4-nitro-1H-pyrrole-2-carbaldehyde | 19611-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 4-nitro-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-Nitro-pyrrol-2-carbaldehyd；4-Nitro-2-formylpyrrol；4-nitro-2-pyrrolecarbaldehyde；4-Nitro-2-pyrrolcarboxaldehyd
• CAS: 19611-63-3
• 化学式: C₅H₄N₂O₃
• 分子量: 140.098
• InChiKey: ZHIPODZTRFETLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-nitro-1H-pyrrole-2-carbaldehyde 、 苄磺酰氯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以85%的产率得到5-nitro-2-phenylpyrrolo[1,2-b]isothiazole 1,1-dioxide
  参考文献：
  名称：

  设计，可持续合成和模板化的N-杂芳基乙烯基缩合乙烯基乙酰胺的程序化反应

  摘要：

  从头开始设计和合成N-杂芳基稠合的乙烯基sultams作为模板，用于编程在乙烯基sultam外围或（杂）芳基环上进行化学反应。关键特征包括模板的合理设计和可持续合成，在C═C键或涉及N–S键裂解的乙烯基sultams的定制反应以及杂芳基环外围的反应，用于后期分散。对模板的简单，便捷的访问，再加上从单个模板合成功能多样的杂环的机会，构成了当代有机合成中的一项罕有研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01340
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以53%的产率得到4-nitro-1H-pyrrole-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  设计，可持续合成和模板化的N-杂芳基乙烯基缩合乙烯基乙酰胺的程序化反应

  摘要：

  从头开始设计和合成N-杂芳基稠合的乙烯基sultams作为模板，用于编程在乙烯基sultam外围或（杂）芳基环上进行化学反应。关键特征包括模板的合理设计和可持续合成，在C═C键或涉及N–S键裂解的乙烯基sultams的定制反应以及杂芳基环外围的反应，用于后期分散。对模板的简单，便捷的访问，再加上从单个模板合成功能多样的杂环的机会，构成了当代有机合成中的一项罕有研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01340

文献信息

• Access to 6-hydroxy indolizines and related imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridines through the S_N2 substitution/condensation/tautomerization cascade process
  作者：Guiyun Duan、Hao Liu、Liqing Zhang、Chunhao Yuan、Yongchao Li、Yanqing Ge

  DOI：10.1039/d1ra04425g

  日期：——

  A simple and efficient cascade reaction was developed for the construction of hydroxy substituted indolizines from pyrrole-2-carbaldehydes and commercially available 4-halogenated acetoacetic esters. Their optical properties were also evaluated.

  开发了一种简单有效的级联反应，用于从 pyrrole-2-carbaldehydes 和市售的 4-卤代乙酰乙酸酯构建羟基取代的中氮茚。还评估了它们的光学特性。
• NOVEL INDOLOPYRROLOCARBAZOLE DERIVATIVE WITH ANTITUMOR ACTIVITY
  申请人：BANYU PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1666485A1

  公开（公告）日：2006-06-07

  The present invention relates to a novel indolopyrrolocarbazole derivative which is represented by the formula [I]: wherein: A represents O, NH, or CH2; R1 represents a single bond, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, a lower alkynyl group, etc.; R2 represents a phenyl group, a naphthyl group, or a five- or six-membered aromatic or aliphatic heterocyclic ring having at least one atom selected from N, S, or O, wherein the phenyl group, naphthyl group, aromatic or aliphatic heterocyclic ring may be substituted; and G represents a hexose group or a pentose group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof

  本发明涉及一种新颖的吲哚吡咯咯嗪衍生物，其由以下式[I]表示：其中：A代表O、NH或CH2；R1代表单键、较低的烷基、较低的烯基、较低的炔基等；R2代表苯基、萘基或含有N、S或O中至少一个原子的五元或六元芳香或脂环，其中苯基、萘基、芳香或脂环可以被取代；G代表己糖基或戊糖基，或其药用可接受的盐。
• Syntheses of (2-nitrovinyl)amino sugars and 2- and 3-(alditol-1-YL)-4-nitropyrroles
  作者：Antonio Gómez-Sánchez、Francisco-Javier、Hidalgo、José-Luis Chiara

  DOI：10.1016/0008-6215(87)80267-7

  日期：1987.9

  Abstract Reactions of 2-amino-2-deoxy- d -glucose and its N -butyl derivative with 1-ethoxy-2-nitroethene produced 2-deoxy-2-[(2-nitrovinyl)amino]- d -glucose ( 6 ) and its N -butyl derivative ( 8 ), respectively, in high yields. The spectra of these compounds indicated that they were α,β-anomeric mixtures, and also that 6 existed as equilibrium mixtures of the Z - and E -geometrical isomers, the proportions

  摘要2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应生成2-脱氧-2-[（（2-硝基乙烯基）氨基] -d-葡萄糖（6）和其N-丁基衍生物（8）分别以高收率获得。这些化合物的光谱表明它们是α，β-异头物混合物，并且还存在6种作为Z-和E-几何异构体的平衡混合物，其比例取决于介质的极性。6和8的乙酰化得到相应的四乙酸酯7和9。β-d-吡喃葡萄糖基胺与1-乙氧基-2-硝基乙烯的反应产生了浆状的1-（β-d-吡喃葡萄糖基氨基）-2-硝基乙烯，其特征在于为结晶的四-O-乙酰基衍生物。化合物6和8容易环化，得到4-硝基-2-（d-阿拉伯-四糖醇-1-基）吡咯12和14，其也可以通过在沸腾的甲醇中用1-乙氧基-2-硝基乙烯处理2-氨基-2-脱氧-d-葡萄糖及其N-丁基衍生物来获得。与1-氨基-1-脱氧-d-果糖及其N-甲基，N-丁基和N-对甲苯基衍生物的类似反应得到各自的
• 一种吲哚-2-酮类化合物及其制备方法与用途
  申请人：深圳市乐土生物医药有限公司

  公开号：CN114213396B

  公开（公告）日：2023-03-24

  一种吲哚‑2‑酮类化合物及其制备方法与用途，所述吲哚‑2‑酮类化合物包含通式(I)所示结构或其互变异构体、立体异构体、前药、晶型、药学上可接受的盐、水合物或溶剂合物。本发明提供的吲哚‑2‑酮类化合物对癌细胞增殖具有显著的抑制效果，适合进一步开发为癌症治疗药物，具有重要的实用价值。
• The interplay of intersystem crossing and internal conversion in quadrupolar tetraarylpyrrolo[3,2-b]pyrroles
  作者：Krzysztof Górski、Damian Kusy、Shuhei Ozaki、Marzena Banasiewicz、Rashid Valiev、Smruti Ranjan Sahoo、Kenji Kamada、Glib Baryshnikov、Daniel T. Gryko

  DOI：10.1039/d3tc03851c

  日期：——

  Adding nitro groups to aromatic compounds usually quenches their fluorescence via intersystem crossing (ISC) or internal conversion (IC). Herein, we investigated centrosymmetric 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrroles linked to variously substituted nitro-heteroaryls. A 1,4-orientation of the nitro substituent versus the electron rich 1,4-dihydropyrrolo[3,2-b]pyrrole core invokes a strong fluorescence in

  在芳香族化合物中添加硝基通常会通过系间窜越 (ISC) 或内转换 (IC) 来猝灭其荧光。在此，我们研究了与不同取代的硝基杂芳基连接的中心对称1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯。硝基取代基的 1,4-取向与富电子 1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核心在非极性溶剂中引发强荧光和强烈的双光子吸收，而 1,3-取向推挽取代基的相互作用导致吸收的剧烈低色移、弱的红移发射和弱的双光子吸收。实验和计算相结合的研究表明，主要的影响因素是：（1）LUMO中电子密度分布的差异；(2) μ 10的差异。IC 是所有这些染料中非辐射能量耗散的主要机制，但只要 HOMO 和 LUMO 内的电子密度分布也在 1,4-二氢吡咯并[3,2- b ]吡咯核心上离域与硝基芳香族部分一样，其速率比非极性溶剂中的荧光速率慢。