(4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-yl)oxyacetic acid ethyl ester | 312499-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: (4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-yl)oxyacetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[(4,6-dinitro-1,2-benzothiazol-3-yl)oxy]acetate
• CAS: 312499-69-7
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₇S
• 分子量: 327.274
• InChiKey: ZEOZROQVBBGNIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-yl)oxyacetic acid ethyl ester 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以54%的产率得到(4-fluoro-6-nitro-1,2-benzisothiazol-3-yloxy)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Zlotin, Sergei G.; Kislitsin, Pavel G.; Kucherov, Fedor A., Heterocycles, 2006, vol. 68, # 12, p. 2483 - 2498

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(methylthio)-4,6-dinitrobenzamide 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (4,6-dinitro-1,2-benzisothiazol-3-yl)oxyacetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  多硝基芳族化合物的合成利用。2.由2-苄硫基-4，6-二硝基苯甲酰胺合成4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-酮和4，6-二硝基-1，2-苯并噻唑。

  摘要：

  在室温下使用SO（2）Cl（2）在CH（2）Cl（2）中实现2-苄硫基-4,6-二硝基苯甲酰胺到4,6-二硝基-1，2-苯并噻唑-3-的环化反应。这些杂环的烷基化以非区域选择性方式进行，以产生相应的O-和N-烷基化产物的混合物。氧化4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑（在AcOH中为50％H（2）O（2））提供相应的S-氧化物和S，S-二氧化物，具体取决于氧化条件。出乎意料的是，3-甲氧基衍生物的氧化导致开环并形成相应的磺酰胺。这些4,6-二硝基-1,2-苯并噻唑-3-酮（PC1（5）-POCl（3））的氯化反应得到了预期的3-氯异噻唑。

  DOI：

  10.1021/jo000480c