2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-苯并咪唑 | 53314-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-苯并咪唑
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-5-methyl-1H-benzo[d]imidazole；2-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-1H-benzimidazole
• CAS: 53314-16-2
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03780142
• 分子量: 238.289
• InChiKey: BSPXLUNXIPOSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  37.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-苯并咪唑 在 caesium carbonate 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 2‐[2‐(4‐methoxyphenyl)‐5‐methyl‐1H‐benzo[d]imidazol‐1‐yl]‐N’‐(2‐oxoindolin‐3‐ylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑-氧吲哚杂交种：一类具有有效抗癌活性的新型选择性双重 CDK2 和 GSK-3β 抑制剂

  摘要：

  发现一系列新的苯并咪唑-氧吲哚杂交体 8a-x 是具有强大抗癌活性的双重细胞周期蛋白依赖性激酶 （CDK2） 和糖原合成酶激酶-3-β （GSK-3β） 抑制剂。合成的命中在单剂量和五剂量测定中显示出对美国国家癌症研究所癌细胞系的强效抗癌活性。此外，衍生物 8k、8l、8n、8o 和 8p 对 PANC-1 细胞表现出有效的细胞毒活性，IC50 = 1.88–2.79 μM。此外，杂交体 8l、8n、8o 和 8p 在 MG-63 细胞系上显示出强大的抗增殖活性 （IC50 = 0.99–1.90 μM）。同时，苯并咪唑-氧吲哚杂交 8v 表现出有效的双重 CDK2/GSK-3β 抑制活性，IC50 值分别为 0.04 和 0.021 μM。此外，8v 对 CDK2 和 GSK-3 的选择性β比 CDK1、CDK5、GSK-3α、血管内皮生长因子受体-2 和 B 快速加速纤维肉瘤高 10 倍以上。筛选

  DOI：

  10.1002/ardp.202300721
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基苯基)-5-甲基-1H-苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  某些2-苯基-1 H-苯并咪唑衍生物作为驱虫药抗线虫Teladorsagia circumcincta的合成，生物评价和对接研究

  摘要：

  胃肠道线虫感染是小反刍动物群中的主要疾病。对主要已确立的药物的耐药性已成为世界性问题。本研究的目的是获得和评价某些2-苯基苯并咪唑衍生物对环柏变易感菌株的体外杀卵和杀幼虫活性。通过已知方法由取代的邻苯二胺和芳醛或中间体1-羟基苯基甲磺酸钠衍生物制备化合物。卵孵化试验（EHT），幼虫死亡率试验（LMT）和幼虫迁移抑制试验（LMIT）用于浓度为50μM和EC 50的化合物的初始筛选确定最有效化合物的值。在人Caco-2和HepG2细胞系上进行了化合物的细胞毒性评估，以计算其选择性指数（SI）。在50μM浓度下，二十四个化合物中的九个对易感菌株显示出超过98％的杀卵活性，其中四个对一种抗性菌株显示出超过86％的杀卵活性。 对于易感菌株，最有效的杀卵剂苯并咪唑（BZ）3的EC 50 = 6.30μM，而对于抗性菌株，BZ 2的EC 50值最低，为14.5μM。在模拟的Teladorsagia微管蛋

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112554

文献信息

• Air-stable Ruthenium(II)-NNN Pincer Complexes for the Efficient Coupling of Aromatic Diamines and Alcohols to 1<i>H</i> -benzo[<i>d</i> ]imidazoles with the Liberation of H₂
  作者：Lin Li、Qi Luo、Huahua Cui、Renjie Li、Jing Zhang、Tianyou Peng

  DOI：10.1002/cctc.201800017

  日期：2018.4.9

  Two new phosphine‐free RuII‐NNN pincer complexes ([RuCl(L1)(CH3CN)2]Cl (1) and [RuCl(L2)(CH3CN)2]Cl (2) [L1=2,6‐bis(1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine, L2=2,6‐bis(1‐hexyl‐1H‐imidazole‐2‐yl)pyridine] were synthesized to catalyze the condensation of benzyl alcohol and benzene‐1,2‐diamine homogeneously to 2‐pheny‐1H‐benzo[d]imidazole and H2. The reactivity in the order of 1>2 is lower than that of the phosphine‐containing

  两个新的无膦Ru II - NNN钳形配合物（[RuCl（L1）（CH 3 CN）2 ] Cl（1）和[RuCl（L2）（CH 3 CN）2 ] Cl（2）[ L1 = 2，合成6-二（1 H-咪唑-2-基）吡啶，L2 = 2,6-二（1-己基-1 H-咪唑-2-基）吡啶]以催化苄醇与苯的缩合反应。 1,2-二胺与2-苯基-1 H-苯并[ d ]咪唑和H 2均相，反应性顺序为1 > 2比含膦钌的下部II -NNN钳形络合物将[RuCl 2（L1）（PPH 3）3 ]（3），因此均匀的含有系统1（i，1当量的1,2-双二苯基膦乙烷）和10当量的NaBPh 4被开发出来，以提高伯醇和苯1,2-二胺（或其衍生物）到2-取代的1 H-苯并[ d ]咪唑的缩合催化效率，且收率很高。 （最高97％）和营业额（388）。该系统可用于实现1 H苯并[ d]的简便一步合成。来自醇的对咪唑衍生物，而无需使用氧
• Selective C-C bonds formation, N-alkylation and benzo[d]imidazoles synthesis by a recyclable zinc composite
  作者：Guanxin Zhu、Zheng-Chao Duan、Haiyan Zhu、Dongdong Ye、Dawei Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.06.060

  日期：2022.1

  reaction, dehydrogenation and heterocycles synthesis, instead of noble metals. The uniformly dispersed zinc composites were designed, synthesized and carefully characterized by means of XPS, EDS, TEM and XRD. The resulting zinc composite showed good catalytic activity for the N-alkylation of amines with amines, ketones with alcohols in water under base-free conditions, while unsaturated carbonyl compounds

  地球上丰富的金属是便宜得多、有前途的有价值的金属，可以代替贵金属作为借氢反应、脱氢和杂环合成的催化剂。通过 XPS、EDS、TEM 和 XRD 设计、合成和仔细表征均匀分散的锌复合材料。所得锌复合物在无碱条件下对胺与胺、酮与醇在水中的N-烷基化表现出良好的催化活性，同时通过调整反应条件也可以合成不饱和羰基化合物。重要的是，首次实现了2-芳基-1H-苯并[ d]咪唑衍生物，在绿色条件下使用这种锌复合物。同时，这种锌催化剂可以很容易地回收和重复使用至少五次。
• Mild and Highly Efficient Method for the Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、M. Mehdi Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1021/jo8010232

  日期：2008.9.1

  A new, convenient method for the syntheses of 2-substituted benzimidazole and benzothizole is described. Short reaction times, large-scale synthesis, easy and quick isolation of the products, excellent chemoselectivity, and excellent yields are the main advantages of this procedure.

  描述了一种新的，方便的合成2-取代的苯并咪唑和苯并噻唑的方法。该方法的主要优点是反应时间短，大规模合成，产物的简便快速分离，优异的化学选择性和优异的收率。
• Synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles in SDS micelles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad M. Khodaei、Akbar Nejati

  DOI：10.1039/c000047g

  日期：——

  A practical and convenient synthetic method has been developed for the facile synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles, 2-substituted benzimidazoles and 2-substituted benzothiazoles. The method described has the benefits of operational simplicity, excellent yields, and high chemoselectivity.

  开发了一种实用且便捷的合成方法，用于便捷合成1,2-二取代苯并咪唑、2-取代苯并咪唑和2-取代苯并噻唑。所述方法具有操作简单、产率高和化学选择性好的优点。
• H2O2/Fe(NO3)3-Promoted Synthesis of 2-Arylbenzimidazoles and 2-Arylbenzothiazoles
  作者：Kiumars Bahrami、Mohammad Khodaei、Fardin Naali

  DOI：10.1055/s-0028-1087911

  日期：2009.3

  A new, convenient synthesis of 2-substituted benzimidazoles and benzothiazoles is described. Short reaction time, easy and quick isolation of the products, environmentally friendly procedure, excellent chemoselectivity and excellent yields are main advantages of this procedure.

  一种新的、便捷的2-取代苯并咪唑和苯并噻唑合成方法被介绍。该方法的主要优点包括：反应时间短，产物分离简便快捷，环境友好，化学选择性优异及产率出色。