ethyl (3S,5R,6R,7S,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-phenylmethoxyundec-10-enoate | 351331-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3S,5R,6R,7S,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-phenylmethoxyundec-10-enoate
• CAS: 351331-55-0
• 化学式: C₃₀H₅₂O₅Si
• 分子量: 520.825
• InChiKey: QLFIDLRODKCBFY-GPBMDOCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  549.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.15
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3S,5R,6R,7S,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-phenylmethoxyundec-10-enoate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 (2R)-3,3-dimethyl-2-[(2R,3S,4S)-4-methyl-3-phenylmethoxyhept-6-en-2-yl]-2H-pyran-6-one 、 ethyl (3S,5R,6S,7S,8S)-3,5-dihydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-phenylmethoxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基三甲基硅烷 在 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 草酰氯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium hexamethyldisilazane 、 四氯化钛 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 95.25h， 生成 ethyl (3S,5R,6R,7S,8S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-4,4,6,8-tetramethyl-7-phenylmethoxyundec-10-enoate
  参考文献：
  名称：

  基于手性硅烷的聚丙烯酸酯天然产物的合成方法-埃坡霉素A的全合成

  摘要：

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#

文献信息

• Methodology Based on Chiral Silanes in the Synthesis of Polypropionate‐Derived Natural Products − Total Synthesis of Epothilone A
  作者：Bin Zhu、James S. Panek

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:9<1701::aid-ejoc1701>3.0.co;2-#

  日期：2001.5

  Epothilones A and B (1 and 2) are natural products with potent antitumor activity. These compounds have a TaxolTM-like mechanism of action against tumor cells. A total synthesis of epothilone A (1) is reported, which is based on the synthesis and union of two advanced fragments: C3-C11 fragment 4 and C12-C21 fragment 5. Bond construction methodology based on chiral silanes was utilized to introduce

  埃博霉素A和B（1和2）是具有有效抗肿瘤活性的天然产物。这些化合物具有针对肿瘤细胞的类似Taxol TM的作用机理。据报道，埃博霉素A（1）的总合成是基于两个高级片段的合成和结合：C3-C11片段4和C12-C21片段5。基于手性硅烷的键构建方法被用于引入片段4的关键C6和C7立体中心。脂肪酶介导的动力学拆分成立片段的C15立体5。使用三步序列构建16元内酯：分子间B-烷基的4和5的铃木偶联，醛醇缩合和山口型大内酯化反应。