2-甲氧基-6-硝基苯甲酸甲酯 | 77901-52-1

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-甲氧基-6-硝基苯甲酸甲酯
• 中文别名: -甲氧基-6-硝基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-methoxy-6-nitrobenzoate
• CAS: 77901-52-1
• 化学式: C₉H₉NO₅
• 分子量: 211.174
• InChiKey: IKGPBKXTVWMPQY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  326.5±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.294±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲氧基-6-硝基苯甲酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.0h， 以98%的产率得到2-氨基-6-甲氧基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉作为半胱氨酸靶向共价弹头及其在选择性不可逆激酶抑制剂鉴定中的应用

  摘要：

  随着对共价药物的兴趣重新抬头，需要确定能够形成半胱氨酸键的新部分，这些部分与常用系统（如丙烯酰胺）不同。在此，我们报告了能够与半胱氨酸共价反应的新炔基苯并恶嗪和二氢喹唑啉部分的发现。它们作为化学生物探针和药物分子的替代亲电弹头的实用性通过位点选择性蛋白质修饰和结合到激酶药物支架中得到证明。鉴定出一种有效的 JAK3 激酶共价抑制剂，与相关的基于丙烯酰胺的抑制剂相比，它在整个激酶组中具有优异的选择性，并改善了体外药代动力学特征。此外，使用新型杂环作为半胱氨酸反应弹头以靶向 c-KIT 中的 Cys788，其中丙烯酰胺以前无法形成共价相互作用。这些新的反应性和选择性杂环弹头补充了当前的半胱氨酸共价修饰库，同时避免了通常与已建立的部分相关的一些限制。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13391
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 sodium dichromate 、 硫酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 61.0h， 生成 2-甲氧基-6-硝基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Warrener, Ronald N.; Russel, Richard A.; Marcuccio, Sebastian M., Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 12, p. 2777 - 2779

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20040106791A1

  公开（公告）日：2004-06-03

  Compounds represented by formula I: 1 wherein R 1 is H, halogen, (C 1-4 )alkyl, O(C 1-4 )alkyl, and haloalkyl; R 2 is H or (C 1-4 )alkyl; R 3 is H or (C 1-4 )alkyl; R 4 is (C 1-4 )alkyl, (C 1-4 )alkyl(C 3-7 )cycloalkyl, or (C 3-7 )cycloalkyl; and Q is a fused phenyl-5 or 6-membered saturated heterocycle having one to two heteroatoms selected from O and N, said Q being optionally substituted with hydroxy, or (C 1-4 )alkyl which in turn maybe optionally substituted with pyridinyl-N-oxide or C(O)OR wherein R is H or (C 1-4 )alkyl; or a salt thereof. The compounds have inhibitory activity against Wild Type, and single and double mutants strains, of HIV.

  化合物的化学式表示为I： 其中R1为H、卤素、(C1-4)烷基、O(C1-4)烷基和卤代烷基；R2为H或(C1-4)烷基；R3为H或(C1-4)烷基；R4为(C1-4)烷基、(C1-4)烷基(C3-7)环烷基或(C3-7)环烷基；Q为融合的带有一个到两个来自O和N的杂原子的饱和的含有5个或6个成员的苯基杂环，所述Q可以选择地用羟基或(C1-4)烷基取代，而(C1-4)烷基可以选择地用吡啶-N-氧化物或C(O)OR取代，其中R为H或(C1-4)烷基；或其盐。这些化合物对HIV的野生型、单突变体和双突变体菌株具有抑制活性。
• Aryl Substituted Benzimidazolones as Potent HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Nicole Pribut、Adriaan E. Basson、Willem A. L. van Otterlo、Dennis C. Liotta、Stephen C. Pelly

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.8b00549

  日期：2019.2.14

  generation benzimidazolone inhibitors were found to be potent inhibitors of wild-type HIV reverse transcriptase but were ineffective in the presence of common resistance mutations such as K103N and Y181C. A second generation benzimidazolone inhibitor (compound 42) not only showed inhibitory activity against wild-type HIV but also remained active against HIV containing the K103N, Y181C, and K103N/Y181C drug

  自从发现HIV作为AIDS的病因以来，该病毒每年已经感染了数百万人。幸运的是，通过使用HAART，可以将感染者的病毒血症抑制到低于可检测的水平，这可以显着改善他们的生活质量并预防AIDS的发作。但是，HAART不能治愈，与依从性和耐药性有关的问题可能导致病毒血症再度出现，艾滋病的发展并最终导致死亡。为了满足对具有抵抗携带普遍耐药突变的病毒活性的新型有效抗逆转录病毒药的开发的紧迫需求，我们设计了两代苯并咪唑酮衍生物作为HIV非核苷逆转录酶抑制剂。发现第一代苯并咪唑酮抑制剂是野生型HIV逆转录酶的有效抑制剂，但在常见的抗性突变（例如K103N和Y181C）存在下无效。第二代苯并咪唑酮抑制剂（化合物42）不仅显示出对野生型HIV的抑制活性，而且仍然对包含K103N，Y181C和K103N / Y181C耐药突变的HIV保持活性。
• [EN] QUINAZOLIN-4-ONE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE QUINAZOLIN-4-ONE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2014128612A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to quinazolin-4-one compounds of the formula (I) and/or pharmaceutically acceptable salts and/or solvates thereof, Formula (I) wherein R1, R2, R3, R5, R6 and L are as defined in the description. Such compounds are suitable for the treatment of a disorder or disease which is mediated by the activity of the class I PI3K kinases.

  该发明涉及式(I)的喹唑啉-4-酮化合物和/或其药用可接受的盐和/或溶剂，式(I)中R1、R2、R3、R5、R6和L的定义如描述中所述。这些化合物适用于治疗由I类PI3K激酶活性介导的疾病或疾病。
• Shirai; Oda, Nagoya-shiritsu Daigaku Yakugakubu Kiyo, 1956, vol. 4, p. 30,33
  作者：Shirai、Oda

  DOI：——

  日期：——
• WARRENER R. N.; RUSSELL R. A.; MARCUCCIO S. M., AUSTRAL. J. CHEM., 1980, 33, NO 12, 2777-2779
  作者：WARRENER R. N.、 RUSSELL R. A.、 MARCUCCIO S. M.

  DOI：——

  日期：——