3-(4-磺酰氯)苯丙酸甲酯 | 374537-95-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酰卤
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(4-磺酰氯)苯丙酸甲酯
• 中文别名: 3-(4-氯磺酰基)苯丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(4-chlorosulfonyl)phenylpropionate
• 英文别名: methyl 3-[4-(chlorosulfonyl)phenyl]propanoate；methyl 3-(4-chlorosulfonylphenyl)propanoate
• CAS: 374537-95-8
• 化学式: C₁₀H₁₁ClO₄S
• mdl: MFCD02093942
• 分子量: 262.714
• InChiKey: MLBUSWRSGABXFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65°C
• 沸点：
  352.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  避免与氧化物、水分和碱接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  8
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261
• 海关编码：
  2916399090
• 包装等级：
  II
• 危险类别：
  8
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H314

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-磺酰氯)苯丙酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 methyl 3-(4-((2-(1-hydroxy-4-oxocyclohexa-2,5-dien-1-yl)-1H-indol-1-yl)sulfonyl)phenyl) propanoate
  参考文献：
  名称：

  喹诺醇类作为新型治疗剂。7.1通过Sonogashira反应合成抗肿瘤4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮。

  摘要：

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。

  DOI：

  10.1021/jm061163m
• 作为产物：
  描述：

  3-苯丙酸甲酯 在 氯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-(4-磺酰氯)苯丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  二苯基烷基恶二唑类新型心肌肌球蛋白激活剂的探索

  摘要：

  为了探索新型的心肌肌球蛋白活化剂，已经制备了一系列的二苯烷基取代的1,3,4-恶二唑和1,2,4-恶二唑，并在体外测试了心脏肌球蛋白ATP酶的活化。在所有情况下，在恶二唑核和苯环之一之间的三个碳间隔基被认为是至关重要的。在1,3,4-恶二唑的情况下，恶二唑核与其他苯环之间的零至两个碳间隔是有利的。苯环可以被环己基部分取代。在1,2,4-恶二唑的情况下，恶二唑与其他苯环之间的零或一个碳间隔基是有利的。在2氢键供体（NH）基团的引入第二1,3,4-恶二唑的位置增强了活性。两种恶二唑均不能耐受任何一个苯环上的取代或苯环上的取代成其他杂环。所制备的恶二唑在平滑肌和骨骼肌上显示出对心肌的选择性激活。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.06.031

文献信息

• Quinols As Novel Therapeutic Agents. 7. Synthesis of Antitumor 4-[1-(Arylsulfonyl-1<i>H</i>-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-ones by Sonogashira Reactions
  作者：Andrew J. McCarroll、Tracey D. Bradshaw、Andrew D. Westwell、Charles S. Matthews、Malcolm F. G. Stevens

  DOI：10.1021/jm061163m

  日期：2007.4.1

  arylsulfonyl chlorides affords sulfonamides that undergo Sonogashira couplings under thermal or microwave conditions with the alkyne 4-ethynyl-4-hydroxycyclohexa-2,5-dien-1-one followed by cyclization to 4-[1-(arylsulfonyl-1H-indol-2-yl)]-4-hydroxycyclo-hexa-2,5-dien-1-ones. This method allows for incorporation of a range of substituents into the arylsulfonyl moiety, and compounds showed selective in vitro

  2-碘苯胺或5-氟-2-碘苯胺与一系列芳基磺酰氯的相互作用提供了磺酰胺，该磺酰胺在热或微波条件下与炔4-乙炔基-4-羟基环己-2,5-二烯-1-酮进行了Sonogashira偶联。然后环化成4- [1-（芳基磺酰基-1H-吲哚-2-基）]-4-羟基环-己基2，5-二烯-1-酮。该方法允许将一系列取代基并入芳基磺酰基部分中，并且化合物显示出对结肠和肾脏起源的癌细胞系的选择性体外抑制，这是带有喹诺酚药效团的化合物的特征。
• NOVEL PHENYL AMIDE OR PYRIDYL AMIDE DERIVATIVES
  申请人：Bissantz Caterina

  公开号：US20100105906A1

  公开（公告）日：2010-04-29

  This invention relates to novel phenyl amide or pyridyl amide derivatives of the formula wherein A 1 , A 2 , B 1 , B 2 and R 1 to R 11 are as defined in the description and in the claims, as well as pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are GPBAR1 agonists and can be used as medicaments for the treatment of diseases such as type II diabetes.

  这项发明涉及公式的新型苯基酰胺或吡啶基酰胺衍生物 其中A1、A2、B1、B2和R1到R11如描述和索赔中所定义，以及其药学上可接受的盐。这些化合物是GPBAR1激动剂，可用作治疗诸如2型糖尿病等疾病的药物。
• Pharmaceutically active sulfanilide derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040072816A1

  公开（公告）日：2004-04-15

  The present invention relates to sulfanilide derivatives of formula (I), in which R 1 and R 2 are optionally substituted aryl and heteroaryl groups and the other variables are as defined in the claims, for use as pharmaceutically active compounds, as well as pharmaceutical formulations containing such sulfanilide derivatives. Said derivatives are useful in the treatment and/or prevention of preterm labor, premature birth, dysmenorrhea, inappropriate secretion of vasopressin, congestive heart failure, arterial hypertension, liver cirrhosis, nephrotic syndrome and ocular hypertension. In particular, the present invention is related to sulfanilide derivatives displaying a substantial modulatory, in particular antagonistic activity, of the oxytocin and/or vasopressin receptor. More preferably, said compounds are useful in the treatment and/or prevention of disease states mediated by oxytocin and/or vasopressin, including preterm labor, premature birth, dysmenorrhea, inappropriate secretion of vasopressin, congestive heart failure, arterial hypertension, liver cirrhosis, nephrotic syndrome and ocular hypertension. The present invention is furthermore related to novel sulfanilide derivatives as well as to methods of their preparation.

  本发明涉及式(I)的磺胺基苯酰胺衍生物，其中R1和R2是可选择取代的芳基和杂环芳基基团，其他变量如权利要求中所定义，用作药用活性化合物，以及含有这种磺胺基苯酰胺衍生物的药物配方。所述衍生物在治疗和/或预防早产、早产、痛经、抗利尿素分泌不当、充血性心力衰竭、动脉高血压、肝硬化、肾病综合征和眼压增高方面具有用途。具体而言，本发明涉及显示对催产素和/或抗利尿素受体具有显著调节作用，特别是拮抗活性的磺胺基苯酰胺衍生物。更具体地说，所述化合物在治疗和/或预防由催产素和/或抗利尿素介导的疾病状态方面具有用途，包括早产、早产、痛经、抗利尿素分泌不当、充血性心力衰竭、动脉高血压、肝硬化、肾病综合征和眼压增高。本发明还涉及新型磺胺基苯酰胺衍生物以及其制备方法。
• Discovery and Development of a New Class of Potent, Selective, Orally Active Oxytocin Receptor Antagonists
  作者：Anna Quattropani、Jérôme Dorbais、David Covini、Pierre-André Pittet、Véronique Colovray、Russell J. Thomas、Richard Coxhead、Serge Halazy、Alexander Scheer、Marc Missotten、Guidon Ayala、Charles Bradshaw、Anne-Marie De Raemy-Schenk、Anthony Nichols、Rocco Cirillo、Enrico Gillio Tos、Claudio Giachetti、Lucia Golzio、Paolo Marinelli、Dennis J. Church、Claude Barberis、André Chollet、Matthias K. Schwarz

  DOI：10.1021/jm050645f

  日期：2005.12.1

  We report a novel chemical class of potent oxytocin receptor antagonists showing a high degree of selectivity against the closely related vasopressin receptors (V1a, V1b, V2). An initial compound, 7, was shown to be active in an animal model of preterm labor when administered by the intravenous but not by the oral route. Stepwise SAR investigations around the different structural elements revealed

  我们报告了一种新型的强力催产素受体拮抗剂的化学类别，它显示了对紧密相关的加压素受体（V1a，V1b，V2）的高度选择性。当通过静脉内而非口服途径给药时，最初的化合物7在早产的动物模型中显示出活性。围绕不同结构元件进行的逐步SAR研究表明，一个位置即芳烃磺酰基部分易于改变结构。因此，该位置用于引入各种取代基以改善物理化学性质。发现一些所得的类似物在体外效力和水溶性方面均优于7，这转化为在静脉内和口服施用后在动物模型中的功效显着改善。最好的化合物73
• [EN] N-HETEROCYCLYL-SUBSTITUTED AMINO-THIAZOLE DERIVATIVES AS PROTEIN KINASE INHIBITORS<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-THIAZOLE SUBSTITUES PAR N-HETEROCYCLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTEINE KINASE
  申请人：PFIZER

  公开号：WO2004074283A1

  公开（公告）日：2004-09-02

  Aminothiazole compounds with N-containing cycloalkyl at the 2-amino position which are represented by the Formula (I), or a pharmaceutically acceptable prodrug of said compound, or pharmaceutically acceptable salt of said compound, modulate and/or inhibit the cell proliferation and activity of protein kinases.

  Aminothiazole化合物在2-氨基位置带有N-含氮环烷基，其化学式表示为（I），或者该化合物的药学上可接受的前药，或者该化合物的药学上可接受的盐，可以调节和/或抑制细胞增殖和蛋白激酶活性。