5,6-methylenedioxy-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole | 173150-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,6-methylenedioxy-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole
• 英文别名: 4-(5H-1,3-dioxolo[4,5-f]-indol-7-yl)piperidine；7-(Piperidin-4-yl)-2H,5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole；7-piperidin-4-yl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-f]indole
• CAS: 173150-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: VAJVUYAWRGHLLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  449.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6-methylenedioxy-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole 在 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 水 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 4-[1-(4-fluorophenyl)-5,6-methylenedioxy-1H-indol-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-氨基甲基和5-氨基甲酰基类似物的合成及结构亲和关系研究。一类新的选择性α1肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一种新型的选择性α（1）肾上腺素能受体拮抗剂，其源自抗精神病药塞多度。最有效和选择性最大的化合物1-（2-（4- [5-氨基甲基-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基）乙基）-2-咪唑啉酮（11）结合对α（1）肾上腺素受体具有0.50 nM的亲和力，对多巴胺D（2），D（3），D（4）和5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（1B）的亲和力低44倍以上，5-HT（2A）和5-HT（2C）受体。讨论了为肾上腺素α（1）受体提供高亲和力和对多巴胺D（2）和5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）受体的高选择性的分子特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00459-5
• 作为产物：
  描述：

  5,6-methylenedioxy-3-(1,2,3,6-tetrahydro-4-pyridyl)-1H-indole 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 5,6-methylenedioxy-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  抗精神病药sertindole的5-氨基甲基和5-氨基甲酰基类似物的合成及结构亲和关系研究。一类新的选择性α1肾上腺素受体拮抗剂。

  摘要：

  描述了一种新型的选择性α（1）肾上腺素能受体拮抗剂，其源自抗精神病药塞多度。最有效和选择性最大的化合物1-（2-（4- [5-氨基甲基-1-（4-氟苯基）-1H-吲哚-3-基] -1-哌啶基）乙基）-2-咪唑啉酮（11）结合对α（1）肾上腺素受体具有0.50 nM的亲和力，对多巴胺D（2），D（3），D（4）和5-羟色胺5-HT（1A），5-HT（1B）的亲和力低44倍以上，5-HT（2A）和5-HT（2C）受体。讨论了为肾上腺素α（1）受体提供高亲和力和对多巴胺D（2）和5-羟色胺5-HT（2A）和5-HT（2C）受体的高选择性的分子特征。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00459-5

文献信息

• Oxazolidines as 5-HT2A-antagonists
  申请人：Merck Patent Gesellschaft mit beschrankter Haftung

  公开号：US06462056B1

  公开（公告）日：2002-10-08

  The invention relates to novel oxazolidine derivatives of the formula in which R1, R2 and R3 have the meanings stated in claim 1, their salts and processes for preparing the compounds according to the invention. The compounds of the formula I act as 5-HT2A antagonists with a 5-HT reuptake-inhibiting, antidepressant or anxiolytic effect and can be used to produce pharmaceuticals.

  本发明涉及一种新型的噁唑啉衍生物，其化学式如下：其中R1、R2和R3的含义如权利要求书1所述，以及它们的盐和根据本发明制备化合物的方法。式I化合物作为5-HT2A拮抗剂具有5-HT再摄取抑制剂、抗抑郁或抗焦虑作用，可用于制备药物。
• 3-indolylpiperidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05693655A1

  公开（公告）日：1997-12-02

  3-Indolylpiperidines of the formula I ##STR1## wherein R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 are in each case independently of one another H, A, OH, OA, F, Cl, Br, Z, CN, CF.sub.3, COOH, CONH.sub.2, CONHA, CONA.sub.2, or COOA, or R.sup.1 and R.sup.2 and also R.sup.3 and R.sup.4 in each case together are also methylenedioxy, R.sup.5 is H or OH, R.sup.6 is H or R.sup.5 and R.sup.6 together are also a bond, A is alkyl having 1 to 6 C atoms and n is 2, 3, 4, 5 or 6, and to their physiologically acceptable salts, exhibit action on the central nervous system, in particular dopamine-agonistic or dopamine-antagonistic action.

  式I中的3-吲哚基哌啶化合物，其中R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别独立地为H，A，OH，OA，F，Cl，Br，Z，CN，CF.sub.3，COOH，CONH.sub.2，CONHA，CONA.sub.2或COOA，或者R.sup.1和R.sup.2以及R.sup.3和R.sup.4也可以是亚甲二氧基，R.sup.5为H或OH，R.sup.6为H或R.sup.5并且R.sup.6也可以是键，A是具有1到6个C原子的烷基，n为2，3，4，5或6，并且它们的生理上可接受的盐，在中枢神经系统上表现出作用，特别是多巴胺激动或多巴胺拮抗作用。
• 3-Indolylpiperidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0683166A1

  公开（公告）日：1995-11-22

  3-Indolylpiperidine der Formel I worin R¹, R², R³ und R⁴jeweils unabhängig voneinander H, A, OH, OA, F, Cl, Br, I, CN, CF₃, COOH, CONH₂, CONHA, CONA₂ oder COOA, oder R¹ und R² sowie R³ und R⁴ jeweils zusammen auch Methylendioxy, R⁵H oder OH, R⁶H oder R⁵ und R⁶auch gemeinsam eine Bindung, AAlkyl mit 1 bis 6 C-Atomen n2, 3, 4, 5 oder 6 bedeuten, sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze zeigen Wirkung auf das Zentralnervensystem, insbesondere Dopamin-agonistische oder Dopamin-antagonistische Wirkung.

  式 I 的 3-吲哚基哌啶类化合物 其中 R¹、R²、R³ 和 R⁴ 各自独立地为 H、A、OH、OA、F、Cl、Br、I、CN、CF₃、COOH、CONH₂、CONHA、CONA₂ 或 COOA，或 R¹ 和 R² 以及 R³ 和 R⁴ 同时也是亚甲基二氧基、 R⁵H 或 OH、 R⁶H或 R⁵和 R⁶也共同形成一个键、 具有 1 至 6 个 C 原子的烷基 n2、3、4、5 或 6 表示、 以及它们对人体无害的盐类对中枢神经系统有影响，特别是多巴胺拮抗作用或多巴胺拮抗作用。
• [DE] OXAZOLIDINONE ALS 5-HT2A-ANTAGONISTEN<br/>[EN] OXAZOLIDINES AS 5-HT2A-ANTAGONISTS<br/>[FR] OXAZOLIDINONES S'UTILISANT COMME 5-HT2A-ANTAGONISTES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO1998038189A1

  公开（公告）日：1998-09-03

  (DE) Die Erfindung betrifft neue Oxazolidinderivate der Formel (I), worin R1, R2 und R3 die in Anspruch 1 angegebenen Bedeutungen haben, deren Salze und Verfahren zur Herstellung der erfindungsgemäßen Verbindungen. Die Verbindungen der Formel (I) wirken als 5-HT2A-Antagonisten mit 5-HT-reuptake-hemmender, antidepressiver oder anxiolytischer Wirkung und können zur Herstellung von Arzneimitteln verwendet werden.(EN) The invention relates to novel oxazolidine derivatives of formula (I), wherein R1, R2 and R3 have the meaning cited in Claim 1. The invention further relates to the salts thereof and to a method for the production of the inventive compounds. The compounds of formula (I) act as 5-HT2A antagonists having a reuptake-inhibiting, antidepressant or anxiolytic effect and can be used in the production of medicaments.(FR) L'invention concerne de nouveaux dérivés d'oxazolidine de la formule (I) dans laquelle R1, R2 et R3 ont les significations mentionnées dans la revendication 1. L'invention concerne également leurs sels et un procédé permettant de préparer ces composés. Les composés de la formule (I) agissent comme 5-HT2A-antagonistes ayant une action inhibitrice de la réabsorption, antidépressive ou anxiolytique et s'utilisent pour préparer des médicaments.

  本发明涉及新型氧化开朗因衍生物，其化学式为(I)，其中R1、R2和R3分别具有在权利要求1中所述的意义。此外，该发明还涉及对应化合物的盐及其制备方法。具有化学式(I)的化合物表现为5-HT2A抗竞争激动剂，同时具有抑制5-HT再摄取、抗抑郁或抗焦虑效应对药物用途可发挥作用。
• OXAZOLIDINONE ALS 5-HT2A-ANTAGONISTEN
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0964863A1

  公开（公告）日：1999-12-22