N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenyl-2-propanimine | 588708-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenyl-2-propanimine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-1,3-diphenylpropan-2-imine
• CAS: 588708-16-1
• 化学式: C₂₃H₂₃NO
• 分子量: 329.442
• InChiKey: ROMPKGWEHUOHKJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  490.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenyl-2-propanimine 在 氢溴酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-氨基-2-苄基-3-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/

  摘要：

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。

  DOI：

  10.1039/b212473b
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苄胺 、 二苄基甲酮 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-1,3-diphenyl-2-propanimine
  参考文献：
  名称：

  An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/

  摘要：

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。

  DOI：

  10.1039/b212473b

文献信息

• Synthesis of N-acyl-N,α,α-trialkyl and N-acyl-α,α-dialkyl glycines by selective cleavage of Ugi–Passerini adducts. Qualitative assessment of the effect of substituents on the path and yield of reaction
  作者：Wei-Qun Jiang、Susana P. G. Costa、Hernâni L. S. Maia

  DOI：10.1039/b307111c

  日期：——

  symmetric N-acyl-N,alpha,alpha-trialkyl glycine amides were synthesised by the Ugi-Passerini four-component reaction and subjected to selective cleavage with trifluoroacetic acid. In almost all cases it was possible to obtain the corresponding N-acyl-N,alpha,alpha-trialkyl and N-acyl-alpha,alpha-dialkyl glycines in fair to good yields directly from the reaction adducts. With some of the bulkier compounds

  通过Ugi-Passerini四组分反应合成了几种对称的N-酰基-N，α，α-三烷基甘氨酸酰胺，并用三氟乙酸进行了选择性裂解。在几乎所有情况下，都可以直接从反应加合物中以相当高的收率获得相应的N-酰基-N，α，α-三烷基和N-酰基-α，α-二烷基甘氨酸。对于某些体积较大的化合物，我们的结果表明，裂解的选择性相对于酸而言是浓度依赖性的，这提示了动力学控制的过程。作为某些反应产物的稳定的恶唑酮的分离似乎证实了酰胺裂解在所有情况下都涉及恶唑酮型衍生物的形成。
• An improved approach for the synthesis of α,α-dialkyl glycine derivatives by the Ugi–Passerini reactionElectronic supplementary information (ESI) available: spectroscopic data for compounds 1-5. See http://www.rsc.org/suppdata/ob/b2/b212473b/
  作者：Susana P. G. Costa、Hernâni L. S. Maia、Sílvia M. M. A. Pereira-Lima

  DOI：10.1039/b212473b

  日期：2003.4.23

  A general and simple strategy for routine peptide synthesis with α,α-dialkyl glycines taking advantage of the four-component Ugi–Passerini reaction is presented. The isonitrile required for the reaction can be relatively simple and its selection based on cost, as the group it generates is easily removed under acidic conditions; in addition, this removal is not visibly affected by the bulkiness of the α-alkyl groups. Being a good leaving group from the N-terminal amino group of the amino acid, 4-methoxybenzyl was the choice for the amine component of the reaction. The method is illustrated with the synthesis of a series of acyl derivatives of several α,α-dialkyl glycines. The preparation of the latter compounds is also reported.

  本文提出了一种利用四组分Ugi-Passerini反应进行常规α,α-二烷基甘氨酸肽合成的一般且简单策略。反应所需异氰化物可以相对简单，其选择基于成本，因为它所生成的基团在酸性条件下易于去除；此外，这种去除并不明显受到α-烷基基团大小的影响。4-甲氧基苄基作为氨基酸N端氨基的良好离去基团，被选作反应中的胺组分。该方法通过合成几种α,α-二烷基甘氨酸的酰基衍生物系列进行了说明。还报道了后者的制备。