Chlor-nitroso-dibenzyl-methan | 101102-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: Chlor-nitroso-dibenzyl-methan
• 英文别名: 2-chloro-2-nitroso-1,3-diphenylpropane；2-Chlor-2-nitroso-1,3-diphenyl-propan；2-Chloro-2nitroso-1,3-diphenylpropane；(2-chloro-2-nitroso-3-phenylpropyl)benzene
• CAS: 101102-91-4
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO
• 分子量: 259.735
• InChiKey: VZXBZZMUBJXTHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  347.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Chlor-nitroso-dibenzyl-methan 在 cetyltrimethylammonium hypochlorite 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-chloro-2-nitro-1,3-diphenylpropane
  参考文献：
  名称：

  新型十六烷基三甲基铵次氯酸盐试剂将宝石-氯亚硝基-和vic-氯亚硝基-烷烃和-环烷烃氧化为各自的氯硝基化合物

  摘要：

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0090-7
• 作为产物：
  描述：

  二苄醚 在 三甲基氯硅烷 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.25h， 以97%的产率得到Chlor-nitroso-dibenzyl-methan
  参考文献：
  名称：

  新型十六烷基三甲基铵次氯酸盐试剂将宝石-氯亚硝基-和vic-氯亚硝基-烷烃和-环烷烃氧化为各自的氯硝基化合物

  摘要：

  制备了十六烷基三甲基次氯酸铵（CTAHC），并用作亚硝基至硝基的氧化剂。所述宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物分别从酮肟和烯烃通过使与NOCl产生制备原位从甲基氯硅烷（加入TMSCl）和异戊亚硝酸盐。CTAHC直接氧化宝石-chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物为相应的chloronitro衍生物。尽管宝石-氯硝基化合物的收率高，但由于vic的倾向，vic-氯硝基衍生物的收率适中。-氯亚硝基基团互变异构成α-氯肟。考虑到已知的制备方法很少且涉及很多的事实，本发明的方法是简单且实用的，特别是对于制备vic-氯硝基化合物。 宝石-Chloronitroso和VIC -chloronitroso化合物由NOCl的反应与肟和烯烃分别被氧化成获得宝石-chloronitro和VIC由十六烷基三甲基溴用次氯酸钠反应制备的十六烷基

  DOI：

  10.1007/s12039-011-0090-7

文献信息

• Generation of nitryl chloride from chlorotrimethylsilane-acetyl nitrate reaction: A one-pot preparation of gem-chloronitro compounds from oximes
  作者：Abdulkarim H. A. Mohammed、Gopalpur Nagendrappa

  DOI：10.1007/s12039-010-0091-y

  日期：2010.7

  chlorotrimethylsilane to give nitryl chloride, which is characterized by its UV spectrum. If it is generated in presence of ketoximes, gem-chloronitro as well as gem-chloronitroso compounds are formed in almost equal amounts, which together account for up to 80% yield. This is possibly the simplest one-pot reaction for the preparation of gem-chloronitro compounds which find several synthetic applications

  而异戊亚硝酸盐发生反应与氯代三甲基硅烷，得到NOCl，异硝酸戊不会产生NO 2 Cl可硅试剂。但是，硝酸乙酰酯可以与三甲基氯硅烷成功反应，生成硝酰氯，其特征在于其紫外光谱。如果在酮肟的存在而产生，宝石-chloronitro以及宝石-chloronitroso化合物形成在几乎相等的量，合计占高达80％的产率。这可能是制备宝石-氯硝基化合物的最简单的一锅法，该方法发现了几种合成应用。如果NO 2在环烯烃的存在下生成Cl，得到相应的1，2-二氯环烷烃。考虑到现有的证据，提出最初由氯代三甲基硅烷-乙酰硝酸盐反应形成的NO 2 Cl分解为Cl 2和N 2 O 4。然后，氯与肟反应生成第一种宝石-氯亚硝基化合物，然后被NO 2 Cl或N 2 O 4氧化成宝石-氯亚硝基化合物，再与环烯烃一起生成二氯环烷烃。
• Rheinboldt; Dewald, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1927, vol. 455, p. 307
  作者：Rheinboldt、Dewald

  DOI：——

  日期：——
• Maffei et al., Annali di Chimica, 1956, vol. 46, p. 604,606
  作者：Maffei et al.

  DOI：——

  日期：——