methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propiolate | 6286-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propiolate
• 英文别名: (2,3-dimethoxy-phenyl)-propiolic acid methyl ester；(2,3-Dimethoxy-phenyl)-propiolsaeure-methylester；Methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)prop-2-ynoate
• CAS: 6286-68-6
• 化学式: C₁₂H₁₂O₄
• 分子量: 220.225
• InChiKey: JLJRBZNQSSAFHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propiolate 在 silver hexafluoroantimonate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 [Au(Cl)PPh₃] 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (E)-4-(2,3-dimethoxyphenyl)-6-isopropyl-5-styryl-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Schreiber 的金 (I)-催化 α-吡喃酮合成在环 A 芳香族Podolactones 中的应用和范围

  摘要：

  Schreiber 的金 (I) 催化合成 α-吡喃酮适用于环 A 芳香族足内酯（urbalactone）的全合成。研究了炔酯伙伴在 α-吡喃酮形成中的作用范围。全合成的关键步骤包括α-吡喃酮的形成、Friedel-Crafts 环化、Stille 偶联和 N,N'-二环己基碳二亚胺/4-(N,N-二甲氨基)吡啶内酯化以生成 γ-内酯。来自这项工作的几种 α-吡喃酮中间体表现出对 A2780 卵巢癌细胞系的体外抗增殖活性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402803
• 作为产物：
  描述：

  2,3-Dimethoxyphenyl-propargylsaeure 、 氯化亚砜 生成 methyl 3-(2,3-dimethoxyphenyl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  BONNIN C. M.; CADBY P. A; FREEMAN C. G.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 4, 833-847

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Application and Scope of Schreiber's Gold(I)-Catalyzed α-Pyrone Synthesis to Ring A Aromatic Podolactones
  作者：Eduardo Sánchez-Larios、Robert D. Giacometti、Stephen Hanessian

  DOI：10.1002/ejoc.201402803

  日期：2014.9

  Schreiber's gold(I)-catalyzed synthesis of α-pyrones was adapted to the total synthesis of a ring A aromatic podolactone, urbalactone. The scope of the acetylenic ester partner in the formation of α-pyrones was studied. The total synthesis features, as key steps, α-pyrone formation, Friedel–Crafts cyclization, Stille coupling, and a N,N′-dicyclohexylcarbodiimide/4-(N,N-dimethylamino)pyridine lactonization

  Schreiber 的金 (I) 催化合成 α-吡喃酮适用于环 A 芳香族足内酯（urbalactone）的全合成。研究了炔酯伙伴在 α-吡喃酮形成中的作用范围。全合成的关键步骤包括α-吡喃酮的形成、Friedel-Crafts 环化、Stille 偶联和 N,N'-二环己基碳二亚胺/4-(N,N-二甲氨基)吡啶内酯化以生成 γ-内酯。来自这项工作的几种 α-吡喃酮中间体表现出对 A2780 卵巢癌细胞系的体外抗增殖活性。
• BONNIN C. M.; CADBY P. A; FREEMAN C. G.; WARD A. D., AUSTRAL. J. CHEM., 1979, 32, NO 4, 833-847
  作者：BONNIN C. M.、 CADBY P. A、 FREEMAN C. G.、 WARD A. D.

  DOI：——

  日期：——