维格列汀原料药 | 917919-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 维格列汀原料药
• 英文名称: tert-butyl 2-amino-4-(dimethoxymethyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: 1-tert-butoxycarbonyl-2-amino-4-(dimethoxymethyl)-1H-imidazole；tert-butyl 2-amino-4-dimethoxymethyl-1H-imidazol-1-carboxylate；2-amino-1-tert-butoxycarbonyl-4-dimethoxymethylimidazole；2-amino-1-Boc-4-(dimethoxymethyl)-1H-imidazole；tert-butyl 2-amino-4-(dimethoxymethyl)imidazole-1-carboxylate
• CAS: 917919-48-3
• 化学式: C₁₁H₁₉N₃O₄
• mdl: MFCD11976672
• 分子量: 257.29
• InChiKey: LVXCSTRNZZHOOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134-136 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  361.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.636
• 拓扑面积：
  88.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  维格列汀原料药 、 叔-丁基氯甲酸酯 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-4-(dimethoxymethyl)-1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑-4-甲醛衍生物的新合成，2-氨基咪唑生物碱的多功能合成中间体

  摘要：

  标题合成是通过叔丁氧基羰基胍与 3-溴-1,1-二甲氧基丙-2-酮反应作为关键步骤来实现的。以 1-叔丁氧基羰基-2-叔丁氧基羰基氨基咪唑-4-甲醛为起始原料，快速合成了具有代表性的 2-氨基咪唑生物碱，如甲苷、hymenidin、dispacamide 和 monobromodispacamide。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950250
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基丙酮 在 titanium(IV) isopropylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 维格列汀原料药
  参考文献：
  名称：

  2-氨基咪唑可促进低分子量聚（酰胺基胺）树状大分子的有效基因传递†

  摘要：

  官能团在基因传递中显示出巨大潜力。但是，许多报道的官能团只能克服一个特定的生理障碍，导致有限的转染效率。基于咪唑基和胍基的结构-活性关系，我们设计了一个新型的多功能基团2-氨基咪唑（AM），用于基因传递。在与AM组修饰，低分子量的聚（酰胺-胺）（G2）的转染效率比母体树枝状聚合物大200倍在体外。相反，当G2与咪唑接枝时，其转染效率呈下降趋势。分析表明，AM组在基因传递中发挥了多种作用，包括将DNA浓缩成直径为80-90 nm的单分散纳米颗粒，细胞吸收效率提高了近十倍，并增强了内体/溶酶体逃逸和核定位的能力。而且，AM显示出低毒性。这些结果表明，AM组可能是非病毒基因传递中有前途的工具。

  DOI：

  10.1039/c8ob00953h

文献信息

• CHEMICAL COMPOUNDS
  申请人：Chong PEK Yoke

  公开号：US20100216746A1

  公开（公告）日：2010-08-26

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂，以及制备和使用该类化合物的方法。具体而言，本发明包括使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• Chemical compounds
  申请人：GlaxoSmithKline LLC

  公开号：US08304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06

  The present invention relates to compounds that are a non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors, and to processes for the preparation and use of the same. Specifically, the present invention includes methods of using such compounds in the treatment of human immunodeficiency virus infection.

  本发明涉及一种非核苷类逆转录酶抑制剂化合物，以及制备和使用该化合物的方法。具体而言，本发明涉及使用这些化合物治疗人类免疫缺陷病毒感染的方法。
• A novel synthesis of the 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives and its application to the efficient synthesis of 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A
  作者：Naoki Ando、Shiro Terashima

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.074

  日期：2010.8

  A novel synthesis of 2-amino-1H-imidazol-4-carbaldehyde derivatives was achieved by the reaction of tert-butoxycarbonylguanidine with 3-bromo-1,1-dimethoxypropan-2-one as a key step. The usefulness of the derivatives as building blocks was proved by accomplishing the efficient synthesis of the representative 2-aminoimidazole alkaloids, oroidin, hymenidin, dispacamide, monobromodispacamide, and ageladine A. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Identification and Mitigation of Reactive Metabolites of 2-Aminoimidazole-Containing Microsomal Prostaglandin E Synthase-1 Inhibitors Terminated Due to Clinical Drug-Induced Liver Injury
  作者：Bryan H. Norman、Matthew J. Fisher、Matthew A. Schiffler、Steven L. Kuklish、Norman E. Hughes、Boris A. Czeskis、Kenneth C. Cassidy、Trent L. Abraham、Jeffrey J. Alberts、Debra Luffer-Atlas

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01806

  日期：2018.3.8

  Two 2-aminoimidazole-based inhibitors, LY3031207 (1) and LY3023703 (2), of the microsomal prostaglandin E synthase-1 (mPGES-1) enzyme were found to cause drug-induced liver injury (DILI) in humans. We studied imidazole ring substitutions to successfully mitigate reactive metabolite (RM) formation. These studies support the conclusion that RM formation may play a role in the observations of DILI and the consideration of 2-aminoimidazoles as structure alerts, due to the high likelihood of bioactivation to generate RMs.
• US8304419B2
  申请人：——

  公开号：US8304419B2

  公开（公告）日：2012-11-06