1-(3-carboxypropyl)piperazine ethyl ester hydrochloride | 154938-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(3-carboxypropyl)piperazine ethyl ester hydrochloride
• 英文别名: 4-carboethoxypropyl-1-piperazine hydrochloric acid salt；1-Piperazinebutanoic acid ethyl ester hydrochloride；ethyl 4-piperazin-1-ylbutanoate;hydrochloride
• CAS: 154938-41-7
• 化学式: C₁₀H₂₀N₂O₂*ClH
• 分子量: 236.742
• InChiKey: VHCQDESYWGDDRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.66
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-carboxypropyl)piperazine ethyl ester hydrochloride 在 盐酸羟胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-hydroxy-4-(4-(2-phenylacetyl)piperazin-1-yl)butanamide
  参考文献：
  名称：

  Alkyl piperidine and piperazine hydroxamic acids as HDAC inhibitors

  摘要：

  We report here the strategy used in our research group to find a new class of histone deacetylase (HDAC) inhibitors.A series of N-substituted 4-alkylpiperazine and 4-alkylpiperidine hydroxamic acids, corresponding to the basic structure of HDAC inhibitors (zinc binding moiety-linker-capping group) has been designed, prepared, and tested for HDAC inhibition.Linker length and aromatic capping group connection were systematically varied to find the optimal geometric parameters. A new series of submicromolar inhibitors was thus identified, which showed antiproliferative activity on HCT-116 colon carcinoma cells. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.02.085
• 作为产物：
  描述：

  4-氯丁酸乙酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 1-(3-carboxypropyl)piperazine ethyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  CARBOXY SUBSTITUTED CARBOXAMIDE DERIVATIVES AS TACHYKININ RECEPTOR ANTAGONISTS

  摘要：

  公开号：

  EP1077942B1

文献信息

• [EN] TRYPSIN AND THROMBIN INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRYPSINE ET DE THROMBINE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO1996029327A1

  公开（公告）日：1996-09-26

  (EN) The present invention provides a compound of general formula (I), in which Ar is a substituted or unsubstituted aryl or heterocyclic residue; Aa is an amino acid residue usually of L configuration and (a) is a residue of formula (IV) or formula (V), wherein X is hydrogen or a C1-C5 alkyl group; Y is a) an SO3H, PO(OR14)2, OH, SH, NR15R16, or halogen group or is b) a residue -(CqH2q)-Q wherein Q is H, COR14, CO2R14, CONR15R16, SO3H, OR14, OCOR14, PO(OR14)2, NR15R16, SR14 or Hal wherein R14, R15 and R16 are hydrogen, C1-C5 alkyl, C5-C8 cycloalkyl or C7-C11 aralkyl or R15 and R16 together with the nitrogen atom to which they are bound form a 5 or 6 membered azacycloalkyl or oxazacycloalkyl, q is 0 or an integer from 1 to 8 and the residue CqH2q may be optionally substituted by OH or interrupted by oxygen, sulfur, oxycarbonyl O.CO, carbonyloxy CO.O, aminocarbonyl NHCO, sulfonamido, NHSO2 or carboxamido CONH; or is c) a residue (CwH2w+1-y-z)FyOHz in which w is an integer from 1 to 8, y is an integer from 1 to 17 and z is 0 or 1, or X and Y together are = O, Z is a direct bond, oxygen or nitrogen optionally substituted by X or Y, m = 2 to 4, n = 2 to 4 and m + n = 4 to 6, j = 0 to 2, k = 0 to 2 and j + k = 2 or 3, wherein X has its previous significance and Y is a residue (CqH2q)-Q, wherein q and Q have their previous significance, and salts thereof, provided that when As is arginine, X and Y are not alkyl and when Q is COR14, q is an integer from 1 to 8.(FR) La présente invention concerne un composé de la formule générale (I). Dans cette formule, Ar est un reste aryle ou hétérocyclique, substitué ou non; Aa est un reste d'acide aminé ayant généralement la configuration L et (a) est un reste ayant la formule (IV) ou (V). Dans ces formules, X est un hydrogène ou un groupe alkyle C1-C5, Y est a) un SO3H, PO(OR14)2, OH, SH, NR15R16 ou un groupe halogène, ou b) un reste -(CqH2q)-Q où Q est H, COR14, CO2R14, CONR15R16, SO3H, OR14, OCOR14, PO(OR14)2, NR15R16, SR14 ou Hal où R14, R15 et R16 représentent hydrogène, alkyle C1-C5, cycloalkyle C5-C8 ou aralkyle C7-C11 ou R15 et R16 forment ensemble avec l'atome d'azote auquel ils sont fixés un azacycloalkyle ou un oxazacycloalkyle à 5 - 6 éléments, q est égal à 0 ou à un nombre entier compris entre 1 et 8 et le reste CqH2q peut être, à titre facultatif, substitué par un OH ou interrrompu par un oxygène, un soufre, un oxycarbonyle O.CO, un carbonyloxy CO.O, un aminocarbonyle NHCO, un sulfonamido NHSO2 ou un carboxamido CONH; ou c), un reste (CwH2w+1-y-z)FyOHz dans lequel w est un nombre entier entre 1 et 8, y est un nombre entier entre 1 et 17 et z est égal à 0 ou 1, ou X et Y ensemble = 0, Z est une liaison directe, un oxygène ou un azote substitué éventuellement par X ou Y, m = 2 à 4, et m + n = 4 à 6, j = 0 à 2, k = 0 à 2 et j + k = 2 ou 3, où X a la signification précédente et Y représente un reste (CqH2q)-Q où q et Q ont la signification précédente. L'invention concerne également les sels de ces composés, à condition que, quand Aa représente l'arginine, X et Y ne représentent pas alkyle et quand Q représente COR14, q représente un nombre entier entre 1 et 8.

  本发明提供了一种通式（I）的化合物，其中Ar是取代或未取代的芳基或杂环残基; Aa通常是L构型的氨基酸残基，而（a）是式（IV）或式（V）的残基，其中X是氢或C1-C5烷基基团; Y是a）SO3H、PO（OR14）2、OH、SH、NR15R16或卤素基团，或者b）残基-(CqH2q)-Q，其中Q是H、COR14、CO2R14、CONR15R16、SO3H、OR14、OCOR14、PO（OR14）2、NR15R16、SR14或Hal，其中R14、R15和R16是氢、C1-C5烷基、C5-C8环烷基或C7-C11芳基烷基，或者R15和R16与它们所连接的氮原子形成5或6元杂环烷基或氧杂环烷基，q是0或1-8的整数，而残基CqH2q可以选择性地被OH取代或被氧、硫、氧羰基O.CO、羰氧基CO.O、氨基羰基NHCO、磺酰胺基NHSO2或羧酰胺基CONH打断；或者c）残基（CwH2w+1-y-z）FyOHz，其中w是1-8的整数，y是1-17的整数，z是0或1，或者X和Y一起是=O，Z是直接键，氧或氮，可选地被X或Y取代，m=2-4，n=2-4，m+n=4-6，j=0-2，k=0-2，j+k=2或3，其中X具有其先前的意义，而Y是残基（CqH2q）-Q，其中q和Q具有其先前的意义，以及其盐，但当Aa为精氨酸时，X和Y不是烷基，而当Q为COR14时，q是1-8的整数。
• PEPTIDE DERIVATIVES CORRESPONDING TO THE CARBOXY TERMINAL SEQUENCE OF HIRUDIN
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0637318A1

  公开（公告）日：1995-02-08
• TRYPSIN AND THROMBIN INHIBITORS
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP0815103A1

  公开（公告）日：1998-01-07
• US5686564A
  申请人：——

  公开号：US5686564A

  公开（公告）日：1997-11-11
• [EN] PEPTIDE DERIVATIVES CORRESPONDING TO THE CARBOXY TERMINAL SEQUENCE OF HIRUDIN<br/>[FR] DERIVES PEPTIDIQUES CORRESPONDANT A LA SEQUENCE CARBOXY TERMINALE D'HIRUDINE
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：WO1993022344A1

  公开（公告）日：1993-11-11

  (EN) Novel compounds of formula (I) in which R1 and R2 are hydrogen, C1-C4 alkyl or are linked to form C3-C7 cycloalkyl and R3, R4 and R5 are the same or different and are hydrogen, C1-C4 alkyl, hydroxy, OR6, SR6, halogen, NR7R8, NO2, CN, CONR7R8 or CO2R9 wherein R6 is C1-C4 alkyl or C7-C10 aralkyl and R7, R8 and R9 are the same or different and are hydrogen, C1-C4 alkyl or C7-C10 aralyl or R7 and R8 together with the nitrogen atom to which they are bound form 5 or 6 membered azacyloalkyl or oxazacyloalkyl; Arg is arginine [NH-CH(CH2CH2CH2NH-C(=NH)-NH2)-CO]; X is methine CH or nitrogen; n is an integer from 0 to 7; L is a peptide linker, and H is the carboxy terminal end of hirudin, and salts thereof, are provided. The novel compounds are useful for the medical treatment or prevention of thrombosis or diseases caused by thrombosis or can be used for the determination of thrombin in blood as diagnostic reagents.(FR) L'invention concerne de nouveaux composés de la formule (I) dans laquelle R1 et R2 représentent hydrogène, alkyle C1-C4 ou sont liés pour former cycloalkyle C3-C7, et R3, R4 et R5 sont identiques ou différents et représentent hydrogène, alkyle C1-C4, hydroxy, OR6, SR6, halogène, NR7R8, NO2, CN, CONR7R8 ou CO2R9 où R6 représente alkyle C1-C4 ou aralkyle C7-C10 et R7, R8 ainsi que R9 sont identiques ou différents et représentent hydrogène, alkyle C1-C4 ou aralkyle C7-C10, ou R7 ainsi que R8 avec l'atome d'azote auquel ils sont liés forment azacycloalkyle ou oxazacycloalkyle à cinq ou six éléments; Arg représente arginine [NH-CH(CH2CH2CH2NH-C(=NH)-NH2)-CO]; X représente méthine CH ou azote; n représente un nombre entier compris entre 0 et 7; L représente une liaison peptidique, et H représente l'extrémité carboxy terminale d'hirudine, ainsi que leurs sels. Les nouveaux composés sont utiles dans le traitement ou la prévention médicale de la thrombose ou de maladies provoquées par thrombose, ou bien ils peuvent être utilisés dans la détermination de thrombine dans le sang comme réactifs de diagnostic.