2-碘-2-硝基丙烷 | 38590-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 2-碘-2-硝基丙烷
• 英文名称: 2-iodo-2-nitropropane
• 英文别名: 2-iodo-2-nitro-propane；2-Jod-2-nitro-propan；2-Iod-2-nitropropan；2-Jod-2-nitropropan
• CAS: 38590-81-7
• 化学式: C₃H₆INO₂
• 分子量: 214.991
• InChiKey: LQVBRWNAWIBSQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  38-40 °C(Press: 2-3 Torr)
• 密度：
  1.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-2-硝基丙烷 生成 丙酮
  参考文献：
  名称：

  The Action of Oxidizing Agents on Salts of Nitroalkanes. I. Oxidative Dimerization^1,2,3

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01112a031
• 作为产物：
  描述：

  lithium 2-nitropropane 在 碘 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 2-碘-2-硝基丙烷
  参考文献：
  名称：

  .alpha.-Nitro sulfones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00791a046
• 作为试剂：
  描述：

  o-nitrobenzenethiol sodium salt 在 2-碘-2-硝基丙烷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到双(2-硝基苯基)二硫化物
  参考文献：
  名称：

  Reactions of thiolate anions with 2-substituted-2-nitropropanes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90375-2

文献信息

• Electrooxidative coupling of salts of nitro compounds with halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions
  作者：A. I. Ilovaisky、V. M. Merkulova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-006-0007-7

  日期：2005.7

  salts of primary and secondary nitro compounds (nitroethane, 1- and 2-nitropropanes, nitrocyclohexane, and nitrocycloheptane) in the presence of excess halide, nitrite, cyanide, and phenylsulfinate anions under undivided and divided amperostatic electrolysis conditions in a two-phase medium (CH2Cl2/H2O) produces geminal nitrohalides (35–85% yields), dinitro compounds (15–51%), nitronitriles (6–27%)

  初级和次级硝基化合物的盐（硝基乙烷、1-和 2-硝基丙烷、硝基环己烷和硝基环庚烷）在过量卤化物、亚硝酸盐、氰化物和苯亚磺酸盐阴离子存在的情况下，在两相中未分开和分开的恒流电解条件下电解介质 (CH2Cl2/H2O) 产生孪生硝基卤化物（35-85% 的产率）、二硝基化合物（15-51%）、腈（6-27%）和硝基砜（50-70%）。仲硝基化合物的盐在未分离的电解条件下与卤化物和苯亚磺酸盐阴离子形成氧化偶联产物。在所有其他情况下，需要分开电解。
• Pathways in the reactions of nitronate ions with sulphonyl halides
  作者：Paul E. Pigou、Charles J. M. Stirling

  DOI：10.1039/p29880000725

  日期：——

  Primary and tertiary nitronate ions and sulphonyl bromides and iodides rapidly equilibrate with the nitrohalides and sulphinate ion. Products are determined by solvent and by the occurrence of cross-equilibrium reactions, some of which have single-electron-transfer mechanisms. The reaction of arene-sulphinate and -thiolate ions with 1,2-dibromo-2-nitro-1-phenylethane gave E-β-nitrostyrene by Z-philic

  伯硝酸盐和叔硝酸盐离子和磺酰溴和碘化物与硝基卤化物和亚磺酸盐离子快速平衡。产物取决于溶剂和交叉平衡反应的发生，其中一些反应具有单电子转移机理。在两种情况下，芳烃-硫酸盐和-硫醇盐离子与1,2-二溴-2-硝基-1-苯基乙烷的反应均通过Z-亲电消除得到E -β-硝基苯乙烯，但亲脂性也得到更碱性的硫醇盐离子消除，2-溴-2-硝基-1-苯基乙烯。
• HIO4/Al2O3 as a new system for iodination of activated aromatics and 1,3-dicarbonyl compounds
  作者：Mohammad A. Khalilzadeh、Abolfazl Hosseini、Mojtaba Shokrollahzadeh、Mohammad R. Halvagar、Daryoush Ahmadi、Farajollah Mohannazadeh、Mahmoud Tajbakhsh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.102

  日期：2006.5

  The use of a periodic acid/alumina system for the iodination of activated aromatics and 1,3-dicarbonyl compounds is described.

  描述了将高碘酸/氧化铝体系用于活化的芳族化合物和1，3-二羰基化合物的碘化的用途。
• Synthesis of β-nitro ketones from geminal bromonitroalkanes and silyl enol ethers by visible light photoredox catalysis
  作者：Haoying Cao、Shanshan Ma、Yanhong Feng、Yawen Guo、Peng Jiao

  DOI：10.1039/d1cc06529g

  日期：——

  Various β-nitro ketones, including those bearing a β-tertiary carbon, were prepared from geminal bromonitroalkanes and trimethylsilyl enol ethers of a broad range of ketones by visible light photoredox catalysis, which were then easily converted into β-amino ketones, 1,3-amino alcohols, α,β-unsaturated ketones, β-cyano ketones and γ-nitro ketones.

  各种 β-硝基酮，包括带有 β-叔碳的那些，是由一系列酮的偕溴硝基烷和三甲基甲硅烷基烯醇醚通过可见光光氧化还原催化制备的，然后很容易转化为 β-氨基酮，1,3 -氨基醇、α,β-不饱和酮、β-氰基酮和γ-硝基酮。
• Increased Medial Thalamic Choline in Pediatric Obsessive-Compulsive Disorder as Detected by Quantitative in Vivo Spectroscopic Imaging
  作者：David R. Rosenberg、Akua Amponsah、April Sullivan、Shauna MacMillan、Gregory J. Moore

  DOI：10.1177/088307380101600902

  日期：2001.9

  The thalamus has been implicated in the pathophysiology of obsessive-compulsive disorder. Using a multislice spectroscopic imaging sequence, we reported reductions in right and left medial thalamic N-acetylaspartate/cytosolic choline + creatine/phosphocreatine and N-acetylaspartate/cytosolic choline levels in 11 pediatric patients with obsessive-compulsive disorder, 8 to 15 years, versus 11 case-matched healthy controls. These changes may reflect a change in N-acetylaspartate, cytosolic choline, or creatine concentrations. Therefore, using a validated phantom replacement methodology, we obtained absolute measures (mmol/L) of N-acetylaspartate, a putative marker of neuronal viability, cytosolic choline, and creatine in these subjects. A significant increase in cytosolic choline was observed in right and left medial but not lateral thalami in patients with obsessive-compulsive disorder versus controls. N-acetylaspartate and creatine did not differ significantly between case-control pairs in the medial or lateral thalamus. These findings provide new evidence of cytosolic choline abnormalities in the thalamus in pediatric obsessive-compulsive disorder. (J Child Neurol 2001;16:636-641).

  丘脑已被认为与强迫症的病理生理学有关。我们使用多层切片磁共振波谱成像序列，报告了11名8至15岁的小儿强迫症患者右侧和左侧中央丘脑N-乙酰天冬氨酸/细胞质胆碱+肌酸/磷酸肌酸和N-乙酰天冬氨酸/细胞质胆碱水平的降低，与11名对照健康组相匹配。这些变化可能反映了N-乙酰天冬氨酸、细胞质胆碱或肌酸浓度的改变。因此，我们使用经过验证的幻影替代方法，在这些受试者中获得了N-乙酰天冬氨酸、细胞质胆碱和肌酸的绝对测量值（毫摩尔/升），这些是神经元存活的潜在标志物。与对照组相比，强迫症患者右侧和左侧中央丘脑中观察到细胞质胆碱的显著增加，但在侧丘脑中没有观察到。在中央或侧丘脑中，N-乙酰天冬氨酸和肌酸在病例对照组之间没有显著差异。这些发现为小儿强迫症中丘脑细胞质胆碱异常提供了新的证据。（《儿童神经病学杂志》2001年；16：636-641）。