6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid methyl ester | 77310-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid methyl ester
• CAS: 77310-97-5
• 化学式: C₂₁H₃₂O₁₁S
• 分子量: 492.544
• InChiKey: RTSIOISFXMSASY-RQSWOZRGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.54
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  140.73
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid methyl ester 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-(methoxycarbonyl)pentyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N- and S-glycosides of D-galactose bearing hydrazinocarbonyl and diazomethylcarbonyl functions in the aglycon

  摘要：

  我们描述了从D-半乳糖合成N-和S-糖苷衍生物的过程，其中无糖原体带有某些反应基团。在第一系列中，缺氧糖原子与一个由功能化琥珀酸链酰化的氨基团相连接。无糖原体部分的末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为偶氮和亚胺的肼基团。或者，末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为碳烯的重氮酮基团。第二系列包括1-硫代-β-D-半乳糖苷。无糖原体由一个带有羧基末端的6碳链组成。后者已转化为肼基团和重氮酮基团。我们展示了重氮酮化合物（化合物5和12）的重氮基团对紫外辐射具有降解敏感性，在3分钟后几乎被完全分解。这些化合物加入了一个不断增长的葡萄糖衍生物清单，可以用于特定凝集素和葡萄糖转运系统的糖结合位点的光亲和标记，或用于制备亲和色谱的修饰蛋白质或配体。

  DOI：

  10.1139/v82-364
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6-((2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-Triacetoxy-6-acetoxymethyl-tetrahydro-pyran-2-ylsulfanyl)-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N- and S-glycosides of D-galactose bearing hydrazinocarbonyl and diazomethylcarbonyl functions in the aglycon

  摘要：

  我们描述了从D-半乳糖合成N-和S-糖苷衍生物的过程，其中无糖原体带有某些反应基团。在第一系列中，缺氧糖原子与一个由功能化琥珀酸链酰化的氨基团相连接。无糖原体部分的末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为偶氮和亚胺的肼基团。或者，末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为碳烯的重氮酮基团。第二系列包括1-硫代-β-D-半乳糖苷。无糖原体由一个带有羧基末端的6碳链组成。后者已转化为肼基团和重氮酮基团。我们展示了重氮酮化合物（化合物5和12）的重氮基团对紫外辐射具有降解敏感性，在3分钟后几乎被完全分解。这些化合物加入了一个不断增长的葡萄糖衍生物清单，可以用于特定凝集素和葡萄糖转运系统的糖结合位点的光亲和标记，或用于制备亲和色谱的修饰蛋白质或配体。

  DOI：

  10.1139/v82-364

文献信息

• Preparation of anomeric pairs of 1-thioglycosides: use of anomerization catalyzed by boron trifluoride
  作者：Daniel T. Connolly、Saul Roseman、Yuan C. Lee

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85209-x

  日期：1980.12

  Abstract Anomeric pairs of some alkyl 1-thioaldopyranosides of d -galactose, d -glucose, d -mannose, 2-acetamido-2-deoxy- d -glucose, 2-acetamido-2-deoxy- d -galactose, and l -fucose were prepared. The per- O -acetylated, 1,2- trans anomers of 6-(trifluoroacetamido)hexyl 1-thioaldopyranosides and 5-(methoxycarbonyl)pentyl 1-thioaldopyranosides were anomerized with boron trifluoride in dichloromethane. The

  摘要d-半乳糖，d-葡萄糖，d-甘露糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-d-半乳糖和l-岩藻糖的一些烷基1-硫代醛吡喃糖苷的端基对准备好了。用三氟化硼在二氯甲烷中使6-（三氟乙酰胺基）己基1-硫代吡喃吡喃糖苷和5-（甲氧基羰基）戊基1-硫代吡喃吡喃糖苷的过-O-乙酰化的1，2-反式异构体。然后使用硅胶或离子交换树脂柱通过色谱分离异头混合物。分离的化合物的解封闭提供了6-氨基己基1-硫代吡喃二糖苷或5-羧基戊基1-硫代吡喃二糖苷的纯异构体。后一种糖苷的糖苷配基通过与氨基乙醛二乙缩醛反应而进一步延伸，在产物脱缩醛化后提供ω-醛基。