(S)-2-{[1-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1H-indol-4-yl]-methylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester | 682753-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{[1-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1H-indol-4-yl]-methylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S)-2-[[1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]indol-4-yl]-methylamino]-3-methylbutanoate
• CAS: 682753-62-4
• 化学式: C₂₇H₃₈N₂O₂Si
• 分子量: 450.696
• InChiKey: KQPOPHPNHOYPMZ-VWLOTQADSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{[1-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1H-indol-4-yl]-methylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以96%的产率得到(S)-2-{[3-bromo-1-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1H-indol-4-yl]-methylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代-4-氨基吲哚的区域选择性酰化。其在吲哚内酰胺V合成中的应用

  摘要：

  摘要 使用 2,6-二硝基甲苯和氨基酸：D-丝氨酸和 D，通过在吲哚环的 3 位进行溴化-锂化的有效程序，以定义的立体化学形式正式合成了光学活性 (-) 吲哚内酰胺 V (1) -缬氨酸作为起始原料。

  DOI：

  10.1081/scc-120027293
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二硝基甲苯 在 palladium on activated charcoal 2,3,5-三甲基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 丙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， -78.0~105.0 ℃ 、1.38 MPa 条件下， 反应 71.0h， 生成 (S)-2-{[1-(tert-butyl-dimethylsilyl)-1H-indol-4-yl]-methylamino}-3-methyl-butyric acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-取代-4-氨基吲哚的区域选择性酰化。其在吲哚内酰胺V合成中的应用

  摘要：

  摘要 使用 2,6-二硝基甲苯和氨基酸：D-丝氨酸和 D，通过在吲哚环的 3 位进行溴化-锂化的有效程序，以定义的立体化学形式正式合成了光学活性 (-) 吲哚内酰胺 V (1) -缬氨酸作为起始原料。

  DOI：

  10.1081/scc-120027293