benzyl(2-methyl-3,5-dinitrophenyl)sulfane | 321596-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl(2-methyl-3,5-dinitrophenyl)sulfane
• 英文别名: 2-benzylthio-4,6-dinitrotoluene；1-(Benzylsulfanyl)-2-methyl-3,5-dinitrobenzene；1-benzylsulfanyl-2-methyl-3,5-dinitrobenzene
• CAS: 321596-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄S
• mdl: MFCD02110146
• 分子量: 304.326
• InChiKey: ZDCZYVRWELMLIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl(2-methyl-3,5-dinitrophenyl)sulfane 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-yl)oxyacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。2.由2-苄硫基-4，6-二硝基苯甲酰胺合成4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-酮和4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑。

  摘要：

  在室温下使用SO（2）Cl（2）在CH（2）Cl（2）中实现2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺到4,6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-的环化反应。这些杂环的烷基化以非区域选择性方式进行，以产生相应的O-和N-烷基化产物的混合物。氧化4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑（在AcOH中为50％H（2）O（2））提供相应的S-氧化物和S，S-二氧化物，具体取决于氧化条件。出乎意料的是，3-甲氧基衍生物的氧化导致开环并形成相应的磺酰胺。这些4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑-3-酮（PC1（5）-POCl（3））的氯化反应得到了预期的3-氯异噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo000480c
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三硝基甲苯 、 苄硫醇 在 N-甲基吡咯烷酮 、 potassium carbonate 作用下， 生成 benzyl(2-methyl-3,5-dinitrophenyl)sulfane
  参考文献：
  名称：

  2,4,6-三硝基甲苯及其类似物与醛的相互作用。由缩合产物合成苯并偶合杂环

  摘要：

  摘要 2,4,6-三硝基甲苯（TNT）及其磺酰基类似物2-异丁基磺酰基-4,6-二硝基甲苯与氯醛和氟醛顺利缩合得到2-R-4,6-二硝基苯基-1-（三卤甲基）乙醇在 K2CO3 存在下容易环化得到 4-R-6-硝基-2-三卤甲基-2,3-二氢苯并[b]呋喃（R=NO2，i-Bu；卤素=F 或 Cl）。由 TNT 制备的 2-R'-磺酰基-4,6-二硝基甲苯与芳香醛缩合形成 1-(2-R'-磺酰基-4,6-二硝基)-2-芳基乙烯，其中邻硝基，在与 NaN3 相互作用后被叠氮基选择性取代。所得叠氮化物的热解得到2-芳基-4-R'-磺酰基-6-硝基吲哚（R' = Ph、i-Bu、PhCH2）。这种 N-甲基化吲哚（R' = i-Bu）被区域选择性胺化。

  DOI：

  10.1081/scc-120003645

文献信息

• Synthetic Utilization of Polynitroaromatic Compounds. 1. S-Derivatization of 1-Substituted 2,4,6-Trinitrobenzenes with Thiols
  作者：G. Zlotin、G. Kislitsin、V. Samet、A. Serebryakov、D. Konyushkin、V. V. Semenov、A. C. Buchanan III and、A. A. Gakh

  DOI：10.1021/jo000479d

  日期：2000.12.1

  Reactions of 1-R-2,4,6-trinitrobenenes (R = alkyl, protected aldehyde, aminocarbonyl, cyano groups, or isoxazole ring) with thiol salts were investigated. In most cases, these reactions gave a mixture of minor para and major ortho substitution products. Reactions of N,N-disubstituted 2,4,6-trinitrobenzamides with S-,O-, and N-nucleophiles afforded products of substitution of the p-nitro group exclusively

  研究了1-R-2,4,6-三硝基苯（R =烷基，受保护的醛，氨基羰基，氰基或异恶唑环）与硫醇盐的反应。在大多数情况下，这些反应产生少量的对位和主要的邻位取代产物。N，N-二取代的2,4,6-三硝基苯甲酰胺与S-，O-和N-亲核试剂的反应仅提供了对硝基取代的产物。发现1-氰基-2,4,6-三硝基苯具有最高的反应性和最低的选择性：所有三个硝基都可以使用过量的硫醇盐取代。2-R-4，6-二硝基苯甲酰胺在相似条件下无区域选择性，可生成对位和邻位异构体的1：1混合物。
• ——
  作者：O. V. Serushkina、M. D. Dutov、S. A. Shevelev

  DOI：10.1023/a:1009578201443

  日期：——

  The reactions of 2,4,6-trinitrotoluene with alkanethiols in the presence of K(2)CO(3) (the molar ratio of the reactants is 1 : 1 : 1) in dipolar aprotic solvents result in selective replacement of the ortho-nitro group to form 2-alkylthio-4,6-dinitrotoluenes, which can be oxidized to the corresponding sulfoxides or sulfones. The second ortho-nitro group can be replaced under the action of one more equivalent of alkanethiol oil sulfides as exemplified in PhCH(2)SH.
• Synthesis of 6-nitro-4-sulfanyl-1H-indole derivatives from 2,4,6-trinitrotoluene
  作者：Vladimir V. Rozhkov

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.107

  日期：2014.6

  The synthesis of 6-nitro-4-sulfanyl-1H-indoles from 2,4,6-trinitrotoluene (TNT) is described. The first step is the nucleophilic substitution of an ortho-nitro group with a thiol to give the corresponding sulfide. The latter were transformed into the corresponding enamines upon treatment with dimethylformamide dimethyl acetal (DMF DMA). The enamines were converted into the indoles applying the Batcho Leimgruber synthetic protocol. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.