3,5-dimethoxy-4-[(isopropyl)oxy]benzaldehyde | 2702-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxy-4-[(isopropyl)oxy]benzaldehyde
• 英文别名: 3,5-Dimethoxy-4-(1-methylethoxy)benzaldehyd；4-isopropoxy-3,5-dimethoxybenzaldehyde；Benzaldehyde, 3,5-dimethoxy-4-(1-methylethoxy)-；3,5-dimethoxy-4-propan-2-yloxybenzaldehyde
• CAS: 2702-54-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IRMBPRTZZMONBG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxy-4-[(isopropyl)oxy]benzaldehyde 在 四氧化锇 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 titanium(IV) chloride tetrahydrofuran 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 碘 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 180.66h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ovafolinins A和B的总合成：通过级联环化的独特多环苯并氧杂木质素。

  摘要：

  Ovafolinins A和B，从分离的珍珠花变种 椭圆体是木脂素，其包含独特的桥联结构，该结构包含五环和四环苯并氧杂庚酸酯和芳基四氢化萘。我们报道了这些天然产物的首次全合成，其中最初使用酰基-克莱森重排构建具有正确相对立体化学的木脂素骨架。明智地使用大体积的保护基团将反应性部分置于正确的方向，从而导致级联反应，从而在一个步骤中由线性前体形成桥连的苯并二甲苯基/芳基四氢萘。对该路线的修改允许（+）-ovafolinins A和B的对映选择性合成，这证实了绝对立体化学，旋光度的比较表明，这些化合物在自然界中以鳞状混合物的形式发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201705575
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙烷 、 丁香醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 以99%的产率得到3,5-dimethoxy-4-[(isopropyl)oxy]benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Ovafolinins A和B的总合成：通过级联环化的独特多环苯并氧杂木质素。

  摘要：

  Ovafolinins A和B，从分离的珍珠花变种 椭圆体是木脂素，其包含独特的桥联结构，该结构包含五环和四环苯并氧杂庚酸酯和芳基四氢化萘。我们报道了这些天然产物的首次全合成，其中最初使用酰基-克莱森重排构建具有正确相对立体化学的木脂素骨架。明智地使用大体积的保护基团将反应性部分置于正确的方向，从而导致级联反应，从而在一个步骤中由线性前体形成桥连的苯并二甲苯基/芳基四氢萘。对该路线的修改允许（+）-ovafolinins A和B的对映选择性合成，这证实了绝对立体化学，旋光度的比较表明，这些化合物在自然界中以鳞状混合物的形式发现。

  DOI：

  10.1002/anie.201705575

文献信息

• Development of Synthetic Methodology Suitable for the Radiosynthesis of Combretastatin A-1 (CA1) and Its Corresponding Prodrug CA1P
  作者：Anupama Shirali、Madhavi Sriram、John J. Hall、Benson L. Nguyen、Rajsekhar Guddneppanavar、Mallinath B. Hadimani、J. Freeland Ackley、Rogelio Siles、Christopher J. Jelinek、Phyllis Arthasery、Rodney C. Brown、Victor Leon Murrell、Austin McMordie、Suman Sharma、David J. Chaplin、Kevin G. Pinney

  DOI：10.1021/np800661r

  日期：2009.3.27

  protecting groups to distinguish positions on the A-ring from the B-ring of the stilbenoid was paramount for the success of this project. Methylation of the C-4′ phenolic moiety by removal of the tert-butyldimethylsilyl protecting group in the presence of methyl iodide was accomplished in excellent yield without significant Z to E isomerization. This step (carried out with 12C-methyl iodide as proof of concept

  已经建立了适用于制备高比活放射性标记形式的康布雷他汀A-1（CA1）及其相应的磷酸盐前药盐（CA1P）的合成方法。明智地选择合适的酚类保护基团，以区分二苯乙烯类化合物在A环和B环上的位置对于该项目的成功至关重要。通过在存在碘代甲烷的情况下除去叔丁基二甲基甲硅烷基保护基团来实现C-4'酚部分的甲基化，以优异的收率实现了显着的Z到E异构化。该步骤（与进行12 C-甲基碘如本研究概念验证）表示方法，其中一个14C放射性同位素可以结合到实际的放射合成中。CA1是从非洲灌木柳树（Combretum caffrum）中分离出来的天然产物，由于其抑制微管蛋白组装的能力而具有重要的药用价值。作为前药，CA1P（OXi4503）在人类临床试验中作为血管分裂剂。
• Total Asymmetric Synthesis and Stereochemical Confirmation of (+)- and (−)-Lyoniresinol and Its Deuterated Analogues
  作者：Tuan Minh Luong、Lisa I. Pilkington、David Barker

  DOI：10.1021/acs.joc.1c03085

  日期：2022.3.18

  biological activities including anticancer, anti-inflammatory, antimicrobial, and others, these compounds have also been discovered in wines and spirits and shown to have gustatory effects in these alcoholic matrices. (+)-Lyoniresinol 1 is reported to impart a strong bitter taste while its enantiomer (−)-lyoniresnol 2 is tasteless. The first total asymmetric synthesis of both natural enantiomers (+)-1 and

  Lyoniresinol 及其衍生物是从大量植物物种中分离出来的木脂素。除了表现出一系列有趣的生物活性（包括抗癌、抗炎、抗菌等）外，这些化合物还在葡萄酒和烈酒中被发现，并显示出在这些酒精基质中具有味觉作用。据报道， (+)-Lyoniresinol 1具有强烈的苦味，而其对映体 (-)-lyoniresnol 2无味。天然对映异构体 (+)- 1和 (-)- 2及其氘代类似物 ( D 4 )-(+)- 3和 ( D 4 )-(-)- 4的首次完全不对称合成已经实现，确认了天然产物的结构和立体化学。合成的化合物可作为稳定同位素稀释分析的内标物，用于改进和优化现有的lyoniresinol定量方法。
• Asymmetric Total Synthesis of Fusarentin 6-Methyl Ether and Its Biomimetic Transformation into Fusarentin 6,7-Dimethyl Ether, 7-<i>O</i>-Demethylmonocerin, and (+)-Monocerin
  作者：Bowen Fang、Xingang Xie、Changgui Zhao、Peng Jing、Huilin Li、Zhengshen Wang、Jixiang Gu、Xuegong She

  DOI：10.1021/jo400760q

  日期：2013.6.21

  concise asymmetric total synthesis of a fusarentin ether (1) with sequential biomimetic transformation to its analogues fusarentin 6,7-dimethyl ether (2), 7-O-demethylmonocerin (3), and (+)-monocerin (4) has been accomplished. The cis-fused furobenzopyranones of 7-O-demethylmonocerin (3) and (+)-monocerin (4) were efficiently constructed via an intramolecular nucleophilic trapping of a quinonemethide

  一个简洁的不对称全合成富沙伦丁醚（1），并通过连续仿生转化为其类似物富沙伦丁6,7-二甲基醚（2），7- O-去甲基单甘油（3）和（+）-单甘油（4）。完成。7- O -demethylmonocerin （3）和（+）-monocerin（4）的顺式融合呋喃苯并吡喃酮通过分子内亲核捕获醌甲基化物中间体而有效构建，该中间体是通过fusarentin 6-甲基醚的苄基氧化反应制得的（1）使用高价碘试剂。
• [DE] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLDERIVATE MIT ENDOTHELINREZEPTOR-ANTAGONISTISCHER WIRKUNG<br/>[EN] 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE DERIVATIVES HAVING AN ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTIC EFFECT<br/>[FR] DERIVES DE 2,1,3-BENZOTHIA(OXA)DIAZOLE A EFFET ANTAGONISTE A L'EGARD DU RECEPTEUR D'ENDOTHELINE
  申请人：MERCK PATENT GESELLSCHAFT MIT BESCHRÄNKTER HAFTUNG

  公开号：WO1997030982A1

  公开（公告）日：1997-08-28

  (DE) Verbindungen der Formel (I) worin R (i), (ii) oder (iii) ist, n 0, 1 oder 2, X 0 oder S bedeuten, und R1, R2, R3, R4 verschiedene Bedeutungen haben, oder eine tautomere ringgeschlossene Form, sowie die (E)-Isomeren und ihre Salze, zeigen Endothelinrezeptor-antagonistische Eigenschaften.(EN) The invention concerns compounds of formula (I), in which R is (i), (ii) or (iii); n is 0, 1 or 2; X means O or S; and R1, R2, R3 and R4 have different meanings, or a cyclized tautomeric shape. The invention also concerns the (E) isomers and salts of these compounds which display endothelin receptor antagonistic properties.(FR) L'invention concerne des composés de la formule (I) dans laquelle R désigne (i), (ii) ou (iii), n vaut 0, 1 ou 2, X désigne O ou S et R1, R2, R3, R4 ont différentes notations ou désignent une forme tautomère cyclisée. L'invention concerne également les (E)-isomères et leurs sels. Ces composés présentent des propriétés de type antagoniste à l'égard du récepteur d'endothéline.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中R是(i)、(ii)或(iii)；n为0、1或2；X表示O或S；R1、R2、R3和R4具有不同的含义，或为环化的互变异构体。该发明还涉及这些化合物的(E)异构体和盐，它们显示内皮素受体拮抗性质。
• A New Naphthopyran Derivative Combines <i>c</i>-Myb Inhibition, Microtubule-Targeting Effects, and Antiangiogenic Properties
  作者：Leonhard H. F. Köhler、Sebastian Reich、Maria Yusenko、Karl-Heinz Klempnauer、Amin H. Shaikh、Khursheed Ahmed、Gerrit Begemann、Rainer Schobert、Bernhard Biersack

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.2c00403

  日期：2022.11.10

  three-component reaction of 1-naphthol, and various aryl aldehydes and malononitrile and screened for their c-Myb inhibitory activities. 1b also served as a lead compound for seven new naphthopyran derivatives (3a–f), which were cytotoxic with nanomolar IC50 values, to inhibit the polymerization of tubulin, and to destabilize microtubules in living cells. Especially, the alkyne 3f, originally made for

  基于有前途的c -Myb抑制剂1b，一系列2-氨基-4-芳基-4H-萘并[1,2- b ]吡喃-3-甲腈（1a，2a - q，3a - g）被重新利用或通过1-萘酚、各种芳基醛和丙二腈的三组分反应新合成并筛选其c -Myb抑制活性。1b还充当七种新型萘并吡喃衍生物 ( 3a – f ) 的先导化合物，这些衍生物具有纳摩尔 IC 50值的细胞毒性，可抑制微管蛋白的聚合，并使活细胞中的微管不稳定。特别是，最初使用点击化学进行细胞内定位研究的炔3f在所有进行的测定中都显示出整体高活性。检测到强烈的 G2/M 细胞周期停滞，通过效应器 caspase 3 和 7 的诱导，导致亚 G1 细胞明显增加。在体外和体内均证实了血管生成的抑制作用。总之，3f被发现是一种对癌细胞具有高选择性的多效性化合物，结合了c- Myb抑制、微管不稳定和抗血管生成作用。