2,4,7-trimethyl-3H-benzo[b] [1,4]diazepine | 46294-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 2,4,7-trimethyl-3H-benzo[b] [1,4]diazepine
• 英文别名: 2,4,7-trimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine；2,4,7-Trimethyl-5H,1H-1,5-benzodiazepin；2,4,7-trimethyl-3H-1,5-benzodiazepine；2,4,7-trimethyl-(1,5)benzodiazepine；2,4,7-trimethyl-3H-benzo[b][1,4]diazepine；2,4,7-Trimethyl-1,5-benzodiazepin；3H-1,5-Benzodiazepine, 2,4,7-trimethyl-, monohydrochloride
• CAS: 46294-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD11557508
• 分子量: 186.257
• InChiKey: BLIZGILQKYSTOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-trimethyl-3H-benzo[b] [1,4]diazepine 、 Alpha,4-二氯苯甲醛肟 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以34%的产率得到1,7-di-(4-chlorophenyl)-3a,4a,10-trimethyl-3a,4a,8,13-tetrahydro-4H-bis[1,2,4-oxadiazolo][4,5-a:5',4'-d][1,5]benzodiazepine
  参考文献：
  名称：

  腈氧化物与 2,4-二甲基-3H-1,5-苯二氮卓的高度区域和非对映选择性 1,3-偶极环加成反应：双[1,2,4-恶二氮杂][1,5]苯二氮卓衍生物的合成

  摘要：

  摘要 腈氧化物与 2,4-二甲基-3H-1,5-苯二氮卓类 1a-1c 的 1,3-偶极环加成反应导致具有完全区域选择性和非对映选择性的新型 3a,4a,8,13-四氢- 4H-双[1,2,4-恶二唑并][4,5-a:5',4'-d][1,5]苯二氮卓类3a-3g。通过光谱方法和 X 射线晶体学分析阐明了合成的双加合物 3a-3g 的结构。

  DOI：

  10.1081/scc-200031020
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氨基甲苯 、 乙酰丙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到2,4,7-trimethyl-3H-benzo[b] [1,4]diazepine
  参考文献：
  名称：

  阳离子钌二胺催化剂对2,4-二取代的1,5-苯二氮杂类化合物的不对称加氢反应：一种不常见的非手性抗衡阴离子诱导的对映选择性的逆转

  摘要：

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。

  DOI：

  10.1002/anie.201200309

文献信息

• Asymmetric Hydrogenation of 2,4-Disubstituted 1,5-Benzodiazepines Using Cationic Ruthenium Diamine Catalysts: An Unusual Achiral Counteranion Induced Reversal of Enantioselectivity
  作者：Zi-Yuan Ding、Fei Chen、Jie Qin、Yan-Mei He、Qing-Hua Fan

  DOI：10.1002/anie.201200309

  日期：2012.6.4

  highly enantioselective hydrogenation of 2,4‐disubstituted 1,5‐benzodiazepines using chiral cationic ruthenium diamine catalysts (R,R)‐1 has been developed (see scheme; BArF=tetrakis(3,5‐bistrifluoromethylphenyl)borate). Either enantiomer of 2,4‐diaryl‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐benzodiazepine derivatives could be obtained by using the same enantiomer of ligand but in the presence of a different achiral counteranion

  用另一种方法解决这个问题：已开发出使用手性阳离子钌二胺催化剂（R，R）-1对2,4-二取代的1,5-苯并二氮杂进行高度对映选择性加氢反应（参见方案; BArF = tetrakis（3,5-双三氟甲基苯基）硼酸酯）。2,4-二芳基-2,3,4,5-四氢-1 H-苯并二氮杂derivatives的对映异构体可以通过使用相同的配体对映异构体但存在不同的非手性抗衡阴离子来获得。
• An Efficient Synthesis of 3H-1,5-Benzodiazepine Derivatives Catalyzed by Heteropolyacids as a Heterogeneous Recyclable Catalyst
  作者：Majid M. Heravi、Samaheh Sadjadi、Hossein A. Oskooie、Rahim Hekmatshoar、Fatemeh F. Bamoharram

  DOI：10.1002/jccs.200800125

  日期：2008.8

  3H-1,5-benzodiazepines were synthesized by the condensation of o-phenylendiamine and various 1,3-diketones in the presence of various heteropolyacid (HPA) catalysts under mild conditions in very good yields and with high selectivity.

  3H-1,5-苯二氮卓类化合物是由邻苯二胺和各种1,3-二酮在各种杂多酸（HPA）催化剂存在下在温和条件下以非常好的收率和高选择性缩合合成的。
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2,4-disubstituted-3H-1,5-benzodiazepines: remarkable effect of C4-substituent on diastereoselectivity
  作者：Khadija Nabih、Abdesselam Baouid、Aissa Hasnaoui、Mohamed Selkti、Philippe Compain

  DOI：10.1039/b303995c

  日期：——

  The one-step synthesis of new bis[1,2,4-triazolo][4,3-a:3′,4′-d][1,5] benzodiazepines by way of completely regio- and diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2,4-dimethyl-3H-1,5-benzodiazepines is reported and a tentative rationalization for the observed diastereoselectivity, which underline the key effect of the C4-dipolarophile substituent, is proposed.

  通过完全区域和非对映选择性的 1,3-二极环负载，一步合成新的双[1,2,4-三唑并][4,3-a：报告中介绍了通过硝基亚胺与 2,4-二甲基-3H-1,5-苯并二氮杂卓的完全区域和非对映选择性 1,3 双极环加成，一步合成新的双[1,2,4-三唑并][4,3-a: 3′,4′-d][1,5]苯并二氮杂卓的方法，并对观察到的非对映选择性提出了初步的合理解释，强调了 C4-双极性取代基的关键作用。
• Lessel, Pharmazie, 1994, vol. 49, # 9, p. 649 - 653
  作者：Lessel

  DOI：——

  日期：——
• Ultrasound enhanced synthesis of 1,5-benzodiazepinic heterocyclic rings
  作者：Karla P. Guzen、Rodrigo Cella、Hélio A. Stefani

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.043

  日期：2006.11

  1,5-Benzodiazepines are synthesized by a reaction of o-phenylenediamines with a diketone or ketones series by ultrasound irradiation in presence of APTS. The condensation occurred in a mild condition with good to excellent yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.