2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-oxo-4,6,7,8-tetrahydrochromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: AVZJRMRPVMBAIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 、 1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 氯化(1-丁基-3-甲基咪唑) 作用下， 以 水 为溶剂， 以83%的产率得到2-amino-4-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成，分子建模和BACE-1抑制研究。

  摘要：

  β-分泌酶（BACE1）已被广泛证明是治疗阿尔茨海默氏病的可能治疗靶标之一。在本文中，我们报告了新系列的四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成及其对β-分泌酶（BACE-1）的抑制活性。一锅法合成四氢苯并[b]吡喃是通过在水性醇介质中使用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[bmIm] Cl-）缩合芳族醛，丙二腈和1,3-环己二酮来进行的。乙醇和水的比例为1：2，可使所有反应物保持在溶液中，这有助于反应并非常容易地形成产物。对合成的化合物进行BACE1抑制分析，六个化合物4d，4e，4f，4h，4i和4p在微摩尔水平显示出显着的IC50值。在这六种活性化合物中，4e是一种潜在的抑制剂，其IC50值在纳摩尔范围内。所有合成的化合物都停靠在β-分泌酶的活性位点上。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.11.023