N-[[(4-氨基苯基)氨基]硫代甲酰基]-4-(叔丁基)苯甲酰胺 | 1011301-27-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 激动剂抑制剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-[[(4-氨基苯基)氨基]硫代甲酰基]-4-(叔丁基)苯甲酰胺
• 中文别名: 化合物TENOVIN-3；1-(4-氨基-苯基)-3-(4-叔丁基-苯甲酰基)-硫代脲；N-((4-氨基苯基)硫代氨基甲酰基)-4-(叔丁基)苯甲酰胺
• 英文名称: 4-(tert-butyl)-N-((4-aminophenyl)thiocarbamyl)benzamide
• 英文别名: 4-(tert-butyl)-N-((4-aminophenyl)thiocarbamoyl)benzamide；N-((4-aminophenyl)carbamoyl)-4-(tert-butyl)benzamide；N-((4-aminophenyl)carbamothioyl)-4-(tert-butyl)benzamide；1-(4-amino-phenyl)-3-(4-tert-butyl-benzoyl)-thiourea；Tenovin-3；N-[(4-aminophenyl)carbamothioyl]-4-tert-butylbenzamide
• CAS: 1011301-27-1
• 化学式: C₁₈H₂₁N₃OS
• 分子量: 327.45
• InChiKey: NLAXTZPUTNGRDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  不溶于水； DMSO 中≥14.45 mg/mL；温和加热时，乙醇中≥2.88 mg/mL

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  99.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

生物活性

Tenovin-3 是一种 SIRT2 的抑制剂，并且能够增加 MCF-7 细胞中的 p53 水平。

靶点

Target	Value
SIRT2
p53

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[[(4-氨基苯基)氨基]硫代甲酰基]-4-(叔丁基)苯甲酰胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 6-dimethylamino-hexanoic acid {4-[3-(4-tert-butylbenzoyl)-thioureido]-phenyl}-amide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于tenovins的sirtuin抑制剂的合成及生物学表征

  摘要：

  腱蛋白是称为sirtuins的NAD +依赖性蛋白质脱乙酰酶家族的小分子抑制剂。由于在癌症和神经退行性疾病治疗中的可能应用，人们对该酶家族的抑制剂仍然有相当大的兴趣。通过合成新的tenovin类似物，提供了对体外抗sirtuins活性的结构要求的进一步见解。此外，细胞中一种类似物的活性提高了对细胞中 SirT1 功能的理解。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.001
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酰氯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-[[(4-氨基苯基)氨基]硫代甲酰基]-4-(叔丁基)苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种酰基硫脲类化合物在制备抗肠道病毒药物中的应用

  摘要：

  本发明公开了一种酰基硫脲类化合物在制备抗肠道病毒药物中的应用，属于医药技术领域。本发明的酰基硫脲类化合物的结构如通式(I)、(II)、(III)所示，以取代的酰氯化合物、硫氰酸胺和胺类化合物为原料，反应得到通式(I)所示酰基硫脲类化合物；以通式(I)所示酰基硫脲类化合物与氯乙酰氯为原料，于溶剂中反应得到通式(II)所示酰基硫脲类化合物；以通式(I)所示酰基硫脲类化合物为原料，与卤代底物于溶剂中反应得到通式(III)所示酰基硫脲类化合物。本发明的酰基硫脲类化合物具有抗肠道病毒活性，可用于制备抗肠道病毒的药物。

  公开号：

  CN113582969B

文献信息

• 一种酰基硫脲类化合物及其制备方法与抗甲 型流感病毒的应用
  申请人：武汉大学

  公开号：CN110483425B

  公开（公告）日：2021-07-20

  本发明公开了一种酰基硫脲类化合物及其制备方法与抗甲型流感病毒的应用。以取代的芳香甲酰氯类化合物，硫氰酸胺和取代的芳香杂环胺类化合物为原料，通过一步反应制备了系列I酰基硫脲类化合物。此外，以系列I酰基硫脲类化合物中的V‑17为原料，与不同的酰氯类化合物通过酰胺反应得到系列II酰基硫脲类化合物。所述的酰基硫脲类化合物或其药理或生理上可接受的盐具有抗甲型流感病毒的活性，且对细胞的毒性较低，可以作为新的抗流感病毒药物进行开发，具有广泛的应用前景。
• [EN] INHIBITORS AND METHODS OF INHIBITING BACTERIAL AND VIRAL PATHOGENS<br/>[FR] INHIBITEURS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION DE PATHOGÈNES BACTÉRIENS ET VIRAUX
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2011103375A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating viral and bacterial infections, by administering certain thiourea compounds, specifically acylthiourea, carboximidoylthiourea and S-alkyl isothiourea derivatives and analogs, in therapeutically effective amounts are disclosed.

  本发明涉及化合物、药物组合物和治疗病毒和细菌感染的方法，通过给予一定量的硫脲化合物，特别是酰基硫脲、羧酰亚硫脲和S-烷基异硫脲衍生物和类似物，以治疗有效量的方法。
• Inhibitors and Methods of Inhibiting Bacterial and Viral Pathogens
  申请人：Allen Robert D.

  公开号：US20130195796A1

  公开（公告）日：2013-08-01

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating viral and bacterial infections, by administering certain thiourea compounds, specifically acylthiourea, carboximidoylthiourea and S-alkyl isothiourea derivatives and analogs, in therapeutically effective amounts are disclosed.

  本发明涉及一种使用某些硫脲化合物（具体为酰硫脲、羧基亚硫脲和S-烷基异硫脲衍生物和类似物）以治疗病毒和细菌感染的药物组合物和方法，通过以治疗有效剂量进行给药。
• P53 activating compounds
  申请人：Lain Sonia

  公开号：US08501991B2

  公开（公告）日：2013-08-06

  The present invention relates to compounds which activate the p53 response, and find use in, for example, hyperproliferative diseases such as cancer treatment and potentially other diseases/conditions (involving sirtuin function).

  本发明涉及激活p53反应的化合物，可用于治疗高增殖性疾病，例如癌症治疗和潜在的其他疾病/状况（涉及sirtuin功能）。
• INHIBITORS AND METHODS OF INHIBITING BACTERIAL AND VIRAL PATHOGENS
  申请人：SIGA TECHNOLOGIES, INC.

  公开号：US20160081950A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  Compounds, pharmaceutical compositions and methods for treating viral and bacterial infections, by administering certain thiourea compounds, specifically acylthiourea, carboximidoylthiourea and S-alkyl isothiourea derivatives and analogs, in therapeutically effective amounts are disclosed.

  本发明涉及一种治疗病毒和细菌感染的化合物、药物组合物和方法，通过给予一些硫脲化合物，特别是酰基硫脲、羧酸亚胺基硫脲和S-烷基异硫脲衍生物和类似物，在治疗有效的剂量下进行治疗。