(2RS,3SR)-2,3-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one | 105782-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2RS,3SR)-2,3-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)(trans-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl)methanone；trans-1,3-di(p-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone；1,3-bis-(p-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone；1,3-di-(p-methoxyphenyl)-2,3-epoxy-1-propanone；4,4'-dimethoxychalcone epoxide；(2RS,3SR)-2,3-epoxy-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-propan-1-one；(4-methoxyphenyl)-[(2S,3R)-3-(4-methoxyphenyl)oxiran-2-yl]methanone
• CAS: 105782-42-1
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: ALPMILDQDXGALK-IAGOWNOFSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  464.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  48.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2RS,3SR)-2,3-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one 在 sodium hydroxide 、 镍 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 xylene 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-amino-4,6-bis(p-methoxyphenyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Osisanya, Rasaki Abayomi; Oluwadiya, James Olabisi, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 947 - 948

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-1,3-二(4-甲氧基苯基)-2-丙烯-1-酮 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 (2RS,3SR)-2,3-epoxy-1-(4-methoxyphenyl)-3-(4-methoxyphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  可见光介导的富电子环氧化物的氧化猝灭反应：α-溴（二）酮的高度区域选择性合成及其机理研究†

  摘要：

  开发了一种新颖且简单的方法，用于通过可见光光氧化还原催化从富含电子的环氧化物中区域选择性合成α-溴（di）酮。通过优化溶剂和光源，可以在温和的条件下快速完成反应。此外，提出了可能的反应机理，并得到了对照实验的进一步支持。

  DOI：

  10.1039/c3ob41245h

文献信息

• Regio- and stereoselective synthesis of functionalized oxazolidin-2-ones from the reaction of α-epoxyketones with urea
  作者：Farzad Nikpour、Sajjad Mohebbi、Touraj Paibast、Mahdi Beigvand

  DOI：10.1007/s00706-007-0820-1

  日期：2008.6

  A regio- and stereoselective synthesis of functionalized 4,5-disubstituted oxazolidin-2-ones is reported with moderate to good yields from the reaction of α-epoxyketones with urea in the presence of p -toluenesulfonic acid as the catalyst.

  据报道，在 对 甲苯磺酸作为催化剂存在下，由α-环氧酮与脲反应，可以中等至良好的产率合成官能化的4，5-二取代的恶唑烷-2-酮的区域和立体选择性 。
• Catalytic Ring Opening of α-Epoxyketones Using DDQ in Methanol Solution at Room Temperature and under Reflux Conditions in Excellent Yields
  作者：Hamid R. Memarian、Ali Saffar-Teluri、Mohsen Khosravi-Babadi

  DOI：10.1515/znb-2007-0805

  日期：2007.8.1

  Catalytic ring opening reactions of α-epoxyketones by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) in methanol solution at r. t. and under reflux conditions resulted in the formation of α-hydroxy-β -methoxyketones through Cβ -O bond cleavage in excellent yields.Whereas the type and nature of the additional substituent affects the rate of ring opening, the effect of temperature has an extreme influence

  在室温和回流条件下，2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）在甲醇溶液中的α-环氧酮催化开环反应导致形成α-羟基-β-甲氧基酮通过 Cβ -O 键裂解，产率极好。另外取代基的类型和性质会影响开环速率，而温度的影响对反应速率有极大的影响。DDQ 在 15 °C 和 33 °C 下的循环伏安研究支持 DDQ 的电子受体能力随着温度的升高而增加。
• A Novel One-Pot Rearrangement Reaction of 2,3-Epoxydiaryl Ketones: Synthesis of (±)-5,5-Disubstituted Imidazolones and 5,5-Disubstituted Hydantoins
  作者：Kanaya Dhar、Bilal Bhat、Satish Puri、Michael Spiteller

  DOI：10.1055/s-2006-950277

  日期：2006.10

  A novel one-pot rearrangement reaction, involving sequential epoxide rearrangement, condensation, cyclization and phenyl migration took place when 2,3-epoxydiphenyl ketones were treated with guanidine hydrochloride or urea in the presence of a base like sodium hydride and new type of imidazolone derivatives were obtained in good to excellent yields.

  在氢化钠等碱和新型咪唑酮衍生物存在下，用盐酸胍或尿素处理 2,3-环氧二苯基酮时，发生了一种新的一锅重排反应，包括顺序环氧化物重排、缩合、环化和苯基迁移以良好到极好的收率获得。
• Photocatalytic Ring Opening of α-Epoxyketones in Cyclopentanone
  作者：Hamaid R. Memarian、Gholrokh Shokuhimehr、Mousa Soleymani

  DOI：10.1515/znb-2011-0608

  日期：2011.6.1

  Electron transfer-induced ring opening of α-epoxyketones by 2,4,6-triphenylpyrylium tetrafluoroborate (TPT) in cyclopentanone resulted in the diastereoselective formation of 2,5-dioxaspiro[4,4]- nonanes through Cα-O bond cleavage and following nucleophilic attack of cyclopentanone to radical cation intermediates. The readiness for ring opening is influenced by the nature and the location of the additional s`ubstituent on the α-epoxyketones.

  通过2,4,6-三苯基吡啶四氟硼酸盐（TPT）在环戊酮中引发的α-环氧酮电子转移，导致Cα-O键断裂和环戊酮对自由基阳离子中间体的亲核攻击，从而选择性地形成2,5-二氧杂螺[4,4]-壬烷的对映异构体。环开放的易反应性受α-环氧酮上额外取代基的性质和位置的影响。
• Combretastatin-like chalcones as inhibitors of microtubule polymerization. Part 1: Synthesis and biological evaluation of antivascular activity
  作者：Sylvie Ducki、David Rennison、Meiko Woo、Alexander Kendall、Jérémie Fournier Dit Chabert、Alan T. McGown、Nicholas J. Lawrence

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.09.039

  日期：2009.11

  The alpha-methyl chalcone SD400 is a potent inhibitor of tubulin assembly and possesses potent anticancer activity. Various chalcone analogues were synthesized and evaluated for their cell growth inhibitory properties against the K562 human chronic myelogenous leukemia cell line (SD400, IC50 0.21 nM; combretastatin A4 CA4, IC50 2.0 nM). Cell cycle analysis by flow cytometry indicated that these agents are antimitotic (SD400, 83% of the cells are in G(2)/M phase; CA4 90%). They inhibit tubulin assembly at low concentration (SD400, IC50 0.46 mu M; CA4, 0.10 mu M) and compete with [H-3] colchicine for binding to tubulin (8% [H-3] colchicine remained bound to tubulin after competition with SD400 or CA4). Upon treatment with SD400, remarkable cell shape changes were elicited in HUVEC cells, consistent with vasculature damaging activity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.