1,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-diphenylallene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-diphenylallene
• 化学式: C₂₁H₂₈Si₂
• 分子量: 336.624
• InChiKey: AVZJMIXQLPUEIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.51
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苄基甲酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 1,3-Bis(trimethylsilyl)-1,3-diphenylallene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。

  摘要：

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

文献信息

• Facile synthesis of multifunctionalized allenes by magnesium-promoted reductive silylation of aromatic conjugated ynones
  作者：Hirofumi Maekawa、Atsushi Takano、Masamitsu Watanabe

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.066

  日期：2014.11

  Mg-promoted reductive silylation of 4-phenyl-3-butyn-2-one in N,N-dimethylformamide (DMF) in the presence of chlorotrimethylsilane brought about double silylation at the β-carbon and oxygen atoms of the carbonyl group to give a multifunctionalized allene with a vinylsilane moiety and a silyl enol ether moiety. A variety of allenes can be synthesized through this simple methodology. Acid-catalyzed hydrolysis

  在氯三甲基硅烷存在下，Mg促进N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中4-苯基-3-butyn-2-one的甲基化还原甲硅烷基化作用，在β-碳和羰基氧原子上实现了双重甲硅烷基化，从而得到具有乙烯基硅烷部分和甲硅烷基烯醇醚部分的多官能化的烯。通过这种简单的方法，可以合成各种烯丙基。来自4-苯基-3-丁炔-2-酮的三甲基甲硅烷基化的丙二烯的酸催化水解导致以高收率形成了在羰基的β-位带有三甲基甲硅烷基的相应的苯甲丙酮。
• Direct Transformation of Silyl Enol Ethers into Functionalized Allenes
  作者：Peter Langer、Manfred Döring、Dietmar Seyferth、Helmar Görls

  DOI：10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

  日期：2001.2.2

  The first elimination reactions of silyl enol ethers to lithiated allenes are reported. These reactions allow a direct transformation of readily available silyl enol ethers into functionalized allenes. The action of three to four equivalents of lithium diisopropylamide (LDA) on silyl enol ethers results in the formation of lithiated allenes by initial allylic lithiation, subsequent elimination of a lithium

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。