6-(3-cyano-1H-indol-1-yl)hexanoic acid | 1426221-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6-(3-cyano-1H-indol-1-yl)hexanoic acid
• 英文别名: 6-(3-Cyanoindol-1-yl)hexanoic acid；6-(3-cyanoindol-1-yl)hexanoic acid
• CAS: 1426221-94-4
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₂
• 分子量: 256.304
• InChiKey: LQVVXWQTKPHYHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(3-cyano-1H-indol-1-yl)hexanoic acid 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.67h， 生成 7,8,9,10-tetrahydro-6H-azepino[1,2-a]indole-11-carbonitrile 、 1-pentyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j
• 作为产物：
  描述：

  6-溴己酸甲酯 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(3-cyano-1H-indol-1-yl)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  用于杂芳族取代的引发剂自由基环化的Barton酯†

  摘要：

  S-（1-Oxido-2-pyridinyl）-1,1,3,3-tetramethylthiouronium hexafluorophosphate（HOTT）促进了通过Barton酯中间体进行（杂）芳香取代的有效自由基环化的第一个例子。环丙基和烷基可与五个，六个和七元脂环族稠合杂环一起使用，无论是否有其他稠合环丙烷，包括抗癌药环丙烷酰胺的骨架，展开的和 二唑类似物。自由基引发剂是不需要用于从羧酸前体的环化。

  DOI：

  10.1039/c3ob27313j