p-nitrobenzoyl cyanide oxime | 51920-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: p-nitrobenzoyl cyanide oxime
• 英文别名: hydroxyimino-(4-nitrophenyl)acetonitrile；Isonitroso-p-nitrobenzylnitril；p-Nitro-α-cyanobenzaldoxim；4-Nitro-α-oximino-phenylessigsaeure-nitril；I+/--(Hydroxyimino)-4-nitrobenzeneacetonitrile；2-hydroxyimino-2-(4-nitrophenyl)acetonitrile
• CAS: 51920-53-7
• 化学式: C₈H₅N₃O₃
• 分子量: 191.146
• InChiKey: VSICAJJUUBRBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.52
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-nitrobenzoyl cyanide oxime 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 192.33h， 生成 3-fluoro-N-[4-(4-nitrophenyl)-1,2,5-oxadiazol-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型 3,4-二取代 1,2,5-恶二唑的构效关系和抗疟原虫效力

  摘要：

  来自疟疾风险药物基金会疟疾盒项目的 4-取代 3-氨基-1,2,5-恶二唑 1 显示出非常有前景的对抗恶性疟原虫的选择性和体外活性。在第一批新化合物中，制备了各种 3-酰氨基类似物。本文现在重点研究环4位芳香族取代基的重要性。阐述了许多新的结构-活性关系，表明抗疟原虫活性和选择性强烈依赖于4-苯基部分的取代模式。此外，计算了与药物开发相关的物理化学参数（logP和配体效率）或通过实验确定（CYP3A4抑制和水溶性）。N-[4-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-1,2,5-恶二唑-3-基]-3-甲基苯甲酰胺 51 对恶性疟原虫氯喹敏感菌株 NF54 (PfNF54 IC50 = 0.034 µM），产生非常有前景的选择性指数 1526。

  DOI：

  10.3390/ijms241914480
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 硫酸 、 硝酸 、 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 p-nitrobenzoyl cyanide oxime
  参考文献：
  名称：

  新型 3,4-二取代 1,2,5-恶二唑的构效关系和抗疟原虫效力

  摘要：

  来自疟疾风险药物基金会疟疾盒项目的 4-取代 3-氨基-1,2,5-恶二唑 1 显示出非常有前景的对抗恶性疟原虫的选择性和体外活性。在第一批新化合物中，制备了各种 3-酰氨基类似物。本文现在重点研究环4位芳香族取代基的重要性。阐述了许多新的结构-活性关系，表明抗疟原虫活性和选择性强烈依赖于4-苯基部分的取代模式。此外，计算了与药物开发相关的物理化学参数（logP和配体效率）或通过实验确定（CYP3A4抑制和水溶性）。N-[4-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-1,2,5-恶二唑-3-基]-3-甲基苯甲酰胺 51 对恶性疟原虫氯喹敏感菌株 NF54 (PfNF54 IC50 = 0.034 µM），产生非常有前景的选择性指数 1526。

  DOI：

  10.3390/ijms241914480

文献信息

• Tandem Condensation/Rearrangement Reaction of 2-Aminohetarene<i>N</i>-Oxides for the Synthesis of Hetaryl Carbamates
  作者：Dmitry M. Bystrov、Egor S. Zhilin、Leonid L. Fershtat、Anna A. Romanova、Ivan V. Ananyev、Nina N. Makhova

  DOI：10.1002/adsc.201800407

  日期：2018.8.17

  A new approach to hetaryl carbamates through a tandem condensation/rearrangement reaction of 2‐aminohetarene N‐oxides was developed. The developed reaction is suitable for both five‐ and six‐membered heterocycles and proceeds through the condensation of 2‐aminohetarene N‐oxide with trimethyl orthoformate followed by intramolecular N‐oxide oxygen transfer. For five‐membered hetarene N‐oxides (furoxans)

  通过2-氨基戊烯N-氧化物的串联缩合/重排反应，开发了一种氨基甲酸杂芳基酯的新方法。发达的反应适用于五元和六元杂环，并通过2-氨基戊烯N-氧化物与原甲酸三甲酯的缩合反应进行，然后进行分子内N-氧化物氧转移。对于五元戊烯氮氧化物（呋喃喃），分子内的重排由氰化物阴离子催化，而对于六元戊烯氮氧化物（嗪），路易斯酸催化就足够了。所开发的方案的特征在于操作简单和高效率，从而以良好和高收率得到氨基甲酰基衍生物。
• Boyer, Joseph H.; Manimaran, Thankiavelu; Ramakrishnan, Vayalakkavoor T., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1987, p. 2163 - 2170
  作者：Boyer, Joseph H.、Manimaran, Thankiavelu、Ramakrishnan, Vayalakkavoor T.

  DOI：——

  日期：——
• Perrot, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1934, vol. 199, p. 585
  作者：Perrot

  DOI：——

  日期：——
• Cambi, Gazzetta Chimica Italiana, 1931, vol. 61, p. 9
  作者：Cambi

  DOI：——

  日期：——
• Zimmermann, Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1902, vol. <2> 66, p. 374
  作者：Zimmermann

  DOI：——

  日期：——