合适的2'-氨基-2'-脱氧尿苷衍生物。在碱性条件下，将最初形成的恶唑烷-2-硫酮环裂解成相应的2'-氨基（取代）-2'-脱氧尿苷衍生物。在连接到2'-氨基的取代基中实现的附加末端官能团允许进一步修饰，例如荧光团部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.07.061

文献信息

• Diastereoselective synthesis of α-substituted-γ-butyrolactones of nucleosides via [1,5]-C,H insertion reactions of α-diazomalonates of nucleosides
  作者：Jinsoo Lim、Yong Hae Kim、Dong-Joon Choo

  DOI：10.1039/b000524j

  日期：——

  Diastereoselective and regioselective [1,5]-C,H insertion reactions of 2′-deoxy-3′-diazomalonate nucleosides afforded τ-butyrolactones of nucleosides as chiral synthons for the preparation of 2′-C-branched nucleosides.

  2'-脱氧-3'-二氮亚甲基核苷酸核苷的[1,5]-C,H插入反应，通过非对映选择性和区域选择性途径，提供了作为制备2'-C-支链核苷的手性合成子的核苷酸΄-丁内酯。
• Synthesis and Anti-HIV Activity of Triazolo-Fused 2′,3′-Cyclic Nucleoside Analogs Prepared by an Intramolecular<i>Huisgen</i>1,3-Dipolar Cycloaddition
  作者：Jingbo Sun、Ronghui Duan、Hongming Li、Jinchang Wu

  DOI：10.1002/hlca.201200285

  日期：2013.1

  Triazolo‐fused 2′,3′‐cyclic nucleoside analogs were synthesized by an intramolecular 1,3‐dipolar cycloaddition of nucleoside‐derived azido alkynes in a regio‐ and stereospecific manner. The uracil base in these target compounds was successfully transformed to the corresponding cytosine. The synthesized compounds were examined in a MAGI assay for their anti‐HIV activities, and in a H9 T lymphocytes

  Triazolo融合的2'，3'-环核苷类似物是通过核苷衍生的叠氮炔的分子内1,3-偶极环加成以区域和立体特异性方式合成的。这些目标化合物中的尿嘧啶碱基已成功转化为相应的胞嘧啶。在MAGI分析中检查了合成的化合物的抗HIV活性，在H9 T淋巴细胞分析中检查了其化合物的细胞毒性。
• Uracil- and thymine-substituted thymidine and uridine derivatives
  作者：Anna M. Costa、Montserrat Faja、Jaume Farràs、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00100-2

  日期：1998.3

  The four possible 3′-uracil-1-yl and 3′-thymin-1-yl derivatives of 3′-deoxythymidine and the four analogous derivatives of 2′-deoxyuridine have been synthesised from thymidine and uridine, respectively. Advantages of the 2-(methoxycarbonyl)vinyl group to prevent the formation of anhydronucleosides and of SnCl2/PhSH/Et3N in relation to H2/Pd for the reduction of most azido groups are disclosed.

  3'-脱氧胸苷的四种可能的3'-尿嘧啶-1-基和3'-胸腺嘧啶-1-基衍生物以及2'-脱氧尿苷的四种类似衍生物已分别从胸苷和尿苷合成。公开了相对于H 2 / Pd，2-（甲氧基羰基）乙烯基防止H 2 / Pd形成脱水核苷的优点和SnCl 2 / PhSH / Et 3 N减少大多数叠氮基的优点。
• Synthesis of Nucleotides from <i>O</i>²,2′-Cyclouridine
  作者：Kelvin K. Ogilvie、Donald J. Iwacha

  DOI：10.1139/v74-257

  日期：1974.5.1

  Procedures for the synthesis of protected O²,2′-cyclouridines and their incorporation into dinucleoside monophosphates have been developed. The properties of these molecules with snake venom and spleen phosphodiesterases have been investigated. The cyclonucleotides are easily converted into arabinouridine nucleotides and thus provide a convenient route to these compounds.

  已开发出一种合成受保护的O2,2'-环尿苷并将其纳入二核苷酸单磷酸酯的程序。已研究了这些分子与蛇毒和脾磷酸二酯酶的性质。这些环核苷酸易于转化为阿拉伯核糖核苷酸，从而为这些化合物提供了便捷的途径。
• The action of diethylaminosulfur trifluoride (DAST) on 1-(4,6-O-isopropylidene-β-d-glucopyranosyl)pyrimidines, a one-pot synthesis of 2,2′-anhydro-1-(3-deoxy-3-fluoro-4,6-O-isopropylidene-β-d-altropyranosyl)pyrimidines
  作者：Francoise Leclerq、Kostas Antonakis

  DOI：10.1016/0008-6215(91)89028-e

  日期：1991.12