5-溴-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚 | 149669-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚
• 英文名称: 5-bromo-3-[piperidine-4-yl]-1H-indole
• 英文别名: 5-bromo-3-piperidin-4-yl-1H-indole；5-bromo-3-[piperidin-4-yl]-1H-indole；5-Bromo-3-(piperidin-4-yl)-1H-indole
• CAS: 149669-42-1
• 化学式: C₁₃H₁₅BrN₂
• 分子量: 279.18
• InChiKey: MFIMYAPBXRJWMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  437.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.429±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H1拮抗剂：吲哚基哌啶基苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吲哚基哌啶基衍生物，并对其作为组胺H（1）拮抗剂的活性进行了评估。结构-活性关系研究旨在提高我们的第一个前导分子的体内活性和药代动力学特征（1）。吲哚环上位置6上的氟取代在抑制组胺诱导的皮肤血管通透性测定中导致较高的体内活性，但对5HT（2）受体的选择性较低。在该系列中进行了广泛的优化，并鉴定了许多组胺H（1）拮抗剂，这些拮抗剂在体内具有强大的作用力和作用时间长，脑渗透力低或具有心脏毒性的潜力。在这个新系列中，吲哚基哌啶15、20、48、51和52在大鼠中显示出长的半衰期，并已被选择用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm0498203
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代哌啶酮盐酸盐 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢氧化钾 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 70.0 ℃ 、300.0 kPa 条件下， 反应 6.0h， 生成 5-溴-3-(哌啶-4-基)-1H-吲哚
  参考文献：
  名称：

  新型组胺H1拮抗剂：吲哚基哌啶基苯甲酸衍生物的合成与构效关系。

  摘要：

  制备了一系列的吲哚基哌啶基衍生物，并对其作为组胺H（1）拮抗剂的活性进行了评估。结构-活性关系研究旨在提高我们的第一个前导分子的体内活性和药代动力学特征（1）。吲哚环上位置6上的氟取代在抑制组胺诱导的皮肤血管通透性测定中导致较高的体内活性，但对5HT（2）受体的选择性较低。在该系列中进行了广泛的优化，并鉴定了许多组胺H（1）拮抗剂，这些拮抗剂在体内具有强大的作用力和作用时间长，脑渗透力低或具有心脏毒性的潜力。在这个新系列中，吲哚基哌啶15、20、48、51和52在大鼠中显示出长的半衰期，并已被选择用于进一步的临床前评估。

  DOI：

  10.1021/jm0498203

文献信息

• Bisindoles as tachykinin receptor antagonists
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US05792760A1

  公开（公告）日：1998-08-11

  This invention provides a series of substituted bisindole propanamides which are useful as tachykinin receptor antagonists and as serotonin agonists. This invention also provides methods for the treatment of related disorders as well as pharmaceutical formulations which employ these novel compounds.

  这项发明提供了一系列替代双吲哚丙酰胺，其可用作速激肽受体拮抗剂和血清素激动剂。该发明还提供了治疗相关疾病的方法，以及利用这些新化合物的药物配方。
• [EN] A METHOD FOR THE PREVENTION OF MIGRAINE<br/>[FR] METHODE DE PREVENTION DE MIGRAINE
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998011895A1

  公开（公告）日：1998-03-26

  (EN) This invention provides methods for the prevention of migraine which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) L'invention concerne une méthode de prévention de migraine, qui consiste à administrer à un patient mammifère un agoniste 5-HT1F de la sérotonine.

  这项发明提供了预防偏头痛的方法，包括向需要的哺乳动物施用5-HT1F血清素激动剂。
• [EN] TREATMENT OF THE COMMON COLD OR ALLERGIC RHINITIS<br/>[FR] TRAITEMENT DU RHUME DE CERVEAU ET DES RHINITES ALLERGIQUES
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO1998006402A1

  公开（公告）日：1998-02-19

  (EN) This invention provides methods for the treatment or amelioration of the symptoms of the common cold or allergic rhinitis which comprises administering to a mammal in need thereof a serotonin 5-HT1F agonist.(FR) La présente invention concerne une thérapie permettant de traiter le rhume de cerveau ou les rhinites allergiques, ou d'en atténuer les signes cliniques. Cette thérapie consiste en l'administration, à un mammifère le justifiant, d'un agoniste de la sérotonine 5-HTF1.

  这项发明提供了治疗或缓解普通感冒或过敏性鼻炎症状的方法，包括向需要治疗的哺乳动物施用5-羟色胺5-HT1F激动剂。
• TRICYCLIC TRIAZOLE DERIVATIVE, PRODUCTION THEREOF, AND USE THEREOF
  申请人：TORAY INDUSTRIES, INC.

  公开号：EP0536419A1

  公开（公告）日：1993-04-14

  A novel tricyclic triazole derivative represented by general formula (I) and a pharmacologically acceptable salt thereof, useful as an antiinflammatory, antiallergic and anti-PAF drug, and a process for the production thereof. In formula (I), R¹ represents hydrogen, lower alkyl or C₃ to C₅ cycloalkyl; R² and R³ represent each hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy or halogen; W represents C = O or CR⁴R⁵ wherein R⁴ and R⁵ represent each hydrogen or lower alkyl; A represents C₁ to C₅ saturated or unsaturated alkylene which may contain a heteroatom; 1 represents 0 to 2; n represents 1 to 3; symbol --¯ represents a single or double bond; Y represents N or C; and Z represents C(B)Ar¹Ar² (wherein B represents hydrogen, hydroxy or methoxy, and Ar¹ and Ar² represent each hydrogen or (un)substituted aryl), CAr¹Ar² (wherein Ar¹ and Ar² are each as defined above), O-CHAr¹Ar² (wherein Ar¹ and Ar² are each as defined above) or a condensed aromatic ring.

  一种由通式(I)代表的新型三环三唑衍生物及其药理学上可接受的盐，可用作抗炎、抗过敏和抗PAF药物，及其生产工艺。在式 (I) 中，R¹ 代表氢、低级烷基或 C₃ 至 C₅ 环烷基；R² 和 R³ 分别代表氢、低级烷基、低级烷氧基或卤素；W 代表 C = O 或 CR⁴R⁵，其中 R⁴ 和 R⁵ 各自代表氢或低级烷基；A 代表 C₁ 至 C₅ 饱和或不饱和亚烷基，其中可包含一个杂原子；1 代表 0 至 2；n 代表 1 至 3；符号--¯代表单键或双键；Y代表N或C；Z代表C(B)Ar¹Ar²（其中B代表氢、羟基或甲氧基，Ar¹和Ar²分别代表氢或（未）取代的芳基）、CAr¹Ar²（其中Ar¹和Ar²分别如上定义）、O-CHAr¹Ar²（其中Ar¹和Ar²分别如上定义）或缩合芳环。
• 3-(1,2,3,6-tetrahydro-(1-alkylenearyl)-4-pyridinyl)- and 3-(1-alkylenearyl)-4-piperidinyl-1h-indoles: new 5-HT1f agonists
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0714894A1

  公开（公告）日：1996-06-05

  This invention provides novel 5-HT1F agonists of formula I which are useful for the treatment of migraine and associated disorders.

  本发明提供了式 I 的新型 5-HT1F 激动剂，可用于治疗偏头痛及相关疾病。