6-碘吲哚啉 | 115666-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 6-碘吲哚啉
• 英文名称: 6-iodoindoline
• 英文别名: 6-iodo-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 115666-46-1
• 化学式: C₈H₈IN
• mdl: MFCD07371641
• 分子量: 245.063
• InChiKey: KGCBZEKELZUOFI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-90 °C
• 沸点：
  289.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.793±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H302,H317

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-碘吲哚啉 在 salcomine 、 氧气 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R,S)-N-acetyl-6'-iodotryptophan
  参考文献：
  名称：

  补全他汀右侧段的线性三肽的合成。

  摘要：

  本文涉及补体他汀（gp120-CD4受体抑制剂）右手部分的合成研究。描述了补全他汀右侧段的四个重要前体的有效合成。其中两个是在最后一步大内酰胺化至complestatin右侧片段的前体三肽，另外两个分别是使用Suzuki和Stille偶联至complestatin右侧片段进行闭环反应的前体三肽。在最后一步。这些化合物和合成方法将在不久的将来用于右侧链段的合成和补全他汀的全合成。另外，通过密度泛函理论（DFT）计算进行了补全他汀向氯肽的平滑酸性异构化的考虑。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1277
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-硝基甲苯 在 四氢吡咯 、 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 6-碘吲哚啉
  参考文献：
  名称：

  Raputindole A的全合成和绝对构型

  摘要：

  据报道，从芸苔植物Raputia simulans中首次合成了双吲哚生物碱RaputindoleA 。关键步骤是Au（I）催化的环化反应，该反应由6烷基化的吲哚啉前体组装成环戊[ f ]吲哚三环。异丁烯基侧链通过Suzuki-Miyaura交叉偶联安装，然后使用LiDBB进行区域选择性还原。从6-碘吲哚开始，该序列需要九个步骤，并以6.6％的总收率提供了（±）-raputindoleA。天然产物（+）-raputindole A的绝对构型是通过ECD光谱的量子化学计算确定的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03014

文献信息

• Study on the synthesis of the cyclopenta[<i>f</i>]indole core of raputindole A
  作者：Nils Marsch、Mario Kock、Thomas Lindel

  DOI：10.3762/bjoc.12.36

  日期：——

  tertiary propargylic alcohol precursors. However, none of the enones underwent the desired Nazarov cyclization to a cyclopenta[f]indole. More suitable were 6-hydroxyallylated indolines which gave good yields of cyclopenta[f]indolines after treatment with SnCl4, as soon as sterically demanding beta-cyclocitral adducts were reacted. Most successful were Pt(II) and Au(I)-catalyzed cyclizations of N-TIPS-protected

  菊苣树Raputia simulans的Raputindoles共享一个环戊达[f] indole部分结构，其合成是本研究的主题。通过Mo / Au催化的叔炔丙醇前体的Meyer-Schuster重排，开发了一系列1,5-二（吲哚-6-基）戊烯酮的有效途径。但是，没有一种烯酮经过所需的纳扎罗夫环化反应成环戊[f]吲哚。更合适的是6-羟基化的二氢吲哚，一旦空间上需要的β-环柠檬醛加合物发生反应，在用SnCl 4处理后，它会产生良好的环戊二[f]二氢吲哚产率。最成功的是Pt（II）和Au（I）催化的N-TIPS保护的吲哚-6-基取代的炔丙基乙酸酯的环化反应，可高产率地提供氢化的三环环戊[f]吲哚核芯系统。
• [EN] SUBSTITUTED PYRIMIDINYL AND PYRIDINYL-PYRROLOPYRIDINONES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] PYRIMIDINYL ET PYRIDINYL-PYRROLOPYRIDINONES SUBSTITUÉS, PROCÉDÉ POUR LEUR PRÉPARATION ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASES
  申请人：NERVIANO MEDICAL SCIENCES SRL

  公开号：WO2014072220A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  The present invention relates to substituted pyrimidinyl- and pyridinylpyrrolopyridinone compounds which modulate the activity of protein kinases and are therefore useful in treating diseases caused by dysregulated protein kinase activity, in particular RET family kinases. The present invention also provides methods for preparing these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds, and methods of treating diseases utilizing pharmaceutical compositions containing these compounds.

  本发明涉及替代嘧啶基和吡啶基吡咯吡啶酮化合物，这些化合物调节蛋白激酶的活性，因此在治疗由失调的蛋白激酶活性引起的疾病，特别是 RET 家族激酶方面具有用途。本发明还提供了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及利用含有这些化合物的药物组合物治疗疾病的方法。
• Benzothiazole derivatives with activity as adenosine receptor ligands
  申请人：——

  公开号：US20020045615A1

  公开（公告）日：2002-04-18

  The present invention relates to substituted benzothiazole derivitives and to their pharmaceutically acceptable salts useful for the treatment of diseases related to the adenosine receptor.

  本发明涉及替代苯并噻唑衍生物及其药用可接受的盐，用于治疗与腺苷受体相关的疾病。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of Raputindole A
  作者：Mario Kock、Peter G. Jones、Thomas Lindel

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03014

  日期：2017.12.1

  Suzuki–Miyaura cross-coupling, followed by a regioselective reduction employing LiDBB. Starting from 6-iodoindole, the sequence needs nine steps and provided (±)-raputindole A in 6.6% overall yield. The absolute configuration of the natural product (+)-raputindole A was determined by quantum chemical calculation of the ECD spectrum.

  据报道，从芸苔植物Raputia simulans中首次合成了双吲哚生物碱RaputindoleA 。关键步骤是Au（I）催化的环化反应，该反应由6烷基化的吲哚啉前体组装成环戊[ f ]吲哚三环。异丁烯基侧链通过Suzuki-Miyaura交叉偶联安装，然后使用LiDBB进行区域选择性还原。从6-碘吲哚开始，该序列需要九个步骤，并以6.6％的总收率提供了（±）-raputindoleA。天然产物（+）-raputindole A的绝对构型是通过ECD光谱的量子化学计算确定的。
• [EN] METHODS FOR TREATING HEPATITIS C<br/>[FR] PROCEDES POUR LE TRAITEMENT DE L'HEPATITE C
  申请人：PTC THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2006019831A1

  公开（公告）日：2006-02-23

  In accordance with the present invention, compounds that inhibit viral replication, preferably Hepatitis C Virus (HCV) replication, have been identified, and methods for their use provided. In one aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of a viral infection are provided. In another aspect of the invention, compounds useful in the treatment or prevention of HCV infection are provided.

  根据本发明，已经确定了抑制病毒复制的化合物，优选是抑制丙型肝炎病毒（HCV）复制的化合物，并提供了它们的使用方法。在本发明的一个方面，提供了用于治疗或预防病毒感染的化合物。在本发明的另一个方面，提供了用于治疗或预防HCV感染的化合物。