4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine | 156336-70-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine
• CAS: 156336-70-8
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃
• 分子量: 261.754
• InChiKey: GELALLNTKKLQLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine 在 dimethylaminomethyl polystyrene 、 polystyrene supported 2-tert-butylimino-2-diethylamino-1,3-dimethylperhydro-1,3,2-diazaphosphorine 、 aminomethyl polystyrene 作用下， 反应 64.0h， 生成 {3-(4-Chloro-phenyl)-5-[1-(4-cyano-benzyl)-piperidin-4-yl]-pyrazol-1-yl}-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Polymer supported bases in solution-phase synthesis. 2. A convenient method for N-alkylation reactions of weakly acidic heterocycles

  摘要：

  A convenient solution-phase method for N-alkylation reactions of weakly acidic heterocycles employing polymer supported super base PBEMP is described. By using this method, multiple-step and chemoselective N-alkylation sequences can be carried out in a one-pot process. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00173-5
• 作为产物：
  描述：

  1-Boc-4-[甲氧基(甲基)氨基甲酰]哌嗪 在 盐酸 、 正丁基锂 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 4-[3-(4-chlorophenyl)-1H-pyrazol-5-yl]piperidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL PROLYLCARBOXYPEPTIDASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS INÉDITS DE LA PROLYLCARBOXYPEPTIDASE

  摘要：

  结构式I的化合物是脯氨酰羧肽酶（PrCP）的抑制剂。本发明的化合物对于预防和治疗与PrCP酶活性相关的疾病非常有用，例如异常代谢，包括肥胖症；糖尿病；代谢综合征；与肥胖相关的疾病；以及与糖尿病相关的疾病。

  公开号：

  WO2011143057A1

文献信息

• 4-Heterocyclylpiperidines as Selective High-Affinity Ligands at the Human Dopamine D4 Receptor
  作者：Michael Rowley、Ian Collins、Howard B. Broughton、William B. Davey、Raymond Baker、Frances Emms、Rosemarie Marwood、Shil Patel、Smita Patel、C. Ian Ragan、Stephen B. Freedman、Richard Ball、Paul D. Leeson

  DOI：10.1021/jm970111h

  日期：1997.7.1

  5-(4-Chlorophenyl)-3-(1-(4-chlorobenzyl)piperidin-4-yl)pyrazole (3) was identified from screening of the Merck sample collection as a human dopamine D4 (hD4) receptor ligand with moderate affinity (61 nM) and 4-fold selectivity over human D2 (hD2) receptors. Four separate parts of the molecule have been examined systematically to explore structure-activity relationships with respect to hD4 affinity

  5-（4-氯苯基）-3-（1-（4-氯苄基）哌啶-4-基）吡唑（3）通过默克样品收集的筛选被鉴定为具有中等亲和力的人多巴胺D4（hD4）受体配体（61 nM）和4倍于人类D2（hD2）受体的选择性。已经系统地检查了该分子的四个独立部分，以探索与hD4亲和力和相对于其他多巴胺受体的选择性有关的构效关系。发现与吡唑连接的4-氯苯基是最佳的，与4-取代的哌啶一样。碱性氮上的亲脂基更易于改变，最佳基团是苯乙基。芳族杂环可以被改变为许多不同的基团，其中异恶唑和嘧啶显示出改善的亲和力。该杂环也可以有利地被烷基化，从而提高了化合物对D2受体的选择性。据推测，基于异恶唑（29和30）的晶体结构以及受构象约束的化合物（28），将芳族杂环与哌啶连接的键周围的构象对于D4亲和力很重要。将所有有利的变化放在一起，就发现了5-（4-氯苯基）-4-甲基-3-（1-（2-苯基乙基）哌啶-4-基）异恶唑（36）是人类的纳
• Dopamine receptor subtype ligands
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US05631269A1

  公开（公告）日：1997-05-20

  Compounds of formula (I) ##STR1## wherein one of X and Y represents nitrogen, and the other of X and Y represents oxygen, sulphur or N--R.sup.2 ; Q represents a substituted five- or six- membered monocyclic heteroaliphatic ring which contains one nitrogen atom as the sole heteroatom and is linked to the five-membered heteroatomic ring containing the moieties X and Y via a carbon atom; as well as substituted 1,3-dioxopropane precursors thereto, are ligands for dopamine receptor subtypes within the body and are therefore useful in the treatment of disorders of the dopamine system, in particular schizophrenia.

  化合物的结构式(I) ##STR1## 其中X和Y中的一个代表氮，另一个代表氧、硫或N--R.sup.2；Q代表一种取代的含有一个氮原子作为唯一杂原子的五元或六元单环杂原芳烃环，通过一个碳原子与含有X和Y的五元杂原芳烃环连接；以及取代的1,3-二氧代丙烷前体，它们是体内多巴胺受体亚型的配体，因此在治疗多巴胺系统紊乱，特别是精神分裂症方面具有用处。
• Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Pyrazolyl Piperidine Derivatives as Effective Antiplatelet Agents
  作者：Jigar Y. Soni、Riyaj S. Tamboli、Rajani Giridhar、Mange Ram Yadav、Sonal Thakore

  DOI：10.1002/jhet.2703

  日期：2017.3

  The synthesis and antiplatelet activity of substituted pyrazolyl piperidine derivatives (3a–n) are described. These compounds were synthesized by an improved ring opening reaction of 2‐arylidene quinuclidinone using hydrazine hydrate under mild conditions. They were characterized and screened for their in vitro antiplatelet profile in human platelet aggregation using adenosine diphosphate as agonist

  描述了取代的吡唑基哌啶衍生物（3a–n）的合成和抗血小板活性。这些化合物是通过在温和的条件下使用水合肼通过改进的2-亚芳基奎宁环酮的开环反应来合成的。使用二磷酸腺苷作为激动剂，对它们进行了表征并筛选了其在人血小板聚集中的体外抗血小板谱。结构活动关系的调查显示有趣的结果。在这些合成的衍生物（3a–n）中，化合物3a，3c，3j和3l表现出优异的活性，而3c是最有效的衍生物。基于IC在50值下，观察到大多数化合物具有优于参考药物阿司匹林的抗血小板聚集活性。
• THROMBIN FUNCTION COMPOUNDS AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS BASED ON THEM
  申请人：Sinauridze Elena Ivanovna

  公开号：US20100324058A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention relates to new chemical compounds, application of these compound as thrombin inhibitors, and pharmaceutical compositions based on them, and can be used to treat and prevent thrombin-dependent thromboembolic events, and in research.

  这项发明涉及新的化合物，这些化合物作为凝血酶抑制剂的应用，以及基于它们的药物组合物，可用于治疗和预防依赖凝血酶的血栓栓塞事件，并用于研究。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES UTILISES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU CCR5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004055011A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to compounds of the following formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及以下式(I)的化合物，或其药学上可接受的衍生物，在CCR5相关疾病和疾病的治疗中有用，例如，在抑制HIV复制、预防或治疗HIV感染以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（AIDS）方面有用。