2-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline | 54709-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline
• 英文别名: 2-(6-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)quinoline
• CAS: 54709-48-7
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃
• 分子量: 259.31
• InChiKey: FTZQFKNFBAOWAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  513.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.271±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline 、 甲基三氧化铼(VII) 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  甲基三氧杂ium（VII）的苯并咪唑配合物：合成及其在催化烯烃环氧化中的应用

  摘要：

  七个新的通式为CH 3 ReO 3 ·L的甲基三氧杂（（VII）（MTO）的路易斯碱加合物（L =二齿苯并咪唑基配体，即（L = 2-（2-吡啶基）-1H-苯并咪唑，5-甲基- 2-（2-吡啶基）苯并咪唑，5-氯-2-（2-吡啶基）苯并咪唑，2-（2-吡啶基）-1H-咪唑-[4,5-b]-吡啶，2-（2-喹啉）制备苯并咪唑，2-（5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-喹啉和2-（5-氯-1H-苯并咪唑-2-基）-喹啉））。所有配合物的特征在于IR，1 H，1313 C NMR，MS和元素分析，以及在温和条件下使用35％的过氧化氢水溶液作为氧化剂的烯烃环氧化催化剂，均经过测试。还检查了不同配体浓度的影响。结果表明，该配合物在烯烃环氧化中具有高选择性，并且当使用过量的配体时可以获得良好的产率。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2012.11.006
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(5-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  2-芳基-1H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在微管靶向剂的合成与评价

  摘要：

  微管靶向剂（MTA）是抗癌药物发现的潜在候选药物。通过合成分子破坏微管形成或抑制解聚过程可以产生出色的抗癌候选药物。在这里，我们将 2,5-取代-1 H-苯并[d]咪唑衍生物作为潜在的秋水仙碱、诺考达唑结合位点靶向剂。使用温和的反应条件合成了大约 20 种苯并咪唑衍生物，收率 82.0%–94.0%。合成的化合物在三种细胞系中显示出中等至优异的抗癌活性，包括 Hela 细胞、A549 细胞、MRC-5 细胞。化合物B15、B16、B19和B20是三种不同细胞系中IC 50 <15 μM 的潜在候选者。在 MTT 测定中，化合物B15、B16、B19和B20显示出优异的抗增殖活性，使用 HeLa 和 A549 细胞系的 IC 50值在 5.3 ± 0.21 至 18.1 ± 0.32 μM 范围内。B15、B16、B19和B20的预测吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 特性和药物相似特性表

  DOI：

  10.1002/ddr.21909

文献信息

• Derivatives of Benzimidazol-2-ylquinoline and Benzimidazol-2-ylisoquinoline as Selective A1 Adenosine Receptor Antagonists with Stimulant Activity on Human Colon Motility
  作者：Barbara Cosimelli、Sabrina Taliani、Giovanni Greco、Ettore Novellino、Annalisa Sala、Elda Severi、Federico Da Settimo、Concettina La Motta、Isabella Pugliesi、Luca Antonioli、Matteo Fornai、Rocchina Colucci、Corrado Blandizzi、Simona Daniele、Maria Letizia Trincavelli、Claudia Martini

  DOI：10.1002/cmdc.201100284

  日期：2011.10.4

  novel antagonists of adenosine receptors (ARs) by competition experiments using human A1, A2A, and A3 ARs. The new compounds were designed based on derivatives of 2‐(benzimidazol‐2‐yl)quinoxaline, previously reported as potent and selective antagonists of A1 and A3 ARs. Among these, 3‐[4‐(ethylthio)‐1H‐benzimidazol‐2‐yl]isoquinoline 4 b exhibited the best combination of potency toward the A1 AR (Ki=1

  通过使用人A 1，A 2A和A 3 AR进行竞争实验，合成了许多以各种方式连接到取代的苯并咪唑-2-基系统的喹啉和异喹啉，并将其评价为新型腺苷受体（ARs）拮抗剂。新化合物是基于2-（苯并咪唑-2-基）喹喔啉的衍生物设计的，该衍生物以前被报道为A 1和A 3 AR的有效和选择性拮抗剂。其中，3- [4-（乙硫基）-1 H-苯并咪唑-2-基]异喹啉4b表现出对A 1 AR（K i = 1.4 n M）和对A 2A（K i > 10μm）， A 2B（K i > 10μm）和A 3 ARs（K i > 1μM）的选择性。在分离的人结肠的圆形平滑肌制剂中的功能实验表明，4b在该肠区域的神经肌肉区室中充当A 1 AR的有效和选择性拮抗剂。生物学和药理学数据表明4b是开发具有结肠活动刺激特性的新型药物的合适起点。
• Oxidative C sp3 -H functionalization of 2-methylazaarenes: A practical synthesis of 2-azaarenyl-benzimidazoles and benzothiazoles
  作者：Srinivasarao Yaragorla、P. Vijaya Babu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.04.007

  日期：2017.5

  Oxidative Csp3-H functionalization of 2-methylazaarenes using I2-DMSO in open flask has been described first time for the synthesis of 2-azaarenyl benzimidazoles and 2-azaarenyl benzothiazoles. Generally, methyl group of 2-methylazaarenes serves as a carbon nucleophile and in this work the methyl group served as electrophilic carbon (umpolung!) and condensed with o-Phenylenediamine and 2-aminothiophenol

  首次描述了在开放烧瓶中使用I 2 -DMSO对2-甲基氮杂氮烯的氧化C sp3 -H功能化，用于合成2-氮杂芳基苯并咪唑和2-氮杂芳基苯并噻唑。通常，将2-甲基氮杂氮烯的甲基用作亲核碳，在此工作中，将甲基用作亲电碳（聚苯丙胺！）并与邻苯二胺和2-氨基苯硫酚缩合，以高收率提供相应的苯并咪唑和苯并噻唑底物范围和官能团耐受性。
• Iodine-catalyzed Csp3-H functionalization of methylhetarenes: One-pot synthesis and cytotoxic evaluation of heteroarenyl-benzimidazoles and benzothiazole
  作者：Mirza Feroz Baig、Siddiq Pasha Shaik、V. Lakshma Nayak、Abdullah Alarifi、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.07.051

  日期：2017.9

  An efficient one-pot synthetic procedure has been developed for the preparation of heteroarenyl-benzim-dazoles via oxidative C-sp3-H functionalization with o-phenylenediamine using I-2-DMSO in open air from easily available starting materials. Based on a logical plan a spectrum of multi fundamental reactions like iodination, Kornblum oxidation and amination were brought into one-pot. By using this simple method a library of heteroarenyl-benzimidazoles derivatives (3a-t and 5a-g) and heteroarenyl-benzothiazole (3u) have been synthesized in good to excellent yield and screened for their cytotoxicity against a group of four human cancer cell lines. Among them 3h, 3q and 5b showed significant cytotoxic activities with an IC50 of 1.69, 1.62 and 2.81 mu M respectively against lung cancer (A549) cell line. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An abiotic fluorescent probe for the detection and quantification of carcinoembryonic antigen
  作者：Jung-Seop Lee、In-ho Song、Shrikant Dashrath Warkad、Gyu Seong Yeom、Satish Balasaheb Nimse

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.105490

  日期：2022.2
• Benzimidazolic complexes of methyltrioxorhenium(VII): Synthesis and application in catalytic olefin epoxidation
  作者：Su Li、Bo Zhang、Fritz. E. Kühn

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2012.11.006

  日期：2013.4

  characterized by IR, 1H, 13C NMR, MS and elemental analysis as well as tested as catalysts for olefin epoxidation using 35% aqueous hydrogen peroxide as oxidant under mild condition. The influence of different ligand concentrations was also examined. The results show that the complexes are highly selective in olefin epoxidation and good yields can be obtained when excess ligand is applied.

  七个新的通式为CH 3 ReO 3 ·L的甲基三氧杂（（VII）（MTO）的路易斯碱加合物（L =二齿苯并咪唑基配体，即（L = 2-（2-吡啶基）-1H-苯并咪唑，5-甲基- 2-（2-吡啶基）苯并咪唑，5-氯-2-（2-吡啶基）苯并咪唑，2-（2-吡啶基）-1H-咪唑-[4,5-b]-吡啶，2-（2-喹啉）制备苯并咪唑，2-（5-甲基-1H-苯并咪唑-2-基）-喹啉和2-（5-氯-1H-苯并咪唑-2-基）-喹啉））。所有配合物的特征在于IR，1 H，1313 C NMR，MS和元素分析，以及在温和条件下使用35％的过氧化氢水溶液作为氧化剂的烯烃环氧化催化剂，均经过测试。还检查了不同配体浓度的影响。结果表明，该配合物在烯烃环氧化中具有高选择性，并且当使用过量的配体时可以获得良好的产率。