6-(β-D-galactopyranosylthio)hexanoic acid hydrazide | 77310-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-(β-D-galactopyranosylthio)hexanoic acid hydrazide
• CAS: 77310-99-7
• 化学式: C₁₂H₂₄N₂O₆S
• 分子量: 324.398
• InChiKey: BNXFZATXEOWVHV-RUXWNWLUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.93
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  145.27
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(methoxycarbonyl)pentyl-1-thio-β-D-galactopyranoside 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到6-(β-D-galactopyranosylthio)hexanoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of some N- and S-glycosides of D-galactose bearing hydrazinocarbonyl and diazomethylcarbonyl functions in the aglycon

  摘要：

  我们描述了从D-半乳糖合成N-和S-糖苷衍生物的过程，其中无糖原体带有某些反应基团。在第一系列中，缺氧糖原子与一个由功能化琥珀酸链酰化的氨基团相连接。无糖原体部分的末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为偶氮和亚胺的肼基团。或者，末端基团是一个可以通过紫外光照射转化为碳烯的重氮酮基团。第二系列包括1-硫代-β-D-半乳糖苷。无糖原体由一个带有羧基末端的6碳链组成。后者已转化为肼基团和重氮酮基团。我们展示了重氮酮化合物（化合物5和12）的重氮基团对紫外辐射具有降解敏感性，在3分钟后几乎被完全分解。这些化合物加入了一个不断增长的葡萄糖衍生物清单，可以用于特定凝集素和葡萄糖转运系统的糖结合位点的光亲和标记，或用于制备亲和色谱的修饰蛋白质或配体。

  DOI：

  10.1139/v82-364