(2E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 938451-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (2E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2e)-1-(2,5-Dimethylfuran-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl) prop-2-en-1-one；(E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 938451-25-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: AANJZWGOJJBIDR-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃 、 4-甲氧基苯甲醛 在 hydroxyapatite 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以86%的产率得到(2E)-1-(2,5-dimethylfuran-3-yl)-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  羟基磷灰石催化的羟醛缩合：一些2,5-二甲基-3-呋喃基查耳酮的合成，光谱线性，抗菌和昆虫拒食活性。

  摘要：

  水滑石合成了一系列的2,5-二甲基-3-呋喃基查耳酮[2E-1-（2,5-二甲基-3-呋喃基）-3-（取代苯基）-2-丙烯-1-酮]催化3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃与取代的苯甲醛之间的羟醛缩合。查耳酮的产率超过80％。这些查耳酮以其物理常数和光谱数据为特征。CO s-顺式和s-trans的红外ν（cm（-1））的群频率，CH面内和面外，CH = CH面外，C = C面外模式，NMR化学位移使用单回归和多回归分析，将这些查耳酮的Hα，Hβ，CO，Cα和Cβ的δ（ppm）与Hammett取代基常数，F和R参数相关。根据统计分析的结果，解释了取代基对基团频率的影响。抗菌，

  DOI：

  10.1016/j.saa.2013.03.023

文献信息

• Hydroxyapatite catalyzed aldol condensation: Synthesis, spectral linearity, antimicrobial and insect antifeedant activities of some 2,5-dimethyl-3-furyl chalcones
  作者：M. Subramanian、G. Vanangamudi、G. Thirunarayanan

  DOI：10.1016/j.saa.2013.03.023

  日期：2013.6

  have been synthesized by Hydrotalcite catalyzed aldol condensation between 3-acetyl-2,5-dimethylfuron and substituted benzaldehydes. Yields of chalcones are more than 80%. These chalcones were characterized by their physical constants and spectral data. The group frequencies of infrared ν(cm(-1)) of CO s-cis and s-trans, CH in-plane and out of plane, CH=CH out of plane, C=C out of plane modes, NMR chemical

  水滑石合成了一系列的2,5-二甲基-3-呋喃基查耳酮[2E-1-（2,5-二甲基-3-呋喃基）-3-（取代苯基）-2-丙烯-1-酮]催化3-乙酰基-2,5-二甲基呋喃与取代的苯甲醛之间的羟醛缩合。查耳酮的产率超过80％。这些查耳酮以其物理常数和光谱数据为特征。CO s-顺式和s-trans的红外ν（cm（-1））的群频率，CH面内和面外，CH = CH面外，C = C面外模式，NMR化学位移使用单回归和多回归分析，将这些查耳酮的Hα，Hβ，CO，Cα和Cβ的δ（ppm）与Hammett取代基常数，F和R参数相关。根据统计分析的结果，解释了取代基对基团频率的影响。抗菌，
• Eco-friendly synthesis and in vitro antibacterial activities of some novel chalcones
  作者：Salman A. Khan、Abdullah M. Asiri、Khalid A. Alamry、Samy A. El-Daly、Mohie A. M. Zayed

  DOI：10.1134/s1068162013030072

  日期：2013.5

  derivatives have been synthesized by reaction of 1-(2,5-dimethyl-furan-3-yl)-ethanone with corresponding active aldehyde in ethanolic NaOH in microwave oven. The structure of these compounds was established by elemental analysis, IR, 1H NMR, 13C NMR, and EI-MS spectral analysis. The anti-bacterial activity of these compounds was first tested in vitro by the disc diffusion assay against two Gram-positive

  查耳酮衍生物已通过 1-(2,5-二甲基-呋喃-3-基)-乙酮与相应的活性醛在 NaOH 乙醇中在微波炉中反应合成。这些化合物的结构通过元素分析、IR、1H NMR、13C NMR和EI-MS光谱分析确定。这些化合物的抗菌活性首先通过圆盘扩散试验对两种革兰氏阳性菌和两种革兰氏阴性菌进行体外试验，然后以标准药物氯霉素为参考确定最低抑菌浓度（MIC）。结果表明，含吡唑的查耳酮（化合物 8）对两种类型的细菌（革兰氏阳性和革兰氏阴性）的抑制效果都优于氯霉素。
• In vitro biological activities of new heterocyclic chalcone derivatives
  作者：Chenna Govindaraju Darshan Raj、Balladaka Kunchanna Sarojini、Subramanya Hegde、Swamy Sreenivasa、Yalega Siddappa Ravikumar、Veerakyathappa Bhanuprakash、Yogisharadhya Revanaiah、Ramappa Ragavendra

  DOI：10.1007/s00044-012-0193-9

  日期：2013.5

  the synthesis and characterization of new heterocyclic chalcone derivatives 3(a–j) and in vitro biological evaluation for antiproliferative, antioxidant, antibacterial, antifungal, and antiviral properties. The antiproliferative efficacy and LC50 of the compounds against HepG2 cell lines were determined. The LC50 for 3d was found to be 8 μg/mL. All the compounds exhibited moderate DPPH scavenging activity

  这项工作报告了新的杂环查耳酮衍生物3（a – j）的合成和表征，以及抗增殖，抗氧化，抗菌，抗真菌和抗病毒特性的体外生物学评估。测定了化合物对HepG2细胞系的抗增殖功效和LC 50。的LC 50为3D被发现是8微克/毫升。所有化合物对测试的细菌和真菌菌株均表现出中等的DPPH清除活性和中等至良好的抗菌活性。此外，这些化合物在其各自的最大无毒浓度下不会抑制DNA病毒，如水牛，骆驼和山羊痘。