(6Z,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxyoctadec-6-enoic acid | 1134486-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (6Z,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxyoctadec-6-enoic acid
• 英文别名: (8R,9R,10S,6Z)-trihydroxyoctadec-6-enoic acid；L-xylo-(8,9,10-trihydroxy)-6-cis-octadecenoic acid；(Z,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxyoctadec-6-enoic acid
• CAS: 1134486-98-8
• 化学式: C₁₈H₃₄O₅
• 分子量: 330.465
• InChiKey: XADHJHFFBMPQOS-OVXXOIRXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  98
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (6-methoxy-6-oxohexyl)triphenylphosphonium bromide 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (6Z,8R,9R,10S)-8,9,10-trihydroxyoctadec-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  由开链葡萄糖构型的结构单元立体选择性地合成羟鸟苷

  摘要：

  天然存在的羟脯氨酸的全合成已经由开链葡萄糖构型的构建基块实现，该结构基块容易地由廉价的和可商购的D-（+）-葡萄糖酸内酯组装而成。格利雅（Grignard）反应和维蒂希（Wittig）烯化反应是必要的CC键形成的关键步骤。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2017.03.002

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of Oxylipins: (6<i>S</i>,7<i>E</i>,9<i>R</i>,10<i>S</i>)-6,9,10-Trihydroxyoctadec-7-enoic Acid and (6<i>Z</i>,8<i>R</i>,9<i>R</i>,10<i>S</i>)-8,9,10-Trihydroxyoctadec-6-enoic Acid
  作者：Jhillu Singh Yadav、Kattela Shiva Shankar、Anugu Srinivas Reddy、Basi V. Subba Reddy

  DOI：10.1002/hlca.201300223

  日期：2014.4

  The stereoselective total syntheses of oxylipins 1b and 1c are described starting from readily accessible natural sugars via the Grubbs cross‐metathesis, Wittig olefination, and Zn‐mediated reductive elimination as key steps.

  氧脂素的立体选择性全合成图1B和图1C是从容易获得天然糖开始描述通过该格鲁布斯交叉复分解，维悌希烯化反应，和Zn介导的还原消除作为关键步骤。
• Stereoselective total synthesis of Oxylipin from open chain gluco -configured building block
  作者：Santosh Ramdas Borkar、Indrapal Singh Aidhen

  DOI：10.1016/j.carres.2017.03.002

  日期：2017.4

  Total synthesis of naturally occurring Oxylipin has been achieved from open chain gluco-configured building block which is readily assembled from inexpensive and commercially available D-(+)-gluconolactone. Grignard reaction and Wittig olefination reactions are key steps for the requisite CC bond formation.

  天然存在的羟脯氨酸的全合成已经由开链葡萄糖构型的构建基块实现，该结构基块容易地由廉价的和可商购的D-（+）-葡萄糖酸内酯组装而成。格利雅（Grignard）反应和维蒂希（Wittig）烯化反应是必要的CC键形成的关键步骤。