[(2R,3S,4S,5R)-5-((R)-2,3-Bis-methoxymethoxy-propyl)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol | 718614-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(2R,3S,4S,5R)-5-((R)-2,3-Bis-methoxymethoxy-propyl)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
• CAS: 718614-68-7
• 化学式: C₁₆H₃₂O₁₀
• 分子量: 384.424
• InChiKey: IJLZHMFITXKBMK-SUJAAXHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  103.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3S,4S,5R)-5-((R)-2,3-Bis-methoxymethoxy-propyl)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Naphthalene-2-carboxylic acid (2R,3R,4R,5R)-5-((R)-2,3-dihydroxy-propyl)-3,4-dihydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  从三叶草Bazzania trilobata合成木脂素三叶红素B的研究：四氢呋喃链段的不对称结构

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于不对称合成2,3-二羧基-6,7-二羟基-1-（3'，4'-二羟基苯基）-1,2-二氢萘单酯的四氢呋喃链段， trilobatin B，一种来自地榆植物Bazzania trilobata的木脂素。关键的顺式取代的内酯环是通过Horner-Emmons反应以立体选择性的方式构建的，然后依次串联迈克尔加成反应和环化两种由天然来源制得的内酯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.025
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基溴化镁 、 氯甲基甲基醚 、 (3aS,3bS,6S,6aS,7aR)-6-Benzyloxy-5-methoxy-hexahydro-3,4,7-trioxa-cyclopenta[a]pentalen-2-one 生成 [(2R,3S,4S,5R)-5-((R)-2,3-Bis-methoxymethoxy-propyl)-3,4-bis-methoxymethoxy-tetrahydro-furan-2-yl]-methanol
  参考文献：
  名称：

  从三叶草Bazzania trilobata合成木脂素三叶红素B的研究：四氢呋喃链段的不对称结构

  摘要：

  描述了一种新的立体控制方法，用于不对称合成2,3-二羧基-6,7-二羟基-1-（3'，4'-二羟基苯基）-1,2-二氢萘单酯的四氢呋喃链段， trilobatin B，一种来自地榆植物Bazzania trilobata的木脂素。关键的顺式取代的内酯环是通过Horner-Emmons反应以立体选择性的方式构建的，然后依次串联迈克尔加成反应和环化两种由天然来源制得的内酯中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.025